<*>Aad-His-Tzl-NH2 | 66537-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <*>Aad-His-Tzl-NH2
• 英文别名: {2S-[2R*(R*(R*))]}-N-{2-[4-(aminocarbonyl)-3-thiazolidinyl]-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxoethyl}-6-oxopiperidine-2-carboxamide；(4R)-3-[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-6-oxopiperidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
• CAS: 66537-55-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₆O₄S
• 分子量: 394.454
• InChiKey: OGUDACTYCTVDNZ-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

MK771是一种促甲状腺激素释放激素类似物，能够诱导眨眼和前爪舔行为。此外，MK771在研究吗啡戒断综合征方面展现出潜在价值。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  His(DNP)-Tzl-NH2*2HCl 在 mercaptoethyl alcohol 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 <*>Aad-His-Tzl-NH2
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成，具有选择性的中枢神经系统作用。

  摘要：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物在中枢神经系统中显示出相对的选择性。三种TRH类似物的实用合成物显示出最高的选择性，低于Aad-His-Tzl-NH2（5），低于Glu-His-Pip-OMe（2）和低于Aad-His-Pro-NH2 （6），有描述。前两种是通过肽合成的溶液方法制备的。通过固相方法制备化合物6。为了获得最佳收率，组氨酸外消旋化，容易的二酮哌嗪形成和酰化的噻唑烷羧酸衍生物在酸性条件下的不稳定性问题已被最小化。已检查了诸如pK，NMR位移和圆二色性等物理性质，因为它们可能与生物学活性和肽构象有关。

  DOI：

  10.1021/jm00138a010

文献信息

• Synthesis of thyrotropin-releasing hormone analogs with selective central nervous system effects
  作者：Ruth F. Nutt、Frederick W. Holly、Carl Homnick、Ralph Hirschmann、Daniel F. Veber、Byron H. Arison

  DOI：10.1021/jm00138a010

  日期：1981.6

  Thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues which show relative selectivity for action in the central nervous system have been recognized. Practical syntheses for three of these TRH analogues which show the greatest selectivity, less than Aad-His-Tzl-NH2 (5), less than Glu-His-Pip-OMe (2), and less than Aad-His-Pro-NH2 (6), are described. The first two were prepared by solution methods of peptide

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物在中枢神经系统中显示出相对的选择性。三种TRH类似物的实用合成物显示出最高的选择性，低于Aad-His-Tzl-NH2（5），低于Glu-His-Pip-OMe（2）和低于Aad-His-Pro-NH2 （6），有描述。前两种是通过肽合成的溶液方法制备的。通过固相方法制备化合物6。为了获得最佳收率，组氨酸外消旋化，容易的二酮哌嗪形成和酰化的噻唑烷羧酸衍生物在酸性条件下的不稳定性问题已被最小化。已检查了诸如pK，NMR位移和圆二色性等物理性质，因为它们可能与生物学活性和肽构象有关。