His(DNP)-Tzl-NH2*2HCl | 77897-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: His(DNP)-Tzl-NH2*2HCl
• CAS: 77897-78-0；101641-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₇O₆S*2ClH
• 分子量: 508.342
• InChiKey: DCROBFZGZPOZEU-XCBLFTOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  193.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  His(DNP)-Tzl-NH2*2HCl 在 L-2-氨基己二酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成，具有选择性的中枢神经系统作用。

  摘要：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物在中枢神经系统中显示出相对的选择性。三种TRH类似物的实用合成物显示出最高的选择性，低于Aad-His-Tzl-NH2（5），低于Glu-His-Pip-OMe（2）和低于Aad-His-Pro-NH2 （6），有描述。前两种是通过肽合成的溶液方法制备的。通过固相方法制备化合物6。为了获得最佳收率，组氨酸外消旋化，容易的二酮哌嗪形成和酰化的噻唑烷羧酸衍生物在酸性条件下的不稳定性问题已被最小化。已检查了诸如pK，NMR位移和圆二色性等物理性质，因为它们可能与生物学活性和肽构象有关。

  DOI：

  10.1021/jm00138a010
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(N^a-(tert-butoxycarbonyl)-N^t-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidyl)thiazolidine-4-carboxylic acid, ammonia salt 在 盐酸 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 His(DNP)-Tzl-NH2*2HCl
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成，具有选择性的中枢神经系统作用。

  摘要：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物在中枢神经系统中显示出相对的选择性。三种TRH类似物的实用合成物显示出最高的选择性，低于Aad-His-Tzl-NH2（5），低于Glu-His-Pip-OMe（2）和低于Aad-His-Pro-NH2 （6），有描述。前两种是通过肽合成的溶液方法制备的。通过固相方法制备化合物6。为了获得最佳收率，组氨酸外消旋化，容易的二酮哌嗪形成和酰化的噻唑烷羧酸衍生物在酸性条件下的不稳定性问题已被最小化。已检查了诸如pK，NMR位移和圆二色性等物理性质，因为它们可能与生物学活性和肽构象有关。

  DOI：

  10.1021/jm00138a010