heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-γ-cyclodextrin | 110934-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-γ-cyclodextrin
• 英文别名: octakis(2,3,6-tri-O-methyl)cyclomaltooctaose；2,3,6-tri-O-methyl-γ-cyclodextrin；octakis(2,3,6-tri-O-methyl)-γ-CDx；O-2,3,6-trimethyl-γ-cyclodextrin；Permethylated γ-cyclodextrin；permethylated-γ-cyclodextrin；TMe-gamma-cyclodextrin；(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36R,38R,40R,41S,42R,43S,44R,45S,46R,47S,48R,49S,50R,51S,52R,53S,54R,55S,56R)-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane
• CAS: 110934-22-0
• 化学式: C₇₂H₁₂₈O₄₀
• 分子量: 1633.78
• InChiKey: JOHZOQCMGQMKML-BKYZDZJUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  369
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-γ-cyclodextrin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到6-monohydroxy-permethyl-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  次环γ-环糊精功能化与C60结合：改进的光敏剂功效

  摘要：

  DIBAL-H介导的去甲基化提供了一种访问次边缘功能化γ-环糊精的新方法。已获得2 A，3 B-二羟基-每个-O-甲基化的γ-环糊精，其与C 60的结合使得可以使用迄今为止描述的最水溶性的C 60结合物。0.12 m（550 mg mL -1）的水溶解度 比天然γ-CD/ C 60复合物高150倍。它的单重态氧（1 O 2）量子产率为0.39，与α（β）CD-C 60共轭物相比，增加了一到两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.201700782
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 γ-环糊精 在 sodium hydride 作用下， 生成 heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过完全甲基化的环糊精的受限硫解法，可轻松制备部分甲基化的麦芽低聚糖的苯基1-硫代糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00286-3

文献信息

• New synthesis of (Z,E)-2,7-bis(4-cyanobenzylidene)cycloheptan-1-one under stereospecific constraints induced by host–guest interactions
  作者：Arnaud Grandeury、Samuel Petit、Servane Coste、Gérard Coquerel、Cécile Perrio、Géraldine Gouhier

  DOI：10.1039/b504989j

  日期：——

  A selective, efficient, and fast access to (Z,E)-2,7-bis(4-cyanobenzylidene)cycloheptan-1-one (BCBCH), precursor of the synthetic antagonist of tissue-plasminogen activator (t-PA), is reported using a solid/solid aldolisation–crotonisation reaction on a supramolecular complex under microwave irradiation. The underlying mechanism is investigated from the crystal structure of the intermediate host–guest complex formed between permethylated γ-cyclodextrin and (Z)-2-(4-cyanobenzylidene)cycloheptan-1-one.

  在微波辐照下，利用超分子络合物上的固/固醛化和巴豆化反应，报告了一种选择性、高效和快速获得(Z,E)-2,7-双(4-氰基亚苄基)环庚烷-1-酮（BCBCH）的方法，BCBCH是组织浆蛋白原激活剂（t-PA）合成拮抗剂的前体。通过过甲基化δ³-环糊精和(Z)-2-(4-氰基亚苄基)环庚烷-1-酮之间形成的中间主客体复合物的晶体结构，研究了其基本机制。
• Inclusion Complexes of 3,4-Ethylenedioxythiophene with Per-Modified β- and γ-Cyclodextrins
  作者：Aurica Farcas、Ana-Maria Resmerita、Mihaela Balan-Porcarasu、Corneliu Cojocaru、Cristian Peptu、Ion Sava

  DOI：10.3390/molecules28083404

  日期：——

  EDOT molecule is included inside the cavities. The MALDI TOF MS analysis of the EDOT∙TMe-βCD solutions clearly reveals the presence of MS peaks corresponding to sodium adducts of the species associated with the complex formation. The IC preparation shows remarkable improvements in the physical properties of EDOT, rendering it a plausible alternative to increasing its aqueous solubility and thermal stability

  在此，我们报告了基于 3,4-亚乙基二氧噻吩 (EDOT) 与全甲基化 β-环糊精 (TMe-βCD) 和全甲基化 γ-环糊精 (TMe-γCD) 宿主分子的包合物 (IC) 的合成。为了证明此类 IC 的合成，分子对接模拟、水中紫外-可见滴定、1H-NMR 和 HH ROESY，以及基质辅助激光解吸电离质谱 (MALDI TOF MS) 和热重分析 (TGA)对每个 EDOT∙TMe-βCD 和 EDOT∙TMe-γCD 样品进行。计算研究的结果揭示了疏水相互作用的发生，这有助于将 EDOT 客体插入大环腔内，并使中性 EDOT 更好地与 TMe-βCD 结合。HH ROESY 光谱显示主体的 H-3 和 H-5 与客体 EDOT 的质子之间的相关峰，表明 EDOT 分子包含在空腔内。EDOT∙TMe-βCD 溶液的 MALDI TOF MS 分析清楚地揭示了 MS 峰的存在，对应于与复合物形成相关的物种的钠加合物。IC
• CN115152746
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Facile preparation of phenyl 1-thioglycosides of partially methylated maltooligosaccharides by restricted thiolysis of fully methylated cyclodextrins
  作者：Nobuo Sakairi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00286-3

  日期：1996.1
• Secondary‐Rim γ‐Cyclodextrin Functionalization to Conjugate with C ₆₀ : Improved Efficacy as a Photosensitizer
  作者：Xiaolei Zhu、Annamaria Quaranta、René V. Bensasson、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201700782

  日期：2017.7.18

  DIBAL‐H‐mediated demethylation provides a novel method to access secondary‐rim functionalized γ‐cyclodextrin. 2A,3B‐Dihydroxyl‐per‐O‐methylated‐γ‐cyclodextrin has been obtained, whose conjugation with C60 allows access to the most water‐soluble C60 conjugate described so far. The water solubility of 0.12 m (550 mg mL−1) is 150 times higher than that of the native γ‐CD/C60 complex. Its singlet oxygen

  DIBAL-H介导的去甲基化提供了一种访问次边缘功能化γ-环糊精的新方法。已获得2 A，3 B-二羟基-每个-O-甲基化的γ-环糊精，其与C 60的结合使得可以使用迄今为止描述的最水溶性的C 60结合物。0.12 m（550 mg mL -1）的水溶解度 比天然γ-CD/ C 60复合物高150倍。它的单重态氧（1 O 2）量子产率为0.39，与α（β）CD-C 60共轭物相比，增加了一到两个数量级。