bis(3-azidopropyl) malonate | 1041196-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(3-azidopropyl) malonate
• 英文别名: bis(3-azidopropyl) propanedioate
• CAS: 1041196-03-5
• 化学式: C₉H₁₄N₆O₄
• 分子量: 270.248
• InChiKey: ACZCGWMRVZQREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-azidopropyl) malonate 、 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of giant globular multivalent glycofullerenes as potent inhibitors in a model of Ebola virus infection

  摘要：

  利用多价碳水化合物来阻断细胞表面凝集素受体是一种很有前景的抑制病原体进入细胞的策略，并可能导致新型抗病毒药物的发现。然而，这种方法的主要问题之一是很难制造出足够大小和多价的化合物来模拟病毒等自然系统。在这方面，[60]富勒烯的 Hexakis 加合物是非常有用的构建模块，因为它们在保持球状形状的同时，还能控制尺寸和多价性。在这里，我们报告了用120个外围碳水化合物亚基装饰的水溶性十三富勒烯，即所谓的 "超级球"，这种超级球可以通过铜催化的叠氮烷烃环加成点击化学反应，一步就能从[60]富勒烯的己基加合物中高效合成。感染试验表明，这些超级球是人工埃博拉病毒感染细胞的强效抑制剂，半最大抑制浓度在亚纳摩尔范围内。通过叠氮炔烃点击化学，我们一步就从[60]富勒烯的六烷基加合物中制备出了具有 120 个外围碳水化合物基团的十三富勒烯。这种合成方法可以控制这些 "超级糖球 "的大小和多价性，结果表明它们是人工埃博拉病毒感染细胞的强效抑制剂，其 IC50 值在亚纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1038/nchem.2387
• 作为产物：
  描述：

  Malonsaeure-di-(3-brom-propylester) 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到bis(3-azidopropyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  结构明确的水溶性金属富勒烯衍生物的生物医学应用

  摘要：

  模块化金属巴基三重奏 (MBT) 平台提供了一系列结构明确的水溶性金属富勒烯衍生物，可以在可定制的分子中安全地携带稀土元素，在包括 MRI 造影剂和光敏剂在内的生物医学中显示出前景。

  DOI：

  10.1002/anie.202211704

文献信息

• Potent Glycosidase Inhibition with Heterovalent Fullerenes: Unveiling the Binding Modes Triggering Multivalent Inhibition
  作者：Marta Abellán Flos、M. Isabel García Moreno、Carmen Ortiz Mellet、Jose Manuel García Fernández、Jean-Francois Nierengarten、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201601673

  日期：2016.8.1

  are key enzymes in metabolism, pathogenic/antipathogenic mechanisms and normal cellular functions. Recently, a novel approach for glycosidase inhibition that conveys multivalent glycomimetic conjugates has emerged. Many questions regarding the mechanism(s) of multivalent enzyme inhibition remain unanswered. Herein we report the synthesis of a collection of novel homo‐ and heterovalent glyco(mimetic)‐fullerenes

  糖苷酶是代谢，致病/抗病机理和正常细胞功能中的关键酶。最近，已经出现了一种抑制糖苷酶的新方法，该方法可以传递多价的拟糖缀合物。关于多价酶抑制机制的许多问题仍未得到解答。本文中，我们报道了合成的一组新的同价和异价糖（模拟物）-富勒烯的合成，其目的是探究糖苷酶中非催化口袋对多价抑制作用的贡献。将它们对所选糖苷酶的亲和力与来自同价富勒烯缀合物的数据进行比较。最初的竞争性糖苷酶-凝集素结合试验表明，多价衍生物和底物竞争该酶的低亲和力非糖苷结合位点，导致通过“识别和阻止”机制进行抑制。最值得注意的是，这项工作为多价糖系统抑制酶提供了证据，考虑到自然界中多价的最大相关性，这可能会对糖科学产生重大影响。
• Buckyball-Based Spherical Display of Crown Ethers for <i>De Novo</i> Custom Design of Ion Transport Selectivity
  作者：Ning Li、Feng Chen、Jie Shen、Hao Zhang、Tianxiang Wang、Ruijuan Ye、Tianhu Li、Teck Peng Loh、Yi Yan Yang、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c09655

  日期：2020.12.16

  balls (MBs), enabling transmembrane ion transport selectivity to be custom designable. The modularly tunable MBm-Cn (m = 4-7; n = 6-12) structures consist of a C60-fullerene core, flexible alkyl linkers Cn (i.e., C6 for n-C6H12 group), and peripherally aligned benzo-3m-crown-m ethers (i.e., m = 4 for benzo-12-crown-4) as ion-transporting units. Screening a matrix of 16 such MBs, combinatorially derived

  在过去的 40 年里，寻找结构简单但功能与天然通道蛋白相当的膜活性合成类似物一直是研究的重点，但离子传输选择性的定制设计仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了一套基于巴基球的分子球 (MB)，使跨膜离子传输选择性能够进行定制设计。模块化可调的 MBm-Cn（m = 4-7；n = 6-12）结构由 C60-富勒烯核心、灵活的烷基接头 Cn（即 n-C6H12 基团的 C6）和外围对齐的 benzo-3m-组成冠-m 醚（即，对于苯并-12-冠-4，m = 4）作为离子传输单元。筛选由 16 个这样的 MB 组成的矩阵，这些 MB 组合来自四个不同的冠单元和四个不同的 Cn 接头，有趣的是，它们的传输选择性与存在的各个苯并冠单元的固有离子结合亲和力非常相似，这使得传输选择性的定制设计成为可能。具体来说，MB4s 含有 benzo-12-crown-4 单元，在跨膜离子传输中都是 Li+ 选择性的，最活跃的
• Fullerene–Ionic‐Liquid Conjugates: A New Class of Hybrid Materials with Unprecedented Properties
  作者：Vincenzo Campisciano、Valeria La Parola、Leonarda F. Liotta、Francesco Giacalone、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1002/chem.201406067

  日期：2015.2.16

  followed for the synthesis of a series of fullerene–ionic‐liquid (IL) hybrids in which the number of IL moieties (two or twelve), anion, and cation have been varied. The combination of C60 and IL give rise to new unique properties in the conjugates such as solubility in water, which was higher than 800 mg mL−1 in several cases. In addition, one of the C60–IL hybrids has been employed for the immobilization

  遵循模块化方法来合成一系列富勒烯-离子-液体（IL）杂化物，其中IL部分（两个或十二个），阴离子和阳离子的数量已发生变化。C 60和IL的结合在结合物中产生新的独特性能，例如在水中的溶解度，在某些情况下，其溶解度高于800 mg mL -1。此外，C 60之一–IL杂化剂已用于通过离子交换固定硼纳米颗粒，然后再用硼氢化钠还原的方法固定钯纳米颗粒。出人意料的是，在还原过程中，形成了几个碳纳米结构，其中包括具有少量石墨烯侧壁的纳米洋葱和纳米笼，这些碳纳米结构已通过热重分析（TGA），X射线光电子能谱（XPS），X射线衍射进行了表征。 （XRD），扫描电子显微镜/能量色散X射线分析（SEM-EDAX）和高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）。最后，如此获得的材料以0.2 mol％的浓度成功地用作了Suzuki和Mizoroki-Heck反应的催化剂。在以前的过程中，它可以循环使用五次，而不会损失活性。
• Click chemistry for the efficient preparation of functionalized [60]fullerene hexakis-adducts
  作者：Julien Iehl、Rossimiriam Pereira de Freitas、Béatrice Delavaux-Nicot、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b804393k

  日期：——

  A Th-symmetrical C60 hexakis-adduct bearing 12 peripheral azide groups has been prepared and used to produce functionalized derivatives by the copper mediated Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes.

  制备了具有12个外围叠氮化物基团的Th对称C60六价加合物，并用于通过铜介导的叠氮化物和炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应生成官能化的衍生物。
• Sequential copper catalyzed alkyne–azide and thiol–ene click reactions for the multiple functionalization of fullerene hexaadducts
  作者：Julien Iehl、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/c0cc00252f

  日期：——

  A fullerene hexakis-adduct incorporating complementary reactive centres with very different and selective reactivity has been prepared and functionalized with three different peripheral groups by successive alkyne–azide and thiol–ene click reactions.

  通过连续的炔-叠氮和硫醇-烯键合反应，制备了具有互补反应中心的富勒烯六聚物，该反应中心具有非常不同且具有选择性的反应性，并通过三个不同的外围基团进行了官能化。