3β-tert-butyldimethylsilyloxyergosta-5,7,22-triene | 95307-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-tert-butyldimethylsilyloxyergosta-5,7,22-triene
• 英文别名: tert-butyl-[[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 95307-26-9
• 化学式: C₃₄H₅₈OSi
• 分子量: 510.919
• InChiKey: PODSSBXKTWSWQL-HDWNEQRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.36
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-tert-butyldimethylsilyloxyergosta-5,7,22-triene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 lead(IV) tetraacetate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow synthesis of activated vitamin D3 and its analogues

  摘要：

  实现了一种高效的两-stage连续流合成1α,25-(OH)2-维生素D3（活性维生素D3）及其类似物的方法。该方法使用高强度且经济的光源，即高压汞灯，获得了理想产品，且产率令人满意。此外，我们的方法不需要中间体的纯化或高稀释条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob25511a
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3β-tert-butyldimethylsilyloxyergosta-5,7,22-triene
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow synthesis of activated vitamin D3 and its analogues

  摘要：

  实现了一种高效的两-stage连续流合成1α,25-(OH)2-维生素D3（活性维生素D3）及其类似物的方法。该方法使用高强度且经济的光源，即高压汞灯，获得了理想产品，且产率令人满意。此外，我们的方法不需要中间体的纯化或高稀释条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob25511a

文献信息

• [EN] IMPROVED, COST EFFECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF VITAMIN D3 AND ITS ANALOGUE CALCIFEDIOL FROM ERGOSTEROL<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉCONOMIQUE, AMÉLIORÉ, DE SYNTHÈSE DE VITAMINE D3 ET SON ANALOGUE CALCIFÉDIOL À PARTIR D'ERGOSTÉROL
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2021005619A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed herein is an improved and efficient process for synthesis of vitamin D3 and its analogue Calcifediol from Ergosterol. Particularly, the present invention discloses the synthesis of key intermediate 3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene (5), and novel intermediate β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-iodo-23,24-bisnorchola-5,7-diene (9) by a simple and cost effective process. The industrially viable processes for preparation of said intermediate(s) results in providing provitamins with various side chains and the desired products in high yield.

  本文披露了一种改进和高效的合成维生素D3及其类似物卡西酯醇（Calcifediol）的过程，该过程是从麦角固醇（Ergosterol）中进行的。特别地，本发明披露了关键中间体3β-叔丁基二甲基硅氧基-22-羟基-23,24-双去甲胆甾-5,7-二烯（5）的合成，以及新型中间体β-叔丁基二甲基硅氧基-22-碘代-23,24-双去甲胆甾-5,7-二烯（9）的合成，采用简单且具有成本效益的方法。用于制备该中间体的工业可行过程能够提供具有各种侧链的前维生素和高产率的所需产品。
• Selective reduction of the 7(8)-double bond in ergosterol
  作者：Derek H. R. Barton、Xavier Lusinchi、L�on Magdzinski、Jesus Sandoval Ramirez

  DOI：10.1039/c39840001236

  日期：——

  Reduction of ergosterol alkoxide derivatives with lithium metal gives better yields of the 7(8)-reduced product brassicasterol than previous procedures; the mixed products of the reduction are easily converted into ergosta-2,22-dien-6-one, a convenient intermediate for brassinolide synthesis.

  用锂金属还原麦角甾醇的醇盐衍生物比以前的方法得到的7（8）还原的产物芸苔甾醇具有更好的收率。还原的混合产物很容易转化为ergosta-2,22-dien-6-one，这是油菜素内酯合成的便捷中间体。
• A succinct synthesis of (25R)-cholesta-5,7-diene-3β,26-diol from ergosterol
  作者：Dharma Theja Nannapaneni、Kiran Chinthapally、Ishita Hatial、Brandon L. Ashfeld、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153974

  日期：2022.8

  An efficient seven-step procedure is described for the synthesis of (25R)-cholesta-5,7-diene-3β,26-diol from commercially available ergosterol in an overall yield of 25%. The synthesis features Julia-Kocienski olefination of the aldehyde with benzothiazole sulfone ester in presence of LiHMDS followed by reduction of the alkene.

  描述了一种有效的七步程序，用于从市售的麦角甾醇合成 (25R)-cholesta-5,7-diene-3β,26-二醇，总收率为 25%。该合成的特点是在 LiHMDS 存在下用苯并噻唑砜酯对醛进行 Julia-Kocienski 烯化，然后还原烯烃。
• Kondo, Fumihiro; Miyashita, Misako; Konno, Katsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2679 - 2680
  作者：Kondo, Fumihiro、Miyashita, Misako、Konno, Katsuhiro、Takayama, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 25-Hydroxyprovitamin D3 from Ergosterol: A Mild Method for the Cleavage of Hetero Diels-Alder Adducts Leading to Steroidal 5,7-Dienes
  作者：Ina Scherlitz-Hofmann

  DOI：10.1055/s-1999-3547

  日期：1999.8