2-(1H-indol-3-yl)aniline | 682322-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)aniline
• 英文别名: 3-o-Aminophenylindol
• CAS: 682322-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: JRRUDURPMWPONS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  439.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)aniline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,3'-spirobi[indoline]
  参考文献：
  名称：

  色胺胺衍生的异氰化物的碘螺环化：Aspidofractinine的正式全合成

  摘要：

  据报道，N-碘丁二酰亚胺介导的色胺的异氰酸酯的螺环化反应可生成螺吲哚烯。该产品同时包含亚胺和亚氨基碘化物，可作为后续化学反应的灵活处理方法。亲核加成通常在亚胺部分上以化学选择性发生，具有完全的非对映选择性，为构建复杂的分子框架提供了机会。该方法的合成潜力在（±）-aspidofractinine的正式总合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201809678
• 作为产物：
  描述：

  <2-Nitro-phenyl>-glyoxylsaeure 在 盐酸 、 乙醇 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(1H-indol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Kermack; Slater, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Carbazoles by a Diverted Bischler–Napieralski Cascade Reaction
  作者：Matteo Faltracco、Said Ortega-Rosales、Elwin Janssen、Răzvan C. Cioc、Christophe M. L. Vande Velde、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00785

  日期：2021.4.16

  An unforeseen twist in a seemingly trivial Bischler–Napieralski reaction led to the selective formation of an unexpected carbazole product. The reaction proved to be general, providing access to a range of diversely substituted carbazoles from readily available substrates. Judicious variation of substituents revealed a complex cascade mechanism comprising no less than 10 elementary steps, that could

  似乎微不足道的Bischler-Napieralski反应中发生无法预料的扭曲，导致选择性生成了意外的咔唑产物。事实证明，该反应是一般性的，可从易于获得的底物中获得各种不同取代的咔唑。取代基的明智变化揭示了一个复杂的级联机制，该机制包括不少于10个基本步骤，可以以多种方式转向各种其他咔唑衍生物。
• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。
• Active and Recyclable Catalytic Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of 2-(2-Nitroaryl)acetonitriles in the Presence of Co–Rh Heterobimetallic Nanoparticles with Atmospheric Hydrogen under Mild Conditions
  作者：Isaac Choi、Hyunho Chung、Jang Won Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02659

  日期：2016.11.4

  cobalt–rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed reductive cyclization of 2-(2-nitroaryl)acetonitriles to indoles has been achieved. The tandem reaction proceeds without any additives under the mild conditions (1 atm H2 and 25 °C). This procedure could be scaled up to the gram scale. The catalytic system is significantly stable under these reaction conditions and could be reused more than ten times without

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。
• Chiral phosphoric acid-catalyzed regioselective synthesis of spiro aminals with quaternary stereocenters
  作者：Xin-Wei Wang、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Baomin Wang、Boshun Wan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152793

  日期：2021.2

  A chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of spiro[indoline-3,6′-indolo[1,2-c]quinazolin]-2-ones has been developed by condensation/N-alkylation cascade from 2-(1H-indolyl)anilines and isatins, affording the spiro aminals with quaternary stereogenic centers with up to 93% ee. The protocol could be expanded to 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline and a variety of pyrrole-derived

  通过2-/ （1H-吲哚基）缩合/ N-烷基化级联反应，开发了手性磷酸催化的螺[吲哚啉-3,6'-吲哚[1,2- c ]喹唑啉] -2-酮的对映选择性合成。苯胺和isatins，为螺旋螺旋动物提供了高达93％ee的四级立体生成中心。该方案可以扩展为2-（3,5-二甲基-1 H-吡咯-2-基）苯胺，并且还获得了多种吡咯衍生的螺手性缩醛胺，收率高（71–91％），具有出色的对映选择性（89％-94％ee）。
• New Route to the Synthesis of the Isocryptolepine Alkaloid and Its Related Skeletons Using a Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Piyush K. Agarwal、Devesh Sawant、Sunil Sharma、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.200800929

  日期：2009.1

  A new route to the synthesis of the isocryptolepine alkaloid with antimalarial activity using a modified Pictet–Spengler reaction has been devised. The strategy was then used to generate libraries based on three structural variants of the alkaloid. Compounds based on these three variants in general were accessed in three steps through a modified Pictet–Spengler cyclization reaction as the key step

  已经设计了使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成具有抗疟活性的异隐藤碱生物碱的新途径。然后使用该策略基于生物碱的三种结构变体生成文库。基于这三种变体的化合物通常通过改进的 Pictet-Spengler 环化反应作为关键步骤分三步获得。环化所需的 C-2-、C-3- 或 N-1-连接的（氨基芳基）吲哚（8、12、13）是通过使用亲核取代或 Pd 基用邻卤代硝基苯处理相应的吲哚获得的化学（Heck/Suzuki 反应），然后还原硝基芳基官能团。然后对底物 8、12 和 13 进行 Pictet-Spengler 反应以提供多环结构，indolo-quinolines 4 和 19 以及 indolo-quinoxalines 20 在高产率和纯度方面具有三点多样性。用 CH3I 处理后的吲哚-喹啉 4a 中的一种以优异的产量提供了异隐萜生物碱。(© Wiley-VCH Verlag