(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one | 85460-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-chlorophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 85460-66-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: WUXTYVHXWDGPIQ-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于动物癫痫模型中 GABA 估计的嘧啶-三嗪杂合体的设计、合成和对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的嘧啶-三嗪杂化物（4a-t），从中鉴定出有效的抗惊厥药。与标准药物苯妥英和卡马西平相比，大多数化合物对最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试表现出有希望的抗惊厥活性，以及​​最小的运动损伤和更高的安全性。在该系列中，5-(4-(4-fluorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-thioxo-5,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2 ,4-triazin-3(6H)-one (4o) 和 5-(6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-2-硫代-5,6-二氢嘧啶-1( 2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-3(6H)-one (4s) 成为最有效的抗惊厥药，中位剂量为 22.54 和 29.40 mg/kg (MES ED50)，

  DOI：

  10.1002/ardp.201700146
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  特定查尔酮类似物抑制单胺氧化酶的SAR和分子机理研究

  摘要：

  抽象的 本研究描述了一系列22查尔酮类似物的合成。这些化合物被评估为潜在的人类MAO-A和MAO-B抑制剂。化合物对两种同工型表现出不同的选择性。发现IC 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。该ķ我化合物16的MAO-A和MAO-B抑制值分别为0.047和0.020μM。酶抑制剂混合物的透析表明抑制作用是可逆的竞争方式。大多数合成的查耳酮类似物对MAO-B表现出更好的选择性。然而，在环B上引入2,4,6-三甲氧基取代基使选择性向MAO-A转移。此外，我们研究了所选查耳酮类似物抑制MAO-B的分子机制。我们的结果表明，这些选定的查尔酮类似物可增加大鼠肝癌（H4IIE）细胞中的多巴胺水平，并降低MAO-B酶的相对mRNA表达。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1593158

文献信息

• Study on the substituents' effects of a series of synthetic chalcones against the yeast Candida albicans
  作者：D. Batovska、St. Parushev、A. Slavova、V. Bankova、I. Tsvetkova、M. Ninova、H. Najdenski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.08.012

  日期：2007.1

  A large series of chalcones were synthesized and studied for activity against Candida albicans. The SAR analysis showed that the antifungal activity was highly dependent on the substitution pattern of the aryl rings and correlated to a large extent with the ability of compounds to interact with sulfhydryl groups. The most active were the hydroxylated chalcones as their activity related to the location

  合成了大量查耳酮，并研究了其对白色念珠菌的活性。SAR分析表明，抗真菌活性高度依赖于芳基环的取代方式，并在很大程度上与化合物与巯基相互作用的能力有关。最具活性的是羟基化查耳酮，因为它们的活性与芳基环B中酚基的位置有关，如下所示：o-OH> p-OH约为3,4-di-OH> m-OH。获得的这些相关性和其他相关性极大地有助于设计抗候选查耳酮。
• Synthesis, characterization and structure–activity relationship of non-linear optical response of chalcone derivatives with in silico insights
  作者：Prashant Rai、Prajal Chettri、Swayamsiddha Kar、Malhar Anupam Nagar、Shailesh Srivastava、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1007/s11696-020-01487-6

  日期：2021.6

  Fifteen chalcone derivatives having D–A–D, D–A–A and A–A–D architectures have been synthesized by Claisen–Schmidt condensation reaction and characterized by UV–Vis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and Mass spectrometry. In order to unambiguously establish the structure–activity relationship for the non-linear optical activity of these compounds, for the first time to our knowledge, we use the femtosecond degenerate four wave mixing (DFWM) technique to quantify and compare the third-order non-linear optical (NLO) activity of all the 15 compounds, under identical conditions. The second harmonics generation (SHG) efficiencies for all the compounds have also been evaluated using the Kurtz-Perry powder method. Among the compounds that we have synthesized here, the ones with A–A–D architecture show the highest NLO activity. Our results show that the NLO activity of a compound with A–A–D architecture can be further enhanced by incorporating a substituent with strong electron withdrawing ability on ring A and strong electron donating substituent on ring B. The results of the in silico studies that we have carried out correlate well with our experimental findings. The compounds (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one with the compound code (4-N(CH3)2–4′-NO2) and (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one with the compound code (4-MeO-4′-NO2) show the highest NLO activity among the compounds we have reported here.

  通过Claisen-Schmidt缩合反应合成了15种具有D-A-D、D-A-A和A-A-D构型的查耳酮衍生物，并通过UV-Vis、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱法进行了表征。为了明确建立这些化合物的非线性光学活性的结构-活性关系，据我们所知，首次使用飞秒简并四波混频（DFWM）技术，在相同条件下定量并比较了所有15种化合物的三阶非线性光学（NLO）活性。同时，利用Kurtz-Perry粉末法评估了所有化合物的二次谐波产生（SHG）效率。在我们合成的化合物中，具有A-A-D构型的化合物显示出最高的NLO活性。我们的结果表明，通过在A环上引入具有强吸电子能力的取代基，在B环上引入具有强供电子能力的取代基，可以进一步提高具有A-A-D构型化合物的NLO活性。我们所进行的计算机模拟研究结果与实验发现高度相关。其中，化合物代号为(4-N(CH3)2-4'-NO2)的(E)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮和代号为(4-MeO-4'- )的(E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮，在我们所报道的化合物中显示出最高的NLO活性。
• Parallel solution phase synthesis of N-substituted 2-pyrazoline libraries
  作者：Udo Bauer、Bryan J Egner、Ingemar Nilsson、Marie Berghult

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00246-x

  日期：2000.4

  The value of α,β-unsaturated ketones (chalcones) as templates for the combinatorial assembly of N-substituted 2-pyrazolines has been explored. Based on a set of 80 chalcones, an array of 1500 N-carbamoyl, carbonyl and sulfonyl pyrazolines were produced demonstrating that a broad range of diversity can be fabricated around the pyrazoline motif. The efficient utilization of polymer-supported reagents

  研究了α，β-不饱和酮（查耳酮）作为N-取代的2-吡唑啉组合组装的模板的价值。基于一组80个查耳酮，产生了1500个N-氨基甲酰基，羰基和磺酰基吡唑啉阵列，表明可以在吡唑啉基序周围制造广泛的多样性。聚合物支持的试剂和清除剂的有效利用有助于提供75-98％的典型纯度。
• Ring-chain isomerism in conjugated guanylhydrazones: Experimental and theoretical study
  作者：Deepika Kathuria、Sumit S. Chourasiya、Sanjay K. Mandal、Asit K. Chakraborti、Uwe Beifuss、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.042

  日期：2018.6

  first case of ring-chain isomerism in conjugated guanylhydrazones. The acyclic conjugated guanylhydrazone and the corresponding annulated product (4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide) could be clearly distinguished by means of UV and NMR spectroscopy. The formation of the ring isomer was further confirmed by single crystal XRD analysis. The time-dependent 1H NMR study indicated the gradual transformation

  根据文献报道，在酸性条件下用氨基胍在较短的反应时间（1小时）内处理1,3-二芳基丙烯-2-酮可得到相应的胍。然而，当反应时间增加至12小时时，观察到环环状产物4，5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺酰胺的形成。这是共轭胍hydr中环链异构的第一种情况。无环共轭和相应的环状产物（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺）可以通过紫外和核磁共振光谱清楚地区分。通过单晶XRD分析进一步证实了环异构体的形成。时间相关的11 H NMR研究表明开链化合物逐渐转变成环状化合物。使用量子化学方法探索了这两种产物形成的机理见解，结果表明环异构体在热力学上比开链异构体稳定6-11 kcal / mol，发现环化障碍为31.37 kcal /摩尔
• Some Aspects of Reaction of 6-Aminouracil and 6-Amino-2-Thiouracil with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Valentin A. Chebanov、Vyacheslav E. Saraev、Ekaterina A. Gura、Sergey M. Desenko、Vladimir I. Musatov

  DOI：10.1135/cccc20050350

  日期：——

  A number of 5,7-diaryl-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines and 5,7-diarylpyrido[2,3-d]- pyrimidines were obtained by the reaction of 6-aminouracil derivatives with α,β-unsaturated ketones. Basic catalysts decrease yields of the dihydro derivatives whereas acids increase it. In the reactions of ketones containing the dimethylamino group, elimination of the aryl substituent from position 5 of the pyridopyrimidine system was observed. Some aspects of oxidation of 5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines and synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines were also investigated.

  通过6-氨基尿嘧啶衍生物与α,β-不饱和酮的反应，得到了一系列5,7-二芳基-5,8-二氢吡咯[2,3-d]嘧啶和5,7-二芳基吡啶[2,3-d]嘧啶。碱性催化剂会降低二氢衍生物的产率，而酸性催化剂则会增加其产率。在含有二甲氨基基团的酮反应中，观察到从吡啶嘧啶系统的5位上消除芳基取代基的现象。此外，还研究了5,8-二氢吡咯[2,3-d]嘧啶的氧化和吡啶[2,3-d]嘧啶的合成的一些方面。