(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 52119-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-<4-(dimethylamino)phenyl>-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52119-37-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: VYCHTZRFUNDXSN-AWNIVKPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.0-118.0 °C
• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 乙硫醇钠 作用下， 以66%的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescentα,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and 2-Methylpyridines. Their Application to a Quantitative Analysis of Carnitine

  摘要：

  α，β-不饱和羰基化合物和含有4-（二烷基氨基）苯基取代基的2-甲基吡啶可以作为肉碱定量分析的荧光标记试剂。在合成的试剂中，6-（4-氨基苯基）-3-氰基-4-[4-（二乙基氨基）苯基]-2-甲基吡啶表现出最佳性能。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2961
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的四面体中间体作为烯醇锂前体的一锅法、望远镜式酰胺烯基化

  摘要：

  报道了使用 LiCH 2 SiMe 3和羰基化合物作为烯基锂试剂的替代物，对简单的非活化酰胺进行立体选择性烯基化的温和有效的伸缩程序。我们的方法依赖于稳定的四面体中间体的形成，这些中间体在以溶剂依赖性方式分解成高反应性锂烯醇化物后，允许在具有高立体选择性的单一合成操作中组装 α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01269

文献信息

• Hansch’s analysis application to chalcone synthesis by Claisen–Schmidt reaction based in DFT methodology
  作者：Marco Mellado、Alejandro Madrid、Úrsula Martínez、Jaime Mella、Cristian O. Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.1007/s11696-017-0316-3

  日期：2018.3

  Chalcones are bioactive compounds obtained from either natural sources or synthetic procedures and widely used due to their several biological properties. The most common experimental methodology in obtaining these compounds is Claisen–Schmidt reaction, which is a particular type of aldolic condensation. In this work, we have synthesized 23 chalcones and by density functional theory (DFT) calculation

  查耳酮是从天然来源或合成方法获得的生物活性化合物，由于其多种生物学特性而被广泛使用。获得这些化合物最常见的实验方法是克莱森-施密特反应，这是一种特殊的醛醇缩合反应。在这项工作中，我们合成了23个查耳酮，并通过密度泛函理论（DFT）计算，我们研究了几种苯甲醛的反应性差异及其对该反应产率的影响。在分子轨道描述符的基础上，基于Hansch的分析获得了两个定量结构-反应性关系（QSRR）模型。这项研究的结果表明，对于大多数苯甲醛（23种化合物中的15种），它们的反应性与LUMO能量和全球亲电指数相关（ω）值，这是在克莱森－施密特凝聚机理（亲核加成）的第一步中确定的。同样，对于最小的苯甲醛类，它们的反应性与它们的HOMO和ΔL  -  H（LUMO-HOMO）能量有关，这是在机理的第二步（反式消除）中确定的。这是基于DFT方法分析查尔酮合成产率的QSRR模型的第一份报告。
• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Aggregation-induced emission enhancement in halochalcones
  作者：Patricia A. A. M. Vaz、João Rocha、Artur M. S. Silva、Samuel Guieu

  DOI：10.1039/c6nj01387b

  日期：——

  was designed and synthesized. Luminescence studies were performed in solution, aggregate form and in the solid state. Although some compounds are only weakly fluorescent in solution, all are emissive in the solid state showing aggregation-induced emission enhancement. In the crystalline state, the halogen atoms are not involved in halogen bonds but their presence strongly influences the aggregation-induced

  设计并合成了一系列推挽式荧光团，该团由带有给电子取代基和卤素原子装饰的查耳酮核组成。以溶液，聚集体形式和固态进行发光研究。尽管某些化合物在溶液中仅发出微弱的荧光，但所有化合物均以固态发射，显示出聚集诱导的发射增强。在结晶状态下，卤素原子不参与卤素键，但它们的存在强烈影响荧光团的聚集诱导的发射性质。
• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• A Novel Dialkylamino-Functionalized Chalcone, DML6, Inhibits Cervical Cancer Cell Proliferation, In Vitro, via Induction of Oxidative Stress, Intrinsic Apoptosis and Mitotic Catastrophe
  作者：Jenna M. Len、Noor Hussein、Saloni Malla、Kyle Mcintosh、Rahul Patidar、Manivannan Elangovan、Karthikeyan Chandrabose、N. S. Hari Narayana Moorthy、Manoj Pandey、Dayanidhi Raman、Piyush Trivedi、Amit K. Tiwari

  DOI：10.3390/molecules26144214

  日期：——

  In this study, we designed, synthesized and evaluated, in vitro, novel chalcone analogs containing dialkylamino pharmacophores in the cervical cancer cell line, OV2008. The compound, DML6 was selective and significantly decreased the proliferation of OV2008 and HeLa cells in sub-micromolar concentrations, compared to prostate, lung, colon, breast or human embryonic kidney cell line (HEK293). DML6,

  在这项研究中，我们在体外设计、合成并评估了宫颈癌细胞系 OV2008 中含有二烷基氨基药效团的新型查耳酮类似物。与前列腺、肺、结肠、乳腺或人胚肾细胞系 (HEK293) 相比，该化合物DML6具有选择性，在亚微摩尔浓度下可显着降低 OV2008 和 HeLa 细胞的增殖。 5 μM 的 DML6 使 OV2008 细胞停滞在 G2 期。此外，与用载体孵育的 OV2008 细胞相比，5 μM的 DML6增加了活性氧水平，并诱导线粒体膜电位崩溃。与细胞相比，5 μM 的DML6通过显着 (1) 增加促凋亡蛋白 Bak 和 Bax 的水平，以及 (2) 降低抗凋亡蛋白 Bcl-2 的水平来诱导内在凋亡与载体一起孵化。此外，5 和 20 μM 的 DML6 诱导 caspase-9 裂解，随后裂解刽子手 caspase、caspase-3 和 caspase-7，从而导致 OV2008 细胞死亡。

表征谱图