1,2-bis(3-formylphenoxy)ethane | 83169-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(3-formylphenoxy)ethane
• 英文别名: 3,3'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))dibenzaldehyde；3-[2-(3-Formylphenoxy)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 83169-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• mdl: MFCD00805828
• 分子量: 270.285
• InChiKey: IIPQDPNSGMGJJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  470.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-formylphenoxy)ethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,2-bis(3-hydroxymethylphenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Glaser–Eglinton–Hay sp–sp偶联和大环化：构建具有1,3-二炔单元的新型聚醚大环化合物†

  摘要：

  据报道，Glaser–Eglinton–Hay型sp–sp偶联，大环化和具有1,3-diyne单元圆柱形主链的骨架结构有趣的18–27元聚醚大环化合物的构建。具有1，3-二炔单元的聚醚大环的用途通过将异恶唑和噻吩部分结合到大环中来显示。从单晶X射线结构分析清楚地建立了代表性的冠醚/聚醚型大环的结构。对代表性大环化合物的X射线结构的研究表明，1,3-二炔单元不是线性的，被发现是弯曲的。

  DOI：

  10.1039/c4ra02174f
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(3-formylphenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  新型双吡喃并吡唑类化合物的合成，抗菌评估和DNA照片裂解研究

  摘要：

  双苯并吡唑（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g）是由苯甲醛（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g）与3-甲基吡唑-5-酮3反应合成的和丙二腈在酒精介质中回流。二苯甲醛是在碱性条件下，在干燥的EtOH / DMF存在下，由3-羟基苯甲醛与合适的1，ω-二溴代烷烃进行O-烷基化反应而获得的。双环化合物的结构是通过对其光谱参数（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和ESI-MS）进行严格分析而确定的。筛选了新制备的化合物对七种细菌和五种真菌菌株的抗菌活性。还通过使用琼脂糖凝胶电泳评估了这些化合物的DNA光裂解潜力，并且双吡喃并吡唑4b，4d和4e表现出显着水平的DNA光裂解活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2530

文献信息

• Ring-closing metathesis reaction-based synthesis of new classes of polyether macrocyclic systems
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.070

  日期：2015.10

  metathesis (RCM) reactions of suitable substrates having terminal olefins, which are assembled from various linkers and hydroxy benzaldehydes and syntheses of a wide range of 16–30 membered, new crown ether-type polyether, aza-polyether, bis aza-polyether macrocycles and dilactone moiety embedded polyether macrocycles (macrolides) are reported. After the ring-closure reaction, installation of different functional

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。
• A Macrocyclic 1,4-Diketone Enables the Synthesis of a <i>p</i>-Phenylene Ring That Is More Strained than a Monomer Unit of [4]Cycloparaphenylene
  作者：Nirmal K. Mitra、Hector H. Corzo、Bradley L. Merner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01536

  日期：2016.7.1

  of a macrocyclic 1,4-diketone to a highly strained arene system takes place over five synthetic steps, featuring iterative dehydrative reactions in the aromatization protocol. Spectroscopic data of the deformed benzenoid macrocycle are in excellent agreement with other homologues that have been reported, indicating that the central p-phenylene ring of 9 is aromatic.

  据报道，含有对苯撑单元具有42.6kcal / mol应变能（SE）的对苯撑基大环的合成。大环1,4-二酮向高度紧张的芳烃系统的转化需要五个合成步骤，其特征是在芳构化方案中进行了反复脱水反应。变形的苯环类大环的光谱数据与已报道的其他同系物高度吻合，表明9的中心对苯撑环是芳香族的。
• Guanylhydrazones and their use to treat inflammatory conditions
  申请人：The Picower Institute for Medical Research

  公开号：US05750573A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  This invention concerns new methods and compositions that are useful in preventing and ameliorating cachexia, the clinical syndrome of poor nutritional status and bodily wasting associated with cancer and other chronic diseases. More particularly, the invention relates to aromatic guanylhydrazone (more properly termed amidinohydrazone) compositions and their use to inhibit the uptake of arginine by macrophages and/or its conversion to urea. These compositions and methods are also useful in preventing the generation of nitric oxide (NO) by cells, and so to prevent NO-mediated inflammation and other responses in persons in need of same. In another embodiment, the compounds can be used to inhibit arginine uptake in arginine-dependent tumors and infections.

  这项发明涉及新的方法和组合物，可用于预防和改善消瘦症，即与癌症和其他慢性疾病相关的营养状况不佳和身体消耗的临床综合征。更具体地，该发明涉及芳香基胍基脲（更确切地称为胍基脲）组合物及其用于抑制巨噬细胞对精氨酸的摄取和/或其转化为尿素。这些组合物和方法还可用于预防细胞产生一氧化氮（NO），从而预防需要相同的人体内的NO介导的炎症和其他反应。在另一实施例中，这些化合物可用于抑制精氨酸依赖性肿瘤和感染中的精氨酸摄取。
• Novel Bis(2-(5-((5-phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-1-yl)methyl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)phenoxy)Alkanes: Synthesis and Characterization
  作者：Aamer Saeed、Muhammad Qasim、Majid Hussain

  DOI：10.1002/jhet.2211

  日期：2015.7

  aromatic bis‐benzaldehydes were synthesized by treating hydroxy benzaldehydes with various dihaloalkanes. Bis aldehydes 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j were treated with 2‐(5‐phenyl‐1H‐tetrazole‐1‐yl)acetohydrazide (3) in acidic medium and in the presence of ammonium acetate to yield a series of new isomeric bis(2‐(5‐((5‐phenyl‐1H‐tetrazol‐1‐yl)methyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)phenoxy)alkanes (6a,

  在这项研究中，通过用各种二卤代烷烃处理羟基苯甲醛，合成了10种不同的取代芳族双苯甲醛。将双醛5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j分别在酸性介质和酸性介质中用2-（5-苯基-1 H-四唑-1-基）乙酰肼（3）处理。乙酸铵的存在可产生一系列新的异构双（2-（5-（（（5-苯基-1 H-四唑-1-基）甲基）甲基）-4 - H -1,2,4-三唑-3-基）苯氧基）烷烃（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j）具有极好的产量。新合成的化合物通过可用的光谱分析进行表征。
• Structural chemistry and anti-inflammatory activity of flexible/restricted phenyl dimers
  作者：Ved Prakash Singh、Jayanta Dowarah、Ashish Kumar Tewari、David K. Geiger

  DOI：10.1007/s13738-020-01853-x

  日期：2020.6

  (C15H14O3) (Valgera et al. CCDC 710835, 2016) [2] (5) are discussed with the role of the substituent in crystal packing. In vivo, anti-inflammatory activities of all compounds were studied on Wistar strain albino rats. All the compounds exhibited anti-inflammatory activity except 5. Compounds 1, 2, 4 have shown moderate-to-intermediate effects on inhibitory properties. Compound (3) with restricted rotation

  三种苯基二聚体化合物，即3,3'-二甲酰基二苯氧基乙烷（C 16 H 14 O 4）（1），1-（4- [2-（4-乙酰基-苯氧基）-乙氧基]-苯基）-乙酮（C 17 H 16 N 2 O 3）（2），1- 4- [2-（4-乙酰基-苯氧基甲基）-苄氧基]-苯基}-乙酮（C 24 H 22 O 4）（3）表征，包括其晶体结构的确定。两种化合物4、4 ' -（亚乙基二氧基）二苯甲醛）（C 16 H 14 O 4）的结构性质）（Tewari等，Acta Cryst。E63：o1930，2007）[1]（4）和4-（2-Phenoxy-ethoxy）-benzaldehyde（C 15 H 14 O 3）（Valgera等，CCDC 710835，2016 ）[2]（5）讨论了取代基在晶体堆积中的作用。在体内，在Wistar白化病大鼠身上研究了所有化合物的抗炎活性。除5外，所有化合物均表现出抗