3-(1-butoxyethyl)-5-fluorouracil | 65769-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(1-butoxyethyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 3-(1-butoxyethyl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 65769-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 230.239
• InChiKey: OGYJZVSGNAFNPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 乙烯基正丁醚 在 三氯化铝 作用下， 反应 1.0h， 以5%的产率得到3-(1-butoxyethyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. X. Synthesis and antitumor activities of .ALPHA.-alkoxyalkyl-5-fluorouracils.

  摘要：

  为了降低 5-氟尿嘧啶（1）的毒性并获得适合口服的具有生物活性的 1-氟尿嘧啶衍生物，人们在 1-氟尿嘧啶的 1、3 和 1、3-位上引入了 α-烷氧基烷基。烷氧基烷基化可通过四种方法实现：(i) 1-烷氧基烷基氯（2）与 1 反应；(ii) 缩醛与 2，4-双（三甲基硅氧基）-5-氟嘧啶反应；(iii) α-不饱和醚与 1 的加成反应；(iv) 1-烷硫基-羰基-3-（1-烷氧基烷基）-5-氟尿嘧啶的氨解反应。这些产物的毒性小于 1，其中一些化合物对 L-1210 白血病具有中等程度的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.150

文献信息

• 5-Fluorouracil derivatives. X. Synthesis and antitumor activities of .ALPHA.-alkoxyalkyl-5-fluorouracils.
  作者：SHOICHIRO OZAKI、YUTAKA WATANABE、TOMONORI HOSHIKO、TOSHIO NAGASE、TOMIO OGASAWARA、HIROYUKI FURUKAWA、ATSUHIKO UEMURA、KATSUTOSHI ISHIKAWA、HARUKI MORI、AKIO HOSHI、MASAAKI IIGO、REIKO TOKUZEN

  DOI：10.1248/cpb.34.150

  日期：——

  With the aim of diminishing the toxicity of 5-fluorouracil (1) and obtaining biologically active derivatives of 1 suitable for oral administration, α-alkoxyalkyl groups were introduced at the 1-, 3-and 1, 3-positions of 1. Alkoxyalkylation can be effected by four methods : (i) reaction of 1-alkoxyalkyl chloride (2) with 1, (ii) reaction of acetal with 2, 4-bis (trimethylsiloxy)-5-fluoropy-rimidine, (iii) addition reaction of α-unsaturated ether with 1, (iv) aminolysis of 1-alkylthio-carbonyl-3-(1-alkoxyalkyl)-5-fluorouracil. The toxicity of the products was less than that of 1, and some of these compounds showed moderate antitumor activity against L-1210 leukemia.

  为了降低 5-氟尿嘧啶（1）的毒性并获得适合口服的具有生物活性的 1-氟尿嘧啶衍生物，人们在 1-氟尿嘧啶的 1、3 和 1、3-位上引入了 α-烷氧基烷基。烷氧基烷基化可通过四种方法实现：(i) 1-烷氧基烷基氯（2）与 1 反应；(ii) 缩醛与 2，4-双（三甲基硅氧基）-5-氟嘧啶反应；(iii) α-不饱和醚与 1 的加成反应；(iv) 1-烷硫基-羰基-3-（1-烷氧基烷基）-5-氟尿嘧啶的氨解反应。这些产物的毒性小于 1，其中一些化合物对 L-1210 白血病具有中等程度的抗肿瘤活性。