2-(dimethyloctylsilyl)ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 162332-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(dimethyloctylsilyl)ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[dimethyl(octyl)silyl]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 162332-05-0
• 化学式: C₂₄H₄₈O₁₁Si
• 分子量: 540.724
• InChiKey: QBDWPNSVZTVRQF-ARYMTDNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyloctylsilyl)ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到Lactose
  参考文献：
  名称：

  2-（二甲基辛基甲硅烷基）乙基乳糖苷：用于化学和酶神经节苷脂合成的通用中间体

  摘要：

  包含唾液酸的糖缀合物具有许多重要的生物学功能的发现[1]导致对唾液酸苷合成的兴趣增加。尽管方法学上取得了重大进展，但天然存在的α-唾液酸苷的化学合成仍然是一个重大挑战。对结合神经节苷脂的碳水化合物表位的抗体如GD3的兴趣促使了寡糖的合成，该寡糖可以被脱保护或在异头中心发生进一步反应。这使我们采用了一种潜在的通用方法，用于化学-酶法联合制备神经节苷脂。引入了一个新的2-（二甲基辛基甲硅烷基）乙基[DMOSEt]保护基，与它的2-（三甲基甲硅烷基）乙基[TMSEt]对应物[2]不同，DMOSEt可用作疏水锚，以简化从酶催化反应中寡糖的分离，同时保持复杂寡糖还原末端后续合成转化的难易程度。TMSEt糖苷的多功能性已得到充分证明，因为它们可以在温和的条件下直接[3,4]或通过异头半缩醛[4,5]转化为糖基供体。然后可以将得到的糖基供体与神经酰胺衍生物偶联形成神经节苷脂[6]。在合成寡糖部分时，在标

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00286-o
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyloctylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-(dimethyloctylsilyl)ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（二甲基辛基甲硅烷基）乙基乳糖苷：用于化学和酶神经节苷脂合成的通用中间体

  摘要：

  包含唾液酸的糖缀合物具有许多重要的生物学功能的发现[1]导致对唾液酸苷合成的兴趣增加。尽管方法学上取得了重大进展，但天然存在的α-唾液酸苷的化学合成仍然是一个重大挑战。对结合神经节苷脂的碳水化合物表位的抗体如GD3的兴趣促使了寡糖的合成，该寡糖可以被脱保护或在异头中心发生进一步反应。这使我们采用了一种潜在的通用方法，用于化学-酶法联合制备神经节苷脂。引入了一个新的2-（二甲基辛基甲硅烷基）乙基[DMOSEt]保护基，与它的2-（三甲基甲硅烷基）乙基[TMSEt]对应物[2]不同，DMOSEt可用作疏水锚，以简化从酶催化反应中寡糖的分离，同时保持复杂寡糖还原末端后续合成转化的难易程度。TMSEt糖苷的多功能性已得到充分证明，因为它们可以在温和的条件下直接[3,4]或通过异头半缩醛[4,5]转化为糖基供体。然后可以将得到的糖基供体与神经酰胺衍生物偶联形成神经节苷脂[6]。在合成寡糖部分时，在标

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00286-o

文献信息

• 2-(Dimethyloctylsilyl)ethyl lactoside: a versatile intermediate for chemical and enzymic ganglioside synthesis
  作者：Peter Stangier、Monica M. Palcic、David R. Bundle

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00286-o

  日期：1995.2

  number of important biological functions [ 1 ] has led to an increased interest in the synthesis of sialosides. Yet despite significant advances in methodology, chemical synthesis of the naturally occurring a-sialosides remains a major challenge. Interest in antibodies that bind the carbohydrate epitopes of gangliosides such as GD3 prompted the synthesis of an oligosaccharide that could be either deprotected

  包含唾液酸的糖缀合物具有许多重要的生物学功能的发现[1]导致对唾液酸苷合成的兴趣增加。尽管方法学上取得了重大进展，但天然存在的α-唾液酸苷的化学合成仍然是一个重大挑战。对结合神经节苷脂的碳水化合物表位的抗体如GD3的兴趣促使了寡糖的合成，该寡糖可以被脱保护或在异头中心发生进一步反应。这使我们采用了一种潜在的通用方法，用于化学-酶法联合制备神经节苷脂。引入了一个新的2-（二甲基辛基甲硅烷基）乙基[DMOSEt]保护基，与它的2-（三甲基甲硅烷基）乙基[TMSEt]对应物[2]不同，DMOSEt可用作疏水锚，以简化从酶催化反应中寡糖的分离，同时保持复杂寡糖还原末端后续合成转化的难易程度。TMSEt糖苷的多功能性已得到充分证明，因为它们可以在温和的条件下直接[3,4]或通过异头半缩醛[4,5]转化为糖基供体。然后可以将得到的糖基供体与神经酰胺衍生物偶联形成神经节苷脂[6]。在合成寡糖部分时，在标