N^α-fluorenylmethoxycarbonyl-N^β-4)-β-D-glucopyranosyl>-L-aspargine tert-butyl ester | 146387-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N^α-fluorenylmethoxycarbonyl-N^β-4)-β-D-glucopyranosyl>-L-aspargine tert-butyl ester
• 英文别名: N²-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N⁴-(β-D-galactopyranosyl-1,4-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine tert-butyl ester；N^α-fluorenylmethoxycarbonyl-N^β-[O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]-L-aspargine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 146387-62-4
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₁₅
• 分子量: 734.755
• InChiKey: BPEVETIQFDFAHS-MSNNMKRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-fluorenylmethoxycarbonyl-N^β-4)-β-D-glucopyranosyl>-L-aspargine tert-butyl ester 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 N²-acetyl-L-glycinyl-L-glutaminyl-[N⁴-(β-D-galactopyranosyl-1,4-β-D-glucopyranosyl)]-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  未保护的寡糖作为相标签：固相修饰的糖肽溶液相合成。

  摘要：

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0101988
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 碳酸氢铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 N^α-fluorenylmethoxycarbonyl-N^β-4)-β-D-glucopyranosyl>-L-aspargine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成途径，可用于糖肽合成的糖氨基酸结构单元。

  摘要：

  [反应：见正文]化学糖肽合成需要获得克量的糖基化氨基酸构件。因此，这种结构单元的合成效率非常重要。在这里，我们报告了一种快速高效的合成路线，可分三步以高收率从未保护的糖中合成Fmoc保护的天冬酰胺基糖苷。通过标准的Fmoc固相肽合成，将糖基化的氨基酸成功地掺入靶糖肽7和8中。

  DOI：

  10.1021/ol048342n

文献信息

• Synthesis of N-Linked Glycosyl Asparagine Derivatives with Unprotected Sugar Components
  作者：Akihiro Ishiwata、Maki Takatani、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1055/s-2002-22716

  日期：——

  A general methodology for the efficient formation of N-glycosidic linkage to asparagine (Asn), which, does not require the protection of sugar component hydroxyl groups is described. Aspartic acid fluoride was used in combination with N-allyloxycarbonyl (Alloc) glycosyl amines. Pd(0)-PhSiH3 mediated in situ Alloc removal-coupling was performed in aqueous solution dioxane to give Asn-linked carbohydrates in high yield.

  本文介绍了一种有效形成天冬酰胺（Asn）N-糖苷键的通用方法，该方法无需保护糖成分羟基。天冬氨酸氟化物与 N-烯丙氧羰基（Alloc）糖基胺结合使用。在二噁烷水溶液中进行了 Pd(0)-PhSiH3 介导的原位 Alloc 脱除-偶联反应，得到了高产率的 Asn 链接碳水化合物。
• Fmoc-protected, glycosylated asparagines potentially useful as reagents in the solid-phase synthesis of N-glycopeptides
  作者：Laszlo Urge、Laszlo Otvos、Emma Lang、Krzysztof Wroblewski、Ilona Laczko、Miklos Hollosi

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80080-k

  日期：1992.11

  I-Amino 1-deoxy derivatives of unprotected O-beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose, 2-acetamido-2-deoxy-D-galactose, D-galactose, lactose, D-fucose, D-mannose, and 2-deoxy-D-arabino-hexose were prepared and acylated with N-fluorenylmethoxycarbonylaspartic acid alpha-tert-butyl ester. The anomeric configuration of the N-glycosyl bond (including that of the mannose derivative) in each of the purified compounds was shown to be beta. The probable stability of the N-glycosyl and glycosidic bonds during the conditions of solid-phase peptide synthesis was investigated by treatment of the glycosylated asparagine derivatives with different concentrations of trifluoroacetic acid. Based on their stability, we found that Fmoc-Asn(sugar)-OH derivatives are excellent candidates for automated synthesis of biologically active glycopeptides.
• An Efficient Synthetic Route to Glycoamino Acid Building Blocks for Glycopeptide Synthesis
  作者：Mallesham Bejugam、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/ol048342n

  日期：2004.10.1

  requires access to gram quantities of glycosylated amino acid building blocks. Hence, the efficiency of synthesis of such building blocks is of great importance. Here, we report a fast and highly efficient synthetic route to Fmoc-protected asparaginyl glycosides from unprotected sugars in three steps with high yields. The glycosylated amino acids were successfully incorporated into target glycopeptides

  [反应：见正文]化学糖肽合成需要获得克量的糖基化氨基酸构件。因此，这种结构单元的合成效率非常重要。在这里，我们报告了一种快速高效的合成路线，可分三步以高收率从未保护的糖中合成Fmoc保护的天冬酰胺基糖苷。通过标准的Fmoc固相肽合成，将糖基化的氨基酸成功地掺入靶糖肽7和8中。
• Unprotected Oligosaccharides as Phase Tags:  Solution-Phase Synthesis of Glycopeptides with Solid-Phase Workups
  作者：Showming Wen、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ol0101988

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] N-Linked glycopeptides were synthesized from glycosyl asparagines containing unprotected oligosaccharides and other simple amino acids by an Fmoc method. The free oligosaccharide chains were used as phase tags to facilitate the product isolation by a precipitation method. Thus, while the elongation of glycopeptides was achieved in a solution of N-methylpyrrolidinone (NMP), the

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。