2-pyridyl 1-thio-β-D-lactoside | 1172605-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pyridyl 1-thio-β-D-lactoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1172605-76-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₁₀S
• 分子量: 435.452
• InChiKey: MNCKVAPMOWGOAZ-VVPMOANZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 Lactose 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-pyridyl 1-thio-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Transformation of Unprotected Sugars to Aryl 1-Thio-β-glycosides in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride

  摘要：

  芳基1-硫糖苷已经通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，直接从相应的未保护糖和硫醇合成，且没有对羟基进行保护。反应在温和的反应条件下于水和乙腈的混合溶剂中进行，主要形成β-异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.458

文献信息

• Direct Transformation of Unprotected Sugars to Aryl 1-Thio-β-glycosides in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride
  作者：Tomonari Tanaka、Takeshi Matsumoto、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.2009.458

  日期：2009.5.5

  Aryl 1-thioglycosides have directly been synthesized in good yields from the corresponding unprotected sugars and thiols without protection of the hydroxy groups by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as dehydrative condensing agent. The reaction proceeded in a mixed solvent of water and acetonitrile under mild reaction conditions, leading to the predominant formation of β-anomers.

  芳基1-硫糖苷已经通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，直接从相应的未保护糖和硫醇合成，且没有对羟基进行保护。反应在温和的反应条件下于水和乙腈的混合溶剂中进行，主要形成β-异构体。