Ethyl 1-sulfanyl-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy)-O-β-D-glucopyranoside | 167554-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 1-sulfanyl-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy)-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 1-thio-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-(2-acetamido-2-deoxy)-O-β-D-glucopyranoside；ethyl O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-2-acetylamino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；Gal(b1-4)GlcNAc(b)-SEt；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 167554-00-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₁₀S
• 分子量: 427.473
• InChiKey: QTOMUHPNQRVWDT-HAPHJQHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-sulfanyl-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy)-O-β-D-glucopyranoside 、 4-硝基苯基-α-D-吡喃半乳糖苷 在 α-galactosidase II from Aspergillus oryzae citrate-phosphate buffer (pH: 5.0) 作用下， 反应 20.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Glycosidase-catalysed synthesis of oligosaccharides: a one step synthesis of lactosamine and of the linear B type 2 trisaccharide α-d-Gal-(1→3)-β-d-Gal-(1→4)-β-d-GlcNAcSEt involved in the hyperacute rejection response in xenotransplantation from pigs to man and as the specific receptor for toxin A from Clostridium difficile

  摘要：

  芽孢杆菌β-半乳糖苷酶的连续使用 环状菌和曲霉属的 α-半乳糖苷酶 米酵母产生线性 B 三糖 2，被鉴定为表位 在猪对人异种移植过程中结合抗 Gal 抗体 作为艰难梭菌毒素 A 的受体。

  DOI：

  10.1039/a607255k
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 乙基2-乙酰氨基-2-脱氧- 在 sodium acetate buffer 、 Bullera Singularis β-D-galactosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以10.6%的产率得到Ethyl 1-sulfanyl-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶修饰的碳水化合物的合成：乳糖胺衍生物和相关化合物的立体和区域特异性合成1

  摘要：

  摘要以不同的D-葡萄糖胺衍生物为接受剂，直接从乳糖以高克数级制备了在2-N-和端基异构体位置修饰，适合作为Lewis-x及相关化合物合成中间体的不同乳糖胺衍生物。并以奇异布拉氏菌中丰富的β-D-半乳糖苷酶为催化剂。因此，甲基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，乙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-脱氧- 2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和乙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-1-硫基-β -D-吡喃葡萄糖苷以基于添加的受体计算的20-40％的产率形成。不经色谱法（萃取/结晶步骤）分离出结晶形式的2-邻苯二甲酰亚胺基衍生物。三糖衍生物乙基O-β-D-吡喃半乳糖-（1→4）-O-β-D-吡喃半乳糖-（1→4）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷也孤立。对应

  DOI：

  10.1080/07328309708007328

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of ethyl 1-thio-(β-D-galactopyranosyl)-O-β-D-glycopyranosyl disaccharides using the β-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Gabin Vic、Jeremy J. Hastings、Oliver W. Howarth、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00066-3

  日期：1996.3

  Different ethyl 1-thio-β-D-disaccharides have been synthesised by transgalactosylation using the β-galactosidase from Bacillus circulans as biocatalyst. This β-galactosidase shows mainly a β-1–4 specificity in the galactosyl transfer. Gal-β-(1–4)-O-β-D-GlcSEt 15 was obtained in 36% yield, Gal-β-(1ndash;4)-O-α-D-GlcSEt 19 in 30% yield, Gal-β-(1–4)-O-β-D-GalSEt 17 in 60% yield, Gal-β-(1–4)-O-β-D-GalNAcSEt

  已经使用环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶作为生物催化剂，通过反式半乳糖基化反应合成了不同的乙基1-硫代-β-D-二糖。这种β-半乳糖苷酶在半乳糖基转移中主要表现出β-1–4特异性。GAL-β-（1-4）-O-β-d-GlcSEt 15以36％的产率得到，GAL-β-（1ndash; 4）-O-α-d-GlcSEt 19，收率30％，GAL- β-（1-4）-O-β-d-GalSEt 17在60％的产率，半乳糖-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 20，49％收率，半乳糖-β-（1 -4）-O-β-d-Gal的-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 21在9％的产率，半乳糖-β-（1-6）-O-β-d-GlcSEt 16在3％的产率和Gal-β-（1-3）-O-β-d-XylSEt 18在25％的产率。
• Glycosidase-catalysed synthesis of oligosaccharides: a one step synthesis of lactosamine and of the linear B type 2 trisaccharide α-d-Gal-(1→3)-β-d-Gal-(1→4)-β-d-GlcNAcSEt involved in the hyperacute rejection response in xenotransplantation from pigs to man and as the specific receptor for toxin A from Clostridium difficile
  作者：Gabin Vic、Chuong Hao Tran、Michaela Scigelova、David H. G. Crout

  DOI：10.1039/a607255k

  日期：——

  Sequential use of the β-galactosidase from Bacillus circulans and an α-galactosidase from Aspergillus oryzae give the linear B trisaccharide 2, identified as the epitope that binds anti-Gal antibodies during pig-to-man xenotransplantation and as the receptor for toxin A from Clostridium difficile.

  芽孢杆菌β-半乳糖苷酶的连续使用 环状菌和曲霉属的 α-半乳糖苷酶 米酵母产生线性 B 三糖 2，被鉴定为表位 在猪对人异种移植过程中结合抗 Gal 抗体 作为艰难梭菌毒素 A 的受体。
• Syntheses of Modified Carbohydrates with Glycosidases: Stereo- and Regiospecific Syntheses of Lactosamine Derivatives and Related Compounds¹
  作者：Kurt G.I. Nilsson、Hefeng Pan、Ulla Larsson-Lorek

  DOI：10.1080/07328309708007328

  日期：1997.5

  Abstract Different lactosamine derivatives, modified in the 2-N- and anomeric positions and suitable as intermediates for synthesis of Lewis-x and related compounds, were prepared with high specificity on a multigram scale directly from lactose, employing different D-glucosamine derivatives as acceptors and the abundant β-D-galactosidase from Bullera singularis as catalyst. Thus, methyl O-β-D-gala

  摘要以不同的D-葡萄糖胺衍生物为接受剂，直接从乳糖以高克数级制备了在2-N-和端基异构体位置修饰，适合作为Lewis-x及相关化合物合成中间体的不同乳糖胺衍生物。并以奇异布拉氏菌中丰富的β-D-半乳糖苷酶为催化剂。因此，甲基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，乙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-脱氧- 2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和乙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-1-硫基-β -D-吡喃葡萄糖苷以基于添加的受体计算的20-40％的产率形成。不经色谱法（萃取/结晶步骤）分离出结晶形式的2-邻苯二甲酰亚胺基衍生物。三糖衍生物乙基O-β-D-吡喃半乳糖-（1→4）-O-β-D-吡喃半乳糖-（1→4）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷也孤立。对应