O⁴-β-D-galactopyranosyl-N-phenyl-β-D-glucopyranosylamine | 53131-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O⁴-β-D-galactopyranosyl-N-phenyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: O⁴-β-D-Galactopyranosyl-N-phenyl-β-D-glucopyranosylamin；Gal(b1-4)Glc(b)-NHPh；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-anilino-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 53131-04-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₁₀
• 分子量: 417.413
• InChiKey: OBCAMZYNEBOEPP-MUKCROHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 苯胺 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到O⁴-β-D-galactopyranosyl-N-phenyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  通过芳香胺的N-糖基化一锅立体选择性合成β- N-芳基-糖苷：在合成与肿瘤相关的碳水化合物抗原的基础上的应用

  摘要：

  我们研究了在水溶液中使用未保护的碳水化合物通过芳香族伯胺的糖基化对几种β- N-芳基-糖苷进行的立体选择性合成。这是第一份报告，其显示了一种有效的合成方法，该方法可一步合成β- N-糖基-对氨基-苯丙氨酸，用于肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA）糖肽合成。通过1 H和13 C NMR对产物进行分析表明，在形成立体选择性β-N-糖苷键（天然N-糖蛋白键）之后，没有发生过Amadori重排。β- N在水介质中化学和酶稳定性的研究还研究了合成的-芳基-糖苷。首次我们显示，N-糖苷键在pH接近7时相对稳定，并且比O-糖苷键对酶水解更稳定。N-糖苷键的较高的酶和化学稳定性对于设想进一步开发稳定的TACA结构单元至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.092

文献信息

• One-pot stereoselective synthesis of β-N-aryl-glycosides by N-glycosylation of aromatic amines: application to the synthesis of tumor-associated carbohydrate antigen building blocks
  作者：Nicolas Bridiau、Moulay Benmansour、Marie Dominique Legoy、Thierry Maugard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.092

  日期：2007.5

  We studied the stereoselective synthesis of several β-N-aryl-glycosides by glycosylation of aromatic primary amines using unprotected carbohydrates in aqueous solution. This was the first report showing an efficient method for the synthesis with one step of β-N-glycosyl-para-amino-phenyl alanine building blocks for the tumor-associated carbohydrate antigen (TACA) glycopeptides synthesis. Analysis of

  我们研究了在水溶液中使用未保护的碳水化合物通过芳香族伯胺的糖基化对几种β- N-芳基-糖苷进行的立体选择性合成。这是第一份报告，其显示了一种有效的合成方法，该方法可一步合成β- N-糖基-对氨基-苯丙氨酸，用于肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA）糖肽合成。通过1 H和13 C NMR对产物进行分析表明，在形成立体选择性β-N-糖苷键（天然N-糖蛋白键）之后，没有发生过Amadori重排。β- N在水介质中化学和酶稳定性的研究还研究了合成的-芳基-糖苷。首次我们显示，N-糖苷键在pH接近7时相对稳定，并且比O-糖苷键对酶水解更稳定。N-糖苷键的较高的酶和化学稳定性对于设想进一步开发稳定的TACA结构单元至关重要。