trans-Phenmetrazine | 134-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: trans-Phenmetrazine
• 英文别名: phenmetrazine；3-methyl-2-phenyl-morpholine；(+/-)-trans-3-Methyl-2-phenyl-morpholin；DL-3-Methyl-2-phenyl-morpholin；(2S,3S)-3-methyl-2-phenylmorpholine
• CAS: 134-49-6；1618-50-4；13580-23-9；57919-12-7；63971-50-6；84025-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: OOBHFESNSZDWIU-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Phenmetrazine 在 rhodium on alumina 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-cyclohexyl-3-methyl-morpholine
  参考文献：
  名称：

  4-Aminomorpholines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00334a007
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-甲基-3-氮杂-1,5-戊烷二醇 在 硫酸 作用下， 生成 trans-Phenmetrazine
  参考文献：
  名称：

  4-Aminomorpholines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00334a007

文献信息

• Chemical Studies on Drug Metabolism: Oxidation with Ruthenium Tetroxide of Some Medicinal AlicyclicN-Methylamines
  作者：Roberto Perrone、Giuseppe Carbonara、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1002/ardp.19843170106

  日期：——

  Oxidation with ruthenium tetroxide of alicyclic N‐methylamines, such as nicotine (1), trans‐phendi‐metrazine (2), tropacocaine (3) and pempidine (4), leads to the N‐demethylated, N‐formyl and, where possible, lactam derivatives. Only from pempidine the N‐oxide was obtained. All products obtained by this procedure are metabolites of compounds 1, 2, 3 and 4.

  用四氧化钌氧化脂环族 N - 甲胺，如尼古丁 (1)、反式苯二甲胺 (2)、托可卡因 (3) 和哌啶 (4)，导致 N - 去甲基化、N - 甲酰基，并在可能的情况下，内酰胺衍生物。仅从哌啶获得 N-氧化物。通过该程序获得的所有产品都是化合物 1、2、3 和 4 的代谢物。
• PHENYLMORPHOLINES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Blough Bruce E.

  公开号：US20130203752A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Provided herein are compounds and prodrugs and methods of preparation of compounds and prodrugs that are capable of functioning as releasers and/or uptake inhibitors of one or more monoamine neurotransmitters, including dopamine, serotonin, and norepinephrine. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more of these compounds or prodrugs, which may further comprise one or more additional therapeutic agents. Also provided are methods of treatment of various conditions that may be responsive to modification of monoamine neutrotransmitter levels, such as pre-obesity, obesity, addiction, and depression.

  本文提供了化合物和前药，以及制备这些化合物和前药的方法，这些化合物和前药能够作为单胺神经递质，包括多巴胺、血清素和去甲肾上腺素的释放剂和/或摄取抑制剂发挥作用。还提供了包含这些化合物或前药中的一个或多个的药物组合物，该组合物可能进一步包含一个或多个额外的治疗药物。还提供了治疗各种可能对单胺神经递质水平修正敏感的疾病的方法，例如肥胖前期、肥胖、成瘾和抑郁症。
• Bifunctional sulfilimines enable synthesis of multiple N-heterocycles from alkenes
  作者：Qiang Cheng、Zibo Bai、Srija Tewari、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41557-022-00997-y

  日期：2022.8

  Similar intermolecular cyclization reactions, however, are scarcer for nitrogen building blocks, including N-centred radicals, and divergent and modular versions are not established. Here we report the use of sulfilimines as bifunctional N-radical precursors for cyclization reactions with alkenes to produce N-unprotected heterocycles in a single step through photoredox catalysis. Structurally diverse

  含氮分子在烯烃侧链上的分子内环化是构建 N-杂环的有效策略，这在药物和材料等领域至关重要。然而，对于氮结构单元（包括以 N 为中心的自由基）来说，类似的分子间环化反应较少，并且尚未建立发散和模块化版本。在这里，我们报道了使用硫亚胺作为双功能N-自由基前体与烯烃进行环化反应，通过光氧化还原催化一步生成N-未保护的杂环。结构多样的硫亚胺可以一步合成，然后与烯烃结合，得到具有合成价值的五元、六元和七元杂环。通过试剂的双功能特性实现的自由基-极性交叉环化可以实现广泛而多样化的范围，这与所有其他基于 N 中心自由基的反应不同。与目前其他单一环化方法相比，硫亚胺的模块化合成允许 N-杂环产物具有更大的结构多样性。
• Visible Light-Mediated, Diastereoselective Epimerization of Morpholines and Piperazines to More Stable Isomers
  作者：Zican Shen、María A. Vargas-Rivera、Elizabeth L. Rigby、Shuming Chen、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acscatal.2c03672

  日期：2022.10.21

  the stereochemical configurations of these saturated nitrogen heterocycles, which are prevalent in drugs. More stable morpholine and piperazine isomers are obtained from the more synthetically accessible but less stable stereoisomers, and a broad scope is demonstrated in terms of substitution patterns and functional group compatibility. The observed distributions of diastereomers correlate well with

  我们报道了吗啉和哌嗪的光催化差向异构化，该差向异构化通过可逆氢原子转移（HAT）进行，并为编辑这些药物中常见的饱和氮杂环的立体化学构型提供了有效的策略。更稳定的吗啉和哌嗪异构体是从更容易合成但稳定性较差的立体异构体获得的，并且在取代模式和官能团相容性方面证明了广泛的范围。观察到的非对映体分布与密度泛函理论 (DFT) 计算确定的非对映体对的相对能量密切相关。包括发光猝灭、氘标记反应和可逆性测定在内的机理研究支持硫自由基介导的吗啉差向异构化 HAT 途径。对哌嗪差向异构化的研究表明，该机制更为复杂，并导致开发了用于N , N'-二烷基哌嗪高度立体选择性差向异构化的无硫醇条件，为此提出了以前未被认识的自由基链 HAT 机制。
• Facile, Efficient, and Catalyst-Free Electrophilic Aminoalkoxylation of Olefins: Scope and Application
  作者：Ling Zhou、Chong Kiat Tan、Jing Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja104168q

  日期：2010.8.4

  A new one-pot electrophilic aminoalkoxylation reaction using olefin, cyclic ether, amine, and N-bromosuccinimide has been developed. The olefinic substrates and the cyclic ether partners can be flexibly varied to produce a range of amino ether derivatives. This novel protocol has been applied in the facile and efficient synthesis of biologically active morpholine compounds.