methyl 7-[(3S)-3-methylsulfonyloxy-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate | 251659-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-[(3S)-3-methylsulfonyloxy-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 251659-67-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆S
• 分子量: 318.391
• InChiKey: ZVNSGAXGHPMLTM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-[(3S)-3-methylsulfonyloxy-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate 在 正丁基锂 、 甲基锂 、 胍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 E1 的高效不对称合成

  摘要：

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 7-[(3S)-3-methylsulfonyloxy-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 E1 的高效不对称合成

  摘要：

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2

文献信息

• An Efficient Asymmetric Synthesis of Prostaglandin E1
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd Werner Spur、Jean-Jacques Godfroid

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2

  日期：1999.10

  An asymmetric total synthesis of Prostaglandin E1 (5) has been achieved in a two-component coupling process. The chiral hydroxycyclopentenone 6 was readily available from furan with 96% ee. The key reaction step was a kinetic enzymatic resolution followed by an in situ inversion. A catalytic asymmetric reduction of the γ-iodo vinyl ketone 19 with the Corey CBS catalyst gave the ω-side chain 7 with

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。