1-benzyl-2-ethyldisulfide | 21230-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethyldisulfide
• 英文别名: n-propyl phenyl disulfide；benzyl ethyl disulfide；benzyl-ethyl-disulfane；ethyl-benzyl disulfide；Aethyl-benzyl-disulfid；Benzyl-ethyl-disulfid；Ethyldisulfanyl-methyl-benzene；(ethyldisulfanyl)methylbenzene
• CAS: 21230-16-0
• 化学式: C₉H₁₂S₂
• 分子量: 184.326
• InChiKey: NXTTXALMMJDDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  75 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.0088 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-2-ethyldisulfide
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的全硫构造非对称二硫键和硫氧化还原过程的机理研究。

  摘要：

  已开发出亚硫酸盐和硫代硫酸盐之间的硫氧化还原工艺，该工艺可有效提供各种不对称的二硫化物，并提供了无需额外氧化剂或还原剂即可修饰药物和天然产物的新方法。克级研究进一步证明了该方法的实用性和应用潜力。分离出的关键中间体和一系列对照实验提供了一个不同寻常的过程，这揭示了配位机理和无过渡金属的硫氧化还原过程。

  DOI：

  10.1039/c4cc09633a

文献信息

• Phosphine-catalyzed disulfide metathesis
  作者：Rémi Caraballo、Martin Rahm、Pornrapee Vongvilai、Tore Brinck、Olof Ramström

  DOI：10.1039/b815710c

  日期：——

  The reaction between disulfides and phosphines generates a reversible disulfide metathesis process.

  二硫化物与膦之间的反应产生了一种可逆的二硫化物换位过程。
• 芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫 化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104387303B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种式(II)或式(IV)所示芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物的合成方法，以亚磺酸钠盐与卤代烃和Na2S2O3为反应原料，或以Bunte盐代替卤代烃和Na2S2O3为反应原料，在无过渡金属作用下，反应得到芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物。本发明优点包括反应高效、收率高硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应中无需加入强酸或强碱以及额外的氧化或还原剂，条件较为温和；反应中无需使用过渡金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明具有广泛应用前景和实用价值。
• Disproportionation reaction of disulfides promoted by nitric oxide (NO) in the presence of oxygen
  作者：Takashi Itoh、Nozomi Tsutsumi、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00350-9

  日期：1999.8

  Two disulfides brought about disproportionation reaction to afford an unsymmetrical disulfide in 50% yield with a catalytic amount of nitric oxide in the presence of oxygen. The reaction proceeded faster when alkyl disulfides were employed for the reaction, and the substituent effects suggested that the reaction commenced with an oxidative process.

  两种二硫化物引起歧化反应，在氧气存在下以催化量的一氧化氮以50％的产率提供不对称的二硫化物。当使用烷基二硫化物进行反应时，反应进行得更快，并且取代基效应表明反应以氧化过程开始。
• Cleavage of S-S Bond by Nitric Oxide (NO) in the Presence of Oxygen. A Disproportionation Reaction of Two Disulfides.
  作者：Nozomi TSUTSUMI、Takashi ITOH、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1524

  日期：——

  experiments employing two symmetrical disulfides. The reaction resulted in the formation of unsymmetrical disulfides in nearly 50% yields. The steric hindrance of alkyl disulfide slowed the reaction rate, and an electron-donating group on the aryl disulfide promoted the reaction. The substituent and S-nitrosothiol effects suggested that the reaction was initialized with an oxidative process by NO+.

  在存在氧气的情况下，二硫键被催化量的一氧化氮裂解，这通过使用两个对称的二硫键进行的实验得以证实。该反应导致以近50％的产率形成不对称的二硫化物。烷基二硫化物的空间位阻减慢了反应速度，而芳基二硫化物上的供电子基团促进了反应。取代基和S-亚硝基硫醇的作用表明，该反应通过NO +的氧化过程而开始。
• SYNTHESIS OF CYCLOPHANES FROM A SELF-ASSEMBLY REACTION
  申请人：University of Oregon

  公开号：US20160137598A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed herein is a novel method for preparing cyclophanes, comprising forming a disulfide cyclophane by contacting a linker moiety which includes two or more thiol groups, with a metal salt and an oxidant. The disulfide cyclophane is then desulfurized to form a thiacyclophane comprising thioether bridges. This thiacyclophane optionally may be further desulfurized to form an unsaturated hydrocarbon cyclophane, which can then be reduced to form a saturated hydrocarbon cyclophane. The various cyclophanes can be synthesized in a ring form, such as a dimer, trimer or tetramer etc., or they can be synthesized in a tetrahedral or larger structure. Also disclosed are novel cyclophanes formed by the disclosed method.

  本文揭示了一种制备环戊烷的新方法，包括通过将含有两个或更多硫醚基团的连接剂与金属盐和氧化剂接触来形成二硫化环戊烷。然后对二硫化环戊烷进行脱硫作用，形成含有硫醚桥的硫代环戊烷。这种硫代环戊烷可以选择性地进一步脱硫，形成不饱和碳氢化合物环戊烷，然后可以还原为饱和碳氢化合物环戊烷。这些不同的环戊烷可以以环形形式合成，如二聚体、三聚体或四聚体等，或者它们可以以四面体或更大的结构合成。此外，还披露了通过上述方法形成的新型环戊烷。