1,2-diallyl sulfanyl-1H-benzoimidazole | 124530-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-diallyl sulfanyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-allyl-2-(allylthio)-1H-benzimidazole；1-allyl-2-allylthiobenzimidazole；2-allylthio-1-allylbenzimidazole；1-prop-2-enyl-2-prop-2-enylsulfanylbenzimidazole
• CAS: 124530-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• mdl: MFCD02059847
• 分子量: 230.334
• InChiKey: ZCFPROXNBNZTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diallyl sulfanyl-1H-benzoimidazole 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1,3-二氢-1-(2-丙基)-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Lee, Tae Ryong; Kim, Kyongtae, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 747 - 751

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-diallyl sulfanyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-alkenylthiobenzimidazoles with iodine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253175

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• The Activity of Magnesium/Aluminum ‘Memory Effect’ Reconstructed Hydrotalcites in the Microwave-Assisted Synthesis of 2-Benzimidazolethiol and Its Alkylated Derivatives
  作者：Guillermo Negrón-Silva、Deysi Cruz-Gonzalez、Rodrigo González-Olvera、Deyanira Angeles-Beltrán、Rosa Santillan

  DOI：10.1055/s-0033-1339763

  日期：——

  heterogeneous base for the alkylation reactions. An efficient and practical methodology for the microwave-assisted synthesis of 2-benzimidazolethiol from 1,2-benzenediamine and carbon disulfide using reconstructed hydrotalcite is described. The corresponding mono- and dialkylated derivatives of 2-benzimidazolethiol were obtained generally in good to excellent yields after short reaction times. Reconstructed

  摘要 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。
• Synthesis and Spectral Characterization of 2-Mercaptobenzimidazole Derivatives Using a new Active Phase Transfer Reagent Under PTC Conditions
  作者：J. Paul Jayachandran、Maw-Ling Wang

  DOI：10.1080/00397919908085883

  日期：1999.12.1

  The phase transfer catalyzed synthesis of 2-Mercaptobenzimidazole derivatives using the new active phase transfer reagent namely, 2-benzilidine-N,N,N,N',N",N'-hexaethyl propane-1,3-diammonium dibromide (Dq-Br) have been described. The structures of all the fifteen compounds have been established by spectroscopic means.
• Reactions of 2-allylthiobenzimidazole, -oxazole, -thiazole, and the isomeric thiones with dichlorocarbene
  作者：P. A. Ramazanova、A. V. Tarakanova、M. V. Vagabov、V. V. Litvinova、A. V. Anisimov

  DOI：10.1007/bf02283553

  日期：2000.2