(2S)-N-[5'-methoxy-4'-[(3''-methoxycarbonylpropyl)oxy]-2'-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 349536-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[5'-methoxy-4'-[(3''-methoxycarbonylpropyl)oxy]-2'-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• 英文别名: methyl 4-[4-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoate
• CAS: 349536-25-0
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇S₂
• 分子量: 500.637
• InChiKey: IOOBYQAVBFRLHI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[5'-methoxy-4'-[(3''-methoxycarbonylpropyl)oxy]-2'-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到(2S)-N-[2'-amino-5'-methoxy-4'-[(3''-methoxycarbonylpropyl)oxy]benzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  一种新型的DNA-DNA链间腺嘌呤-鸟嘌呤交联剂的设计与合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005658r
• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-N-[5'-methoxy-4'-[(3''-methoxycarbonylpropyl)oxy]-2'-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  一种新型的DNA-DNA链间腺嘌呤-鸟嘌呤交联剂的设计与合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005658r

文献信息

• Synthesis and DNA-binding affinity of A-C8/C-C2 alkoxyamido-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers
  作者：Ahmed Kamal、P. Ramulu、O. Srinivas、G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.071

  日期：2003.11

  The synthesis of new A-C8/C-C2 alkoxyamido-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine dimers have been described in this report. These dimers exhibit significant DNA-binding ability with moderate anticancer activity.

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。
• Synthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo [2,1-c]benzodiazepine hybrids
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramesh、O. Srinivas、P. Ramulu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.050

  日期：2004.1

  Pyrene-linked pyrrolobenzodiazepine hybrids have been synthesized that exhibit potential anticancer activity in a number of human tumour cell lines. These hybrids also exhibit much enhanced DNA-binding ability in comparison to the parent pyrrolobenzodiazepine ring system (DC-81). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of novel chrysene-linked pyrrolo[2,1- c ][1,4]-benzodiazepine hybrids as potential DNA-binding agents
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramesh、P. Ramulu、O. Srinivas、Tasneem Rehana、G. Sheelu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00743-1

  日期：2003.10

  Chrysene-linked pyrrolobenzodiazepine hybrids have been prepared that posses cytotoxicity in some cancer cell lines. They also exhibit promising DNA-binding affinity and this is supported by molecular modeling studies. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of a Novel DNA−DNA Interstrand Adenine−Guanine Cross-Linking Agent
  作者：Qun Zhou、Wenhu Duan、Denise Simmons、Yuda Shayo、Mary Ann Raymond、Robert T. Dorr、Laurence H. Hurley

  DOI：10.1021/ja005658r

  日期：2001.5.1