(1R,2R)-p-methylphenylserinol | 917613-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-p-methylphenylserinol
• 英文别名: (1R,2R)-2-amino-1-(4-methylphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 917613-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: KSNIEIDDILKCPF-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 、 对甲基苯甲醛 在 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-[4,6,6-三羟基-4,6-二氧-3,5-二氧-4,6-二磷(五)己-1-基]噻唑-3-鎓 、 E_. coli transketolase 1_YYF mutant 、 丙酮酸锂一水合物 、 magnesium chloride 、 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 磷酸吡哆醛 、 arthrobacter sp. ω-transaminase 117_ACHH mutant 、 nicotinamide-adenine dinucleotide 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(1R,2R)-p-methylphenylserinol
  参考文献：
  名称：

  使用工程转酮酶和转氨酶一锅法不对称合成氟苯尼考的​​氨基二醇中间体

  摘要：

  氟苯尼考是甲霉素的3'-氟衍生物，因其高抗菌活性和安全性被广泛应用于兽药。然而，开发用于立体选择性生产氟苯尼考的​​简化且环保的催化方法是一个关键挑战。在此，我们建立了一种高度立体选择性的酶促一锅反应，用于通过偶联转酮醇酶 (TK) 和 ω-转氨酶 (TA) 以工业原料 4-(甲基磺酰基) 苯甲醛为原料合成带有两个立体中心的氟苯尼考氨基二醇中间体。来自大肠杆菌的 TK 的对映选择性从 ( S ) (93% ee) 转换为 ( R ) (95% ee)，我们还反转了对映偏好 ( E ( S) = 9 到E ( R ) = 12) 和 TA ATA117 通过结构引导酶工程的酮/醛底物选择性。野生型和突变型酶的对接计算和分子动力学模拟揭示了酶立体控制的分子基础。使用工程化的 TK 和 TA，以良好的产率 (76%) 和高立体选择性 (96% de 和 >99% ee) 生物合成(1 R ,2 R

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01229