N-decanoyl-D-alanine | 22220-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-decanoyl-D-alanine
• 英文别名: decanoyl-D-alanine；N-decanoylalanine；(2R)-2-(decanoylamino)propanoic acid
• CAS: 22220-05-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: KMJDEJIZLJQIQI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  429.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decanoyl-D-alanine 在 sodium periodate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 decanoic acid [1-(R)-(8-oxo-1-oxaspiro[2,5]octa-4,6-diene-5-ylcarbamoyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂抑制素类似物作为中性鞘磷脂酶抑制剂的合成及生化研究。

  摘要：

  鞘脂神经酰胺被认为是重要的细胞内介体。然而，其作用的许多方面以及几种产生神经酰胺的鞘磷脂酶的作用仍不清楚。最近，我们报道了第一个中性鞘磷脂酶（N-SMase）的选择性不可逆抑制剂的合成，以及将Manumycin A及其某些类似物鉴定为N-SMase的不可逆抑制剂。为了开发N-SMase的药理学上令人感兴趣的竞争性抑制剂，结构活性研究至关重要。本文中，我们显示了两种鞘磷脂抑制素类似物3a和3b的合成和酶促研究，揭示了化合物2中伯羟基对N-SMase抑制的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00165-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Decanoylamino-propionic acid 4-nitro-phenyl ester 生成 N-decanoyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  OHKUBO, KATSUTOSHI;MIYAKE, SHIGENOBU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 2,(1987) N 8, 995-1001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3377473A1

  公开（公告）日：2018-09-26
• [EN] FATTY ACID ACYLATED AMINO ACIDS FOR ORAL PEPTIDE DELIVERY<br/>[FR] ACIDES AMINÉS ACYLÉS PAR UN ACIDE GRAS POUR L'ADMINISTRATION DE PEPTIDES PAR VOIE ORALE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2015162195A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to oral pharmaceutical compositions comprising a GLP-1 peptide and a fatty acid acylated amino acid, wherein the stereo configuration of the chiral carbon atom in the amino acid moiety hereof is in the D-configuration, and use thereof.
• Synthesis and biochemical investigation of scyphostatin analogues as inhibitors of neutral sphingomyelinase
  作者：Christoph Arenz、Michael Gartner、Veit Wascholowski、Athanassios Giannis

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00165-1

  日期：2001.11

  different ceramide generating sphingomyelinases are still unclear. Recently, we reported on the synthesis of the first selective irreversible inhibitor of the neutral sphingomyelinase (N-SMase), as well as the identification of Manumycin A and some of its analogues as irreversible inhibitors of N-SMase. For the development of pharmacologically interesting competitive inhibitors of N-SMase, structure-activity

  鞘脂神经酰胺被认为是重要的细胞内介体。然而，其作用的许多方面以及几种产生神经酰胺的鞘磷脂酶的作用仍不清楚。最近，我们报道了第一个中性鞘磷脂酶（N-SMase）的选择性不可逆抑制剂的合成，以及将Manumycin A及其某些类似物鉴定为N-SMase的不可逆抑制剂。为了开发N-SMase的药理学上令人感兴趣的竞争性抑制剂，结构活性研究至关重要。本文中，我们显示了两种鞘磷脂抑制素类似物3a和3b的合成和酶促研究，揭示了化合物2中伯羟基对N-SMase抑制的重要性。
• OHKUBO, KATSUTOSHI;MIYAKE, SHIGENOBU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 2,(1987) N 8, 995-1001
  作者：OHKUBO, KATSUTOSHI、MIYAKE, SHIGENOBU

  DOI：——

  日期：——