mycestericin B | 128341-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mycestericin B
• 英文别名: (E,2S,3R,4R)-2-amino-3,4,14-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)icos-6-enoic acid
• CAS: 128341-87-7
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₆
• 分子量: 403.56
• InChiKey: VYUHMYFZWTWSOT-WAZJJAFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycestericin B 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 生成 tetrabenzoyldihydromycestericin B γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Fungal metabolites. Part 14. Novel potent immunosuppressants, mycestericins, produced by Mycelia sterilia.

  摘要：

  霉菌素 A、B、C、D 和 E 与 Thermozymocidin（= 多球菌素）一起从无菌菌丝体 ATCC 20349 的培养液中分离出来。它们的结构是根据光谱研究和化学证据阐明的。霉菌素C的乙酸盐与6,7-二氢霉菌素的乙酸盐相同。霉菌素抑制小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖，其效力与霉菌素相似。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.420
• 作为产物：
  描述：

  嗜热菌杀酵母素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57.3%的产率得到mycestericin B
  参考文献：
  名称：

  Fungal metabolites. Part 12. Potent immunosuppressant, 14-deoxomyriocin, (2S,3R,4R)-(E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyleicos-6-enoic acid and structure-activity relationships of myriocin derivatives.

  摘要：

  为了研究结构与活性之间的关系，我们制备了14种米利霉素（(2S', 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-14-oxoeicos-6-enoic acid）衍生物，并检测其对小鼠异体混合淋巴细胞反应的免疫抑制活性。其中，14-脱氧米利霉素（(2S, 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-eicos-6-enoic acid）是最有效的。它还能抑制小鼠腹腔注射后产生的异体反应性细胞毒性T淋巴细胞，效力是米利霉素的10倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.216

文献信息

• Fungal metabolites. Part 14. Novel potent immunosuppressants, mycestericins, produced by Mycelia sterilia.
  作者：SHGEO SASAKI、RYOUTA HASHIMOTO、MASATOSHI KIUCHI、KENICHIRO INOUE、TAKESHI IKUMOTO、RYOJI HIROSE、KENJI CHIBA、YUKIO HOSHINO、TAKEKI OKUMOTO、TETSURO FUJITA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.420

  日期：——

  Mycestericins A, B, C, D and E were isolated from the culture broth of Mycelia sterilia ATCC 20349 along with thermozymocidin (= myriocin). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic studies and chemical evidence. The acetate of mycestericin C was identical with the acetate of 6, 7-dihydromyriocin. Mycestericins suppressed the proliferation of lymphocytes in the mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction, with a potency similar to that of myriocin.

  霉菌素 A、B、C、D 和 E 与 Thermozymocidin（= 多球菌素）一起从无菌菌丝体 ATCC 20349 的培养液中分离出来。它们的结构是根据光谱研究和化学证据阐明的。霉菌素C的乙酸盐与6,7-二氢霉菌素的乙酸盐相同。霉菌素抑制小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖，其效力与霉菌素相似。
• Fungal metabolites. Part 12. Potent immunosuppressant, 14-deoxomyriocin, (2S,3R,4R)-(E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyleicos-6-enoic acid and structure-activity relationships of myriocin derivatives.
  作者：TETSURO FUJITA、KENICHIRO INOUE、SATOSHI YAMAMOTO、TAKESHI IKUMOTO、SHIGEO SASAKI、RYOUSUKE TOYAMA、KENJI CHIBA、YUKIO HOSHINO、TAKEKI OKUMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.47.216

  日期：——

  In order to investigate the structure-activity relationships, fourteen derivatives of myriocin ((2S', 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-14-oxoeicos-6-enoic acid) were prepared and examined for immunosuppressive activity on mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction in vitro. Among them, 14-deoxomyriocin ((2S, 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-eicos-6-enoic acid) was the most potent. It also suppressed the generation of allo-reactive cytotoxic T lymphocytes in mice upon intraperitoneal administration, with a potency 10-fold greater than that of myriocin.

  为了研究结构与活性之间的关系，我们制备了14种米利霉素（(2S', 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-14-oxoeicos-6-enoic acid）衍生物，并检测其对小鼠异体混合淋巴细胞反应的免疫抑制活性。其中，14-脱氧米利霉素（(2S, 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-eicos-6-enoic acid）是最有效的。它还能抑制小鼠腹腔注射后产生的异体反应性细胞毒性T淋巴细胞，效力是米利霉素的10倍。