(R)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanylbytyrylamino]propanoic acid | 17445-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanylbytyrylamino]propanoic acid
• 英文别名: Cbz-L-Met-D-Ala-OH；Carbobenzoxy-Met-D-Ala；(2R)-2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 17445-27-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 354.427
• InChiKey: WNPCADDTHHEWIB-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanylbytyrylamino]propanoic acid 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 Cbz-L-Met-D-Ala-NH₂
  参考文献：
  名称：

  各种含二肽药物类似物的绿色非对映特异性合成及贝克酵母的药物释放

  摘要：

  我们已经成功地以 76–99% 的收率和 70–>99% 的去氧化酶绿色和经济地合成了各种二肽和含二肽的药物类似物，在 -15 °C 的水性 THF 中以 79–97% 的去氧化酶的收率在 -15 °C 下通过通过相应羧酸的活化得到混合碳酸酐。我们观察到苯胺l -Phe- l -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH 是一种脱保护药物类似物，在饥饿条件下被贝克酵母在l-苯丙氨酸 ( l -Phe) 的C端裂解条件，然后处理新鲜制备的 PhCH 2 CH 2 CO 2 CO 2Et 从 3-苯基丙酸、ClCO 2 Et 和 Et 3 N 在 MeCN 中得到 PhCH 2 CH 2 CONHC 6 H 4 -4-OH 和 PhCH 2 CH 2 CO - 1 -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH收益率分别为 46% 和 42%。有趣的是，贝克酵母对l -Phe- d -Phe-NHC 6

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133102
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (R)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanylbytyrylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Preparation of Di- and Tripeptides by CouplingN-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with Unprotected Amino Acids

  摘要：

  在水中用乙腈溶液中,N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2 和 N-保护肽基苯并三唑 6分别与游离氨基酸或二肽偶联,制备得到:(i) 22 种手性纯二肽 5a-v (平均产率为 82%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2和未保护的氨基酸制得;(ii) 5 种手性三肽 7a-e (平均产率为 75%),由 N-保护肽苯并三唑 6 和未保护的氨基酸制得;(iii) 1种手性三肽 7g (产率为 62%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2a 和游离二肽 8 制得。全部 20 种天然氨基酸中,含有以下未保护侧链官能团的 17种氨基酸的 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑衍生物均已使用:醇性-OH(丝氨酸)、吲哚性-NH(色氨酸)、咪唑性-NH,酚性-OH(酪氨酸)、-CONH2(谷氨酰胺、天冬酰胺)、-SH(半胱氨酸)、-CO2H(谷氨酸、天冬氨酸)、-S-S(胱氨酸)。通过使用 D-丙氨酸、L-丙氨酸和 DL-丙氨酸制备二肽和三肽的平行实验,证实了手性的完整保留。并通过 NMR 和 HPLC分析验证了手性完整性的其他证据。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926287

文献信息

• Pyrrolidine derivatives as factor xa inhibitors
  申请人：Chan Chuen

  公开号：US20050107379A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to compounds of formula (I) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  本发明涉及公式（I）的化合物、其制备方法、包含它们的药物组合物以及它们在医学中的使用，特别是在改善需要使用Xa因子抑制剂的临床病情方面的使用。
• 2-(3-Sulfonylamino-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanamides as factor xa inhibitors
  申请人：Borthwick David Alan

  公开号：US20050004119A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention relates to compounds of formula (I) pharmaceutical compositions containing the same as well as methods of treating patients suffering from a condition susceptible to amelioration by a Factor Xa inhibitor using the same.

  本发明涉及化合物(I)的配方、包含该化合物的药物组合物，以及使用该组合物治疗患有易于通过因子Xa抑制剂改善的疾病的患者的方法。
• Chemical compounds
  申请人：Chan Chuen

  公开号：US20060160886A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The invention relates to compounds of formula (Ic) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  本发明涉及式(Ic)化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用，特别是在改善适应于Xa因子抑制剂的临床状况方面的应用。
• Pyrrolidin-2-one derivatives as inhibitors of factor xa
  申请人：——

  公开号：US20040152697A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to compounds of formula (Ic) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated. 1

  本发明涉及公式（Ic）化合物，它们的制备过程，含有它们的药物组合物，以及它们在医学上的应用，特别是在改善适合使用因子Xa抑制剂的临床症状方面的应用。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：CHAN Chuen

  公开号：US20070142374A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to compounds of formula (I) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们在医学上的使用，特别是在改善需要使用因子Xa抑制剂的临床病情方面的使用。