1,1'-<<(pentane-1,5-diyl)dioxy>bis<(2-nitro-5-methoxy-1,4-phenylene)carbonyl>>bis | 145325-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-<<(pentane-1,5-diyl)dioxy>bis<(2-nitro-5-methoxy-1,4-phenylene)carbonyl>>bis
• 英文别名: [4-[5-[4-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]pentoxy]-5-methoxy-2-nitrophenyl]-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 145325-51-5
• 化学式: C₃₉H₅₆N₄O₁₀S₄
• 分子量: 869.158
• InChiKey: IFPDZIPYZLCYNI-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-<<(pentane-1,5-diyl)dioxy>bis<(2-nitro-5-methoxy-1,4-phenylene)carbonyl>>bis 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1'-<<(pentane-1,5-diyl)dioxy>bis<(2-amino-5-methoxy-1,4-phenylene)carbonyl>>bis
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲基磺酸铋有效催化脱硫基缩醛的保护反应：吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂synthesis的合成

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸铋已经实现了对硫缩醛的简单有效的脱保护。该方法已有效地用于制备结合DNA的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂及其二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00437-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-(pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(3-methoxybenzoic acid) 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 硝酸 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 1,1'-<<(pentane-1,5-diyl)dioxy>bis<(2-nitro-5-methoxy-1,4-phenylene)carbonyl>>bis
  参考文献：
  名称：

  Effect of linker length on DNA-binding affinity, cross-linking efficiency and cytotoxicity of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers

  摘要：

  报道了一种高效的C8连接吡咯并苯并二氮杂䓬二聚体的同系物合成方法；连接链中具有奇数个亚甲基（n=3或5）的化合物对DNA具有更高的亲和力，交叉连接效率增强，并且相比于n=4或6的化合物更具细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c39920001518

文献信息

• Synthesis of Sequence-Selective C8-Linked Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine DNA Interstrand Cross-Linking Agents
  作者：David E. Thurston、D. Subhas Bose、Andrew S. Thompson、Philip W. Howard、Alberto Leoni、Stephen J. Croker、Terrence C. Jenkins、Stephen Neidle、John A. Hartley、Laurence H. Hurley

  DOI：10.1021/jo951631s

  日期：1996.11.15

  An efficient convergent synthesis of a homologous series of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers with remarkable DNA interstrand cross-linking activity and potent in vitro cytotoxicity is reported. The "amino thioacetal" cyclization procedure was used to produce the electrophilic DNA-interactive N10-C11 imine moiety during the final synthetic step. In order to construct the key A-ring fragments (9a-d)

  据报道，具有一系列显着的DNA链交联活性和强大的体外细胞毒性的C8连接的吡咯并苯并二氮杂二聚体同源系列的高效收敛合成。在最后的合成步骤中，使用“氨基硫缩醛”环化程序来生产亲电的DNA相互作用的N10-C11亚胺部分。为了构建关键的A环片段（9a-d），已开发了一种通用的收敛方法，以将两个单位的香草酸与不同长度的α，ω-二卤代烷烃连接起来，以提供所需的双（4-羧基-2） -甲氧基苯氧基）烷烃，同时避免形成单烷基化和双烷基化产物的混合物。
• Facile and efficient synthesis of the dimers of DC-81 antitumour antibiotics
  作者：Ahmed Kamal、N. Venugopal Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00744-w

  日期：1995.6

  We report an improved, economical and versatile route to the dimers of DC-81 anti-tumour antibiotics. Particularly, the protection and deprotection steps in its synthesis and in the preparation of its precursors have been avoided. There is a significant improvement in the overall yields.

  我们报告了DC-81抗肿瘤抗生素二聚体的改进，经济和通用途径。特别地，已经避免了在其合成中和在其前体的制备中的保护和脱保护步骤。总产量有显着提高。
• Kamal; Laxman; Reddy, Synlett, 2000, # 10, p. 1476 - 1478
  作者：Kamal、Laxman、Reddy

  DOI：——

  日期：——
• Effect of linker length on DNA-binding affinity, cross-linking efficiency and cytotoxicity of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers
  作者：D. Subhas Bose、Andrew S. Thompson、Melissa Smellie、Mark D. Berardini、John A. Hartley、Terence C. Jenkins、Stephen Neidle、David E. Thurston

  DOI：10.1039/c39920001518

  日期：——

  An efficient synthesis of a homologous series of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers is reported; compounds with an odd number of methylenes (n= 3 or 5) in the linker show a higher affinity for DNA, enhanced cross-linking efficiency, and are more cytotoxic compared with compounds with either n= 4 or 6.

  报道了一种高效的C8连接吡咯并苯并二氮杂䓬二聚体的同系物合成方法；连接链中具有奇数个亚甲基（n=3或5）的化合物对DNA具有更高的亲和力，交叉连接效率增强，并且相比于n=4或6的化合物更具细胞毒性。
• An efficient catalytic deprotection of thioacetals employing bismuth triflate: synthesis of pyrrolo[2,1-c] [1,4] benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、P.S.M.M Reddy、D Rajasekhar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00437-4

  日期：2003.3

  A simple and efficient deprotection of thioacetals has been achieved by employing bismuth triflate. This method has been effectively employed in the preparation of DNA-binding pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepine and its dimers.

  通过使用三氟甲磺酸铋已经实现了对硫缩醛的简单有效的脱保护。该方法已有效地用于制备结合DNA的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂及其二聚体。