1-benzyl-3-carboxypyridinium bromide | 97935-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-carboxypyridinium bromide
• 英文别名: 1-Benzyl-3-carboxy-pyridinium bromide；1-benzylpyridin-1-ium-3-carboxylic acid;bromide
• CAS: 97935-71-2
• 化学式: Br*C₁₃H₁₂NO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: HLURLGXYNLRFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-carboxypyridinium bromide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-{2-[2-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)-ethylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-pyridinium-bromide trihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  用 Zn(II)-Cyclen 作为黄素结合位点功能化的 NADH 模型系统可逆聚集体内氧化还原反应的结构依赖性

  摘要：

  在结构多样的黄素酶组中，辅基 FAD 和辅因子 NADH 的相对位置和构象非常保守。为了为氧化还原伙伴的这种明显最佳的相对处置提供化学合理性，以实现有效反应，我们合成了具有 Zn(II)-环烯取代基的 NADH 模型，用于在水中可逆地结合黄素。总之，这些模型系统中的四个在识别位点和氧化还原活性二氢烟酰胺之间具有系统地变化的间隔长度。这些模型系统与核黄素四乙酸酯的结合通过水中的电位 pH 滴定得到证实，并且它们与黄素的反应随后在生理条件下在水性介质中进行 UV-vis 光谱分析。测量结果表明，分子间反应的速率显着提高了 175 倍。此外，观察到反应速率对间隔长度的强烈依赖性，这清楚地表明，在动态可逆组装中，只有氧化还原伙伴的最佳相对配置才能确保有效的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1021/ja026719j
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-carboxypyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过碳纳米点敏感的NADH类似物再生生物催化的C = C键还原。

  摘要：

  光驱动氧化还原酶的激活是可持续化学合成的新兴途径。在氧化还原酶中，依赖烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅因子（NADH）的老黄酶（OYE）家族催化α，β-不饱和烃的立体选择性还原。在这里，我们报告了零维光催化剂N掺杂的碳纳米点（N-CD）通过光驱动的NADH及其类似物（mNADHs）的光驱动再生，生成了OYE催化的不对称氢化。我们的光谱和光电化学分析证实了光诱导电子从N-CD转移到有机金属电子介体（M）上以实现辅助因子的高度区域选择性再生。光触发了NAD +和mNAD +的减少在N-CD和M的配合下，辅因子的还原行为取决于其自身的还原峰电位。再生的辅因子随后将氢化物递送至OYE，以优异的生物催化效率将多种底物进行立体选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201804409
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 old yellow enzyme from Thermus scotoductus 、 C₁₀H₁₅^(1-)*Rh⁽³⁺⁾*C₁₀H₈N₂*H₂O 、 1-benzyl-3-carboxypyridinium bromide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过碳纳米点敏感的NADH类似物再生生物催化的C = C键还原。

  摘要：

  光驱动氧化还原酶的激活是可持续化学合成的新兴途径。在氧化还原酶中，依赖烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅因子（NADH）的老黄酶（OYE）家族催化α，β-不饱和烃的立体选择性还原。在这里，我们报告了零维光催化剂N掺杂的碳纳米点（N-CD）通过光驱动的NADH及其类似物（mNADHs）的光驱动再生，生成了OYE催化的不对称氢化。我们的光谱和光电化学分析证实了光诱导电子从N-CD转移到有机金属电子介体（M）上以实现辅助因子的高度区域选择性再生。光触发了NAD +和mNAD +的减少在N-CD和M的配合下，辅因子的还原行为取决于其自身的还原峰电位。再生的辅因子随后将氢化物递送至OYE，以优异的生物催化效率将多种底物进行立体选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201804409

文献信息

• Synthesis,in vitro andin vivo Evaluation of a Delivery System for Targeting Anticancer Drugs to the Brain
  作者：Magda A. El-Sherbeny、Huda S. Al-Salem、Maha A. Sultan、Mahasen A. Radwan、Hassan A. Farag、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1002/ardp.200300760

  日期：2003.10

  4‐dihydropyridine ⇌ pyridinium salt type redox system is described as a general and flexible method for site‐specific and sustained delivery of drugs to the brain. This concept was used in the present investigation as a model to deliver an alkylating antitumor agent into the brain. A bis‐(chloroethyl)amine drug was hooked to 1, 4‐dihydropyridine chemical delivery system (CDS) through an amide linkage. Five newtarget

  1,4-二氢吡啶 ⇌ 吡啶鎓盐型氧化还原系统被描述为一种通用且灵活的方法，用于将药物定点和持续递送至大脑。在本研究中，这一概念被用作将烷基化抗肿瘤剂输送到大脑中的模型。一种双（氯乙基）胺药物通过酰胺键连接到 1, 4- 二氢吡啶化学递送系统 (CDS)。通过还原五个新的吡啶鎓季中间体 (18-22)，合成了五个新的 1,4-二氢吡啶 CDS 类型的目标化合物 (23-27)。对合成的 1, 4-二氢吡啶进行了各种化学和生物学研究，以评估它们穿过血脑屏障 (BBB) 和被生物氧化成相应的四元化合物的能力。体外氧化研究表明，1-苄基-3-N-[2-双(2-氯乙基)氨基乙基]-氨基甲酰基}-1、4-二氢吡啶(23)和1-(4-硝基苄基)-3- N-[2-双(2-氯乙基)氨基乙基]氨基甲酰基}-1、4-二氢吡啶(27)可以以足够的速率分别氧化成相应的季铵化合物18和22，从而确保所携带的释放抗癌药。体内研究表明，化合物
• Chiral NADH model systems functionalized with Zn(II)-cyclen as flavin binding site
  作者：Stefan C. Ritter、Martin Eiblmaier、Veronika Michlova、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.081

  日期：2005.5

  non-substituted parent compound 1-H, but still show a 30–100 fold rate enhancement compared to the compound missing a flavin binding site. It was anticipated to probe the cryptic stereoselectivity of the hydride transfer from dihydropyridine to flavin. Spectroscopic data indicate that the introduction of deuterium labels upon reduction of the pyridinium salts to 1,4-dihydropyridine in D2O proceeds diastereoselectively

  已经制备了带有1，4-二氢烟碱酰胺和锌环素部分的一系列手性肽。金属络合物可逆地结合水溶液中的黄素，而二氢烟碱酰胺则作为NADH模型，将氢化物转移至组件中的黄素。监测并通过UV光谱法测定氧化还原反应的反应速率。与未取代的母体化合物1 - H相比，取代的化合物的反应速率更慢，但与缺少黄素结合位点的化合物相比，仍显示出30-100倍的增强速率。预期将探测从二氢吡啶到黄素的氢化物转移的隐秘立体选择性。光谱数据表明，在D 2 O中将吡啶鎓盐还原为1,4-二氢吡啶后，氘标记的引入非对映选择性，但与非手性NADH模型相同，同位素对黄素的还原速率的影响表明氢化物组件内的传输不是立体选择性的。必须制备更刚性的手性NADH模型化合物才能实现此目标。
• Bio-proton coupled semiconductor/metal-complex hybrid photoelectrocatalytic interface for efficient CO₂ reduction
  作者：Jibo Liu、Chenyan Guo、Xiaojun Hu、Guohua Zhao

  DOI：10.1039/c8gc03066a

  日期：——

  reduction in a water medium. After 8 h irradiation at −0.9 V potential, the Ru-BNAH/TiO2/Cu2O photoelectrocatalytic interface produced 409.5 μmol formic acid, which was 2.44 times more than that without a proton transfer carrier. In addition, the in situ UV-visible absorption spectra and in situ Raman spectra indicated that the proton transport carrier supplied protons during CO2 reduction. Moreover, the

  以高效仿生CO 2光电化学转化为目标，通过共价修饰原位质子转移功能分子催化剂，构建了生物质子耦合的金属-络合物/半导体杂化光电催化界面（Ru-BNAH / TiO 2 / Cu 2 O）。（Ru-BNAH）在TiO 2 / Cu 2 O复合半导体衬底电极的表面上。由于生物质子载体的优异的质子偶联，所制备的Ru-BNAH / TiO 2 / Cu 2在CO 2气氛中的光电流密度在相同条件下，O的光电催化界面是没有质子载体的情况下的两倍。同时，基于金属氧化物基底的优异光敏性，光生电子可以迅速转移到分子催化剂中，以在水介质中有效还原CO 2。在-0.9 V电势下照射8 h后，Ru-BNAH / TiO 2 / Cu 2 O光电催化界面产生409.5μmol甲酸，是没有质子转移载体时的2.44倍。此外，原位紫外可见吸收光谱和原位拉曼光谱表明，质子传输载体在CO 2期间提供了质子。减少。此外，HCOO的产生-在CO
• [EN] COMPOUNDS FOR PROMOTING FOLLICLE MATURATION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR FAVORISER LA MATURATION DES FOLLICULES
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2021140194A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Some analogues (eg. 3-carbamoyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-1-ium, 3- carboxy-1-isopropylpyridin-1-ium, 1-benzyl-3-carbamoylpyridin-1-ium, 3-carbamoyl-1- methylpyridin-1-ium and cyclopamine) are disclosed to treat female infertility as the compounds increase the percentage of primary follicles relative to primordial follicles compared to control samples.

  一些类似物（例如3-氨基甲酰基-1-（四氢-2H-吡喃-4-基）吡啶-1-ium，3-羧基-1-异丙基吡啶-1-ium，1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶-1-ium，3-氨基甲酰基-1-甲基吡啶-1-ium和环孕烷醇）被披露用于治疗女性不孕症，因为这些化合物相对于对照样本，增加原始卵泡的百分比。
• THERAPEUTICS
  申请人：Potter Victor Lloyd Barry

  公开号：US20070105810A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to the use of a compound of formula (1): wherein: R1 comprises a carbonyl group and R2 is a hydrocarbyl group; optionally wherein said ring is further substituted; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; in the manufacture of a medicament for use in one or more of: modulating the release of intracellular calcium from a store controlled by nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate; modulating calcium spikes in mammalian cells; treating diseases in one or more of brain, heart, pancreatic cells (e.g. pancreatic acinar and pancreatic beta cells), immune cells, T-cells, haemopoietic cells including phagocytes; treating diseases in one or more of brain, heart, pancreatic cells (e.g. pancreatic acinar and pancreatic beta cells), immune cells, T-cells, haemopoietic cells including phagocytes by modulating the release of intracellular calcium from a store controlled by nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate; treating diseases in one or more of brain, heart, and T-cells by modulating calcium spikes in mammalian cells.

  本发明涉及使用式（1）的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1包括一个羰基基团，R2是一个烃基团，可选择其中所述环进一步取代；用于制造药物，用于调节由烟酸腺嘌呤二核苷酸控制的储存内源性钙的释放；用于调节哺乳动物细胞中的钙峰；通过调节由烟酸腺嘌呤二核苷酸控制的储存内源性钙的释放，治疗脑部、心脏、胰腺细胞（例如胰腺导管细胞和胰岛β细胞）、免疫细胞、T细胞、包括吞噬细胞在内的造血细胞的疾病；通过调节哺乳动物细胞中的钙峰，治疗脑部、心脏和T细胞的疾病。