(2-tert-Butoxycarbonylamino-4-trifluoromethyl-phenyl)-oxo-acetic acid ethyl ester | 159684-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-tert-Butoxycarbonylamino-4-trifluoromethyl-phenyl)-oxo-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(Boc-amino)-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxoacetate；ethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxoacetate
• CAS: 159684-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₅
• 分子量: 361.318
• InChiKey: BEUNZLCJPJMKQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-tert-Butoxycarbonylamino-4-trifluoromethyl-phenyl)-oxo-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 [Pd2((S)-DM-BINAP)2(μ-OH)2](2+)*2TfO(1-) 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (3R)-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-氟-6-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的催化对映选择性氟化

  摘要：

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0513077
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-tert-Butoxycarbonylamino-4-trifluoromethyl-phenyl)-oxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的催化对映选择性氟化

  摘要：

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0513077

文献信息

• A general method for the synthesis of isatins: Preparation of regiospecifically functionalized isatins from anilines
  作者：Piyasena Hewawasam、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85299-5

  日期：1994.10

  A new method has been developed for regiospecific conversion of substituted anilines to isatins. The method utilizes the reaction of an ortho-lithiated, protected aniline derivative with diethyl oxalate to furnish an α-ketoester. Hydrolytic deprotection of the amino moiety is accompanied by cyclization to provide the isatin.

  已经开发出一种新方法，用于将取代的苯胺区域特异性地转化为靛红。该方法利用邻位锂化的，受保护的苯胺衍生物与草酸二乙酯的反应来提供α-酮酸酯。氨基部分的水解脱保护伴随有环化作用以提供伊斯丁。
• 3-substituted oxindole derivatives as potassium channel modulators
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05565483A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  There is provided novel substituted 3-phenyl oxindole derivatives of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, hydroxy or fluoro; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 each are independently hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, halogen, trifluoromethyl, phenyl, p-methylphenyl or p-trifluoromethylphenyl; or R.sup.1 and R.sup.2, R.sup.2 and R.sup.3 or R.sup.3 and R.sup.4 are joined together to form a benzo fused ring; R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and R.sup.6 is chlorine or trifluoromethyl; or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, which are openers of the large-conductance calcium-activated potassium channels and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of the potassium channels.

  提供了一种新型的3-苯基氧吲哚衍生物，其化学式为##STR1##其中R为氢、羟基或氟；R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、C.sub.1-4烷基、卤素、三氟甲基、苯基、对甲基苯基或对三氟甲基苯基；或R1和R2、R2和R3或R3和R4相互连接形成苯并环；R5为氢或C.sub.1-4烷基；R6为氯或三氟甲基；或其无毒的药学上可接受的盐、溶剂或水合物，它们是大电导钙激活钾通道的开放剂，并且在治疗对钾通道开放有反应的疾病方面有用。
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 12, 1023-1026
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Fluorination of Oxindoles
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiaki Suzuki、Hisashi Takano、Yuta Shimura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja0513077

  日期：2005.7.1

  developed a highly efficient catalytic enantioselective fluorination of oxindole derivatives. In the presence of a catalytic amount of chiral Pd complex 2 (2.5 mol %), various substrates, including aryl- and alkyl-substituted oxindoles, were fluorinated in a highly enantioselective manner (up to 96% ee). In addition, when R was a hydrogen atom, enantioselective fluorination followed by solvolysis gave

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。