2,2'-diphenyl-1H,1'H-3,3'-biindole | 2415-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-diphenyl-1H,1'H-3,3'-biindole
• 英文别名: 2,2'-Diphenyl-3,3'-diindolyl；2,2'-Diphenyl-bis-(3-indolyl)；2-phenyl-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1H-indole
• CAS: 2415-33-0
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: GJKAYECSQMSIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 2,2'-diphenyl-1H,1'H-3,3'-biindole 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-ethyl-2,2'-diphenyl-3,3'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Marchetti, Leonardo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 3944 - 3965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 以72%的产率得到2,2'-diphenyl-1H,1'H-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  液相氧化多壁碳纳米管对（杂）芳基的碳催化氧化脱氢偶联反应

  摘要：

  HNO3氧化的碳纳米管催化以O2为末端氧化剂的富电子（杂）芳基之间的氧化脱氢（ODH）碳-碳键形成。可循环利用的碳催化方法为获取各种苯并稠合的均二聚体，联芳基，三亚苯基和相关的苯并稠合的杂芳基提供了便捷且易于操作的合成规程，这些方法对于材料化学应用而言是非常有用的框架。如模型化合物和滴定实验所示，羰基/醌是碳催化剂的催化活性位点。结合实验和DFT方法对反应机理的进一步研究支持了酸催化和自由基阳离子ODH的竞争性质，并表明这两种机理都适用于当前材料。

  DOI：

  10.1002/chem.201903054

文献信息

• 2-Substituted 3-arylindoles through palladium-catalyzed arylative cyclization of 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob27125g

  日期：——

  Free NH 2-substituted 3-arylindoles have been prepared usually in good to high yields through the palladium-catalyzed reaction of readily available 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions. The reaction tolerates a variety of useful functional groups both in the arylboronic acid and in the alkyne, including chloro, formyl, and ester groups.

  通常通过在氧化条件下，易于获得的2-炔丙基三氟乙酰胺与芳基硼酸在钯催化下的反应，以良好至高产率制备了自由的NH 2-取代的3-芳基吲哚。该反应能够容忍芳基硼酸和炔烃中的多种有用官能团，包括氯、醛和酯基团。
• 2-Substituted 3-Aryl- and 3-Heteroarylindoles by the Palladium-Catalyzed Reaction of<i>o</i>-Trifluoroacetanilides with Aryl Bromides and Triflates.
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Doriano Lamba、Fabio Marinelli、Luca M. Parisi

  DOI：10.1055/s-2003-38079

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of aryl and heteroaryl bromides and triflates with o-alkynyltrifluoroacetanilides affords 2-substituted 3-aryl- and heteroarylindoles usually in excellent yield. The procedure can be applied to the synthesis of 2-substituted indole-3-carboxaldehydes.

  芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与邻炔基三氟乙酰苯胺的钯催化反应通常以优异的收率得到 2-取代的 3-芳基和杂芳基吲哚。该程序可应用于2-取代吲哚-3-甲醛的合成。
• Cycloisomerization of 2-Alkynylanilines to Indoles Catalyzed by Carbon-Supported Gold Nanoparticles and Subsequent Homocoupling to 3,3′-Biindoles
  作者：Jesus E. Perea-Buceta、Tom Wirtanen、Otto-Ville Laukkanen、Mikko K. Mäkelä、Martin Nieger、Michele Melchionna、Nina Huittinen、Jose A. Lopez-Sanchez、Juho Helaja

  DOI：10.1002/anie.201305579

  日期：2013.11.4

  Elevated by the support: 2‐Alkynyl aniline cycloisomerization to indole is catalyzed by cationic Au NPs on a carbon support. Electroneutral and rich 2‐aryl indoles are further converted into 3,3′‐biindoles by oxidative homocoupling that is readily catalyzed by the Au NPs on carbon, and exclusively but also somewhat sluggishly by the carbon support.

  通过载体提高：碳载体上的阳离子Au NPs催化2-炔基苯胺环异构化为吲哚。电中性和丰富的2-芳基吲哚通过氧化均偶联作用进一步转化为3,3'-二吲哚，该反应很容易被碳上的Au NPs催化，并且在碳载体上也很缓慢。
• Carbocatalysed Oxidative C sp 2C sp 2 Homocouplings of Benzo-Fused Heterocycles
  作者：Tom Wirtanen、Mikko K. Mäkelä、Jawad Sarfraz、Petri Ihalainen、Sami Hietala、Michele Melchionna、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.201500664

  日期：2015.11.16

  2′- and 3,3′-homocouplings of various functionalised indoles with outstanding activity. This newly developed carbocatalysed CC bond formation can be achieved under mild thermal conditions. The study on the scope of the reaction revealed that the reaction can be extended to the homocoupling of other substrates of high synthetic interest such as 2-naphthol, 2-functionalised benzofurans and benzothiofurans

  对涉及王水或浓HNO 3的无定形碳（AC）进行适当的微调处理会导致氧化的碳材料（oAC）能够催化各种功能化的吲哚的2,2'-和3,3'-均偶联，具有出色的活动。这种新开发的碳催化CC键的形成可以在温和的热条件下实现。对反应范围的研究表明，该反应可以扩展到具有较高合成兴趣的其他底物的均相偶联，例如2-萘酚，2-官能化的苯并呋喃和苯并硫代呋喃。XPS与ad hoc一起对oAC进行表征旨在阻断活性位点的实验表明，CO功能的存在和分布至关重要，并且与催化活性密切相关。这样的实验为阐明该机理提供了坚实的支持，表明了活性CO基团的醌性质，该活性CO基团是由氧自发再生的。通过以下事实证实了这一点：2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）能够以化学计量方式促进偶联。
• Ferrocenyl induced one-pot synthesis of 3,3′-ferrocenylbiindoles
  作者：Ligang Yan、Limin Han、Ruijun Xie

  DOI：10.1080/00958972.2020.1770235

  日期：2020.4.17

  Abstract When we used 2-ferrocenethynylaniline (1a) as reactant and NaAuCl4·2H2O (5%) as catalyst to prepare 2-ferrocenylindole (2a), we were surprised to find that 3,3′-ferrocenylbiindole (3a) was obtained simultaneously. 3a was characterized by elemental analysis, FT-IR, MS, NMR, and X-ray single crystal diffraction. The reactant substitution reaction, in-situ HNMR, XPS, EPR characterization, and

  摘要 当我们以 2-二茂铁基苯胺 (1a) 为反应物和 NaAuCl4·2H2O (5%) 为催化剂制备 2-二茂铁基吲哚 (2a) 时，我们惊讶地发现同时获得了 3,3'-二茂铁基二吲哚 (3a)。通过元素分析、FT-IR、MS、NMR和X射线单晶衍射表征了3a。进行了反应物取代反应、原位 HNMR、XPS、EPR 表征和计算，以解释为什么在一锅中获得 3a。结果表明，氢过氧自由基在该反应中起关键作用，诱导了 3a 的合成。图形概要