(N,N-Diphenyl-3-carbamoylphenyl)pyridine | 64280-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N,N-Diphenyl-3-carbamoylphenyl)pyridine
• 英文别名: Nicotinsaeure-(N,N-diphenyl-amid)；N,N-diphenyl-nicotinamide；nicotinic acid diphenylamide；Nicotinsaeure-diphenylamid；N,N-diphenylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 64280-24-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: FYFWGHVSOVRQBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2570;2610

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-Diphenyl-3-carbamoylphenyl)pyridine 在 potassium phosphate 、 C₂₉H₅₅FeNOP₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 130.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到二苯胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺的铁催化加氢生成醇和胺

  摘要：

  本文介绍了铁催化的未活化酰胺的氢化反应。在最佳条件下，连接PNP的铁催化剂可提供25-300个周转量的C-N键断裂产物。该反应显示出广泛的底物范围，包括各种2°和3°酰胺底物。N，N-二甲基甲酰胺氢化的反应进程已使用拉曼光谱法原位监测。这项技术能够直接比较Fe-PNP催化剂与其Ru类似物的相对活性。在其他条件相同的条件下，Fe和Ru催化剂的速率在2倍之内。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01454
• 作为产物：
  描述：

  2-diphenylcarbamoyl-nicotinic acid 生成 (N,N-Diphenyl-3-carbamoylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dimitrijevic; Tradic, Glasnik Hemijskog Drustva Beograd, 1955, vol. 20, p. 187,194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Dearomatization of Pyridinium Salts by Copper‐Catalyzed C4‐Selective Addition of Silicon Nucleophiles
  作者：Yao Xiao、Zhi‐Yuan Zhao、Sebastian Kemper、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202407056

  日期：2024.8.26

  A C4-selective addition of soft copper-based silicon nucleophiles to pyridinium triflates allows for their enantioselective deraromatization in high yields and with excellent enantioselectivities (see scheme; (R,R)-Ph-BPE=1,2-bis[(2R,5R)-2,5-diphenylphospholan-1-yl]ethane). The thus-formed α-chiral silyl unit can be further used to control the stereoselectivity in subsequent transformations.

  软铜基硅亲核试剂的 C4 选择性加成到三氟甲磺酸吡啶鎓中，使其能够以高产率和优异的对映选择性进行对映选择性去芳构化（参见方案；( R , R )-Ph-BPE=1,2-bis[(2 R , 5R )-2,5-二苯基磷杂环己烷-1-基]乙烷)。由此形成的α-手性甲硅烷基单元可以进一步用于控制后续转化中的立体选择性。
• Reactivity of biologically important reduced pyridines. IV. Effect of substitution on ferricyanide-mediated oxidation rates of various 1,4-dihydropyridines
  作者：Marcus E. Brewster、Agnes Simay、Klara Czako、David Winwood、Hassan Farag、Nicholas Bodor

  DOI：10.1021/jo00276a039

  日期：1989.7
• Micellar catalysis of the basic hydrolysis of amides. 4. Substituted N,N-diphenyl benzamides
  作者：Trevor J. Broxton、Denise R. Fernando、Jeffrey E. Rowe

  DOI：10.1021/jo00330a029

  日期：1981.8
• US7541459B2
  申请人：——

  公开号：US7541459B2

  公开（公告）日：2009-06-02