4-methoxy-N-cinnamoyl-D-alanine | 1199814-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-cinnamoyl-D-alanine
• 英文别名: (2R)-2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoylamino]propanoic acid
• CAS: 1199814-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: WUVZUPQRHXCIKE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-cinnamoyl-D-alanine 在 三乙胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以75.4%的产率得到(R)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(1-methyl-2-hydroxyamino-2-carbonylethyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  作为氨肽酶 N 抑制剂的丙氨酸异羟肟酸衍生物的合成和 4D-QSAR 研究

  摘要：

  背景：作为抗癌治疗的靶点，氨肽酶 N (APN) 在多种恶性肿瘤细胞中过度表达，并与癌症侵袭、血管生成和转移有关。 目的：本研究的目的是设计、合成作为 APN 抑制剂的丙氨酸异羟肟酸衍生物的设计、合成和生物活性评价，并研究抑制剂在 APN 活性位点的结合模式。 方法：合成丙氨酸异羟肟酸衍生物，并使用 CCK-8 测定评估其体外抗癌活性。进行了分子对接和 4D-QSAR 研究以提出生物活性的机制。 结果：与Bestatin相比，化合物9b表现出最好的APN抑制活性。还讨论了 APN 活性位点中 9b 的假定结合模式。此外，稳健可靠的 4D-QSAR 模型表现出以下统计数据：R 2 = 0.9352，q 2 LOO = 0.8484，q 2 LNO =0.7920，R 2 Pred = 0.8739。 结论：新合成的化合物具有可接受的抗癌活性，对当前支架的进一步研究将是有益的。

  DOI：

  10.2174/1573406416666191227115451
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 、 4-甲氧基肉桂酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-methoxy-N-cinnamoyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  作为氨肽酶 N 抑制剂的丙氨酸异羟肟酸衍生物的合成和 4D-QSAR 研究

  摘要：

  背景：作为抗癌治疗的靶点，氨肽酶 N (APN) 在多种恶性肿瘤细胞中过度表达，并与癌症侵袭、血管生成和转移有关。 目的：本研究的目的是设计、合成作为 APN 抑制剂的丙氨酸异羟肟酸衍生物的设计、合成和生物活性评价，并研究抑制剂在 APN 活性位点的结合模式。 方法：合成丙氨酸异羟肟酸衍生物，并使用 CCK-8 测定评估其体外抗癌活性。进行了分子对接和 4D-QSAR 研究以提出生物活性的机制。 结果：与Bestatin相比，化合物9b表现出最好的APN抑制活性。还讨论了 APN 活性位点中 9b 的假定结合模式。此外，稳健可靠的 4D-QSAR 模型表现出以下统计数据：R 2 = 0.9352，q 2 LOO = 0.8484，q 2 LNO =0.7920，R 2 Pred = 0.8739。 结论：新合成的化合物具有可接受的抗癌活性，对当前支架的进一步研究将是有益的。

  DOI：

  10.2174/1573406416666191227115451

文献信息

• Synthesis and 4D-QSAR Studies of Alanine Hydroxamic Acid Derivatives as Aminopeptidase N Inhibitors
  作者：Min Gao、QiaoLi Lv、HouPan Zhang、GuoGang Tu

  DOI：10.2174/1573406416666191227115451

  日期：2021.7

  aminopeptidase N (APN) shows its overexpression on diverse malignant tumor cells and associates with cancer invasion, angiogenesis and metastasis. Objective: The objective of the study was the design, synthesis and biological activity evaluation of alanine hydroxamic acid derivatives as APN inhibitors, and investigation of the binding mode of inhibitors in the APN active site. Methods: Alanine hydroxamic acid

  背景：作为抗癌治疗的靶点，氨肽酶 N (APN) 在多种恶性肿瘤细胞中过度表达，并与癌症侵袭、血管生成和转移有关。 目的：本研究的目的是设计、合成作为 APN 抑制剂的丙氨酸异羟肟酸衍生物的设计、合成和生物活性评价，并研究抑制剂在 APN 活性位点的结合模式。 方法：合成丙氨酸异羟肟酸衍生物，并使用 CCK-8 测定评估其体外抗癌活性。进行了分子对接和 4D-QSAR 研究以提出生物活性的机制。 结果：与Bestatin相比，化合物9b表现出最好的APN抑制活性。还讨论了 APN 活性位点中 9b 的假定结合模式。此外，稳健可靠的 4D-QSAR 模型表现出以下统计数据：R 2 = 0.9352，q 2 LOO = 0.8484，q 2 LNO =0.7920，R 2 Pred = 0.8739。 结论：新合成的化合物具有可接受的抗癌活性，对当前支架的进一步研究将是有益的。