L-arabitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-arabitol
• 英文别名: (2S,3R)-1,2,3,5-pentanetetraol；2-Desoxy-L-ribit；L-erythro-2-deoxy-pentitol；L-2-deoxy-ribitol；(2S,3R)-pentane-1,2,3,5-tetrol
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: ZDAWZDFBPUUDAY-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-arabitol 、 苯甲酰氯 生成 (2S,3R)-1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-1,2,3,5-pentanetetrol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛。来自非碳水化合物前体的碳水化合物衍生物的一般对映选择性进入

  摘要：

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93919-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3,5-trihydroxypentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 L-arabitol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛。来自非碳水化合物前体的碳水化合物衍生物的一般对映选择性进入

  摘要：

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93919-x

文献信息

• Effect of carbon chain length on catalytic C O bond cleavage of polyols over Rh-ReOx/ZrO2 in aqueous phase
  作者：Achraf Sadier、Noémie Perret、Denilson Da Silva Perez、Michèle Besson、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117213

  日期：2019.9

  -tetraols, -triols, -diols, and hexanols) is achievable by hydrogenolysis of erythritol, xylitol, and sorbitol over supported-bimetallic Rh-ReOx (Re/Rh molar ratio 0.5) catalyst, respectively. After validation of the analytical methodology, the effect of some reaction parameters was studied. In addition to CO bond cleavage by hydrogenolysis, these polyols can undergo parallel reactions such as epimerization

  线性脱氧的C4（丁三醇，-二醇和丁醇），C5（戊四醇，-三醇，-二醇和戊醇）和C6产品（己烷五醇，-四醇，-三醇，-二醇和己醇）的生产可以实现赤藓糖醇，木糖醇和山梨糖醇分别在负载型双金属Rh-ReO x（Re / Rh摩尔比0.5）催化剂上进行氢解。在验证了分析方法之后，研究了一些反应参数的影响。除了通过氢解裂解C O键外，这些多元醇还可以进行平行反应，例如差向异构化，循环脱水和CC键裂解。线性脱氧C4，C5和C6产品每个家族的时间进程证实，不同类别的脱氧产品的出现顺序遵循多重顺序的脱氧途径。在高压下，在3.7wt。％Rh-3.5wt。％ReO x / ZrO 2催化剂存在下，对线性脱氧的C4，C5和C6产物混合物的最高选择性在80％的转化率下是有利的（54–71％ 80 bar下）在200°C下。
• New phenylphenalenones from banana fruit
  作者：Tsunashi Kamo、Nobuhiro Hirai、Kumiko Iwami、Daie Fujioka、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00749-9

  日期：2001.9

  Six new phenylphenalenone derivatives were isolated from unripe banana, Musa acuminata, fruit that had been wounded followed by inoculation with Colletotrichum musae. Absolute configurations of optically active phenylphenalenone derivatives were elucidated by their chemical conversion to L-arabitol pentaacetate. Antifungal activities against C. musae and a biosynthetic pathway of phenylphenalenones are also discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Homochiral acetals in organic synthesis. A general enantioselective entry to carbohydrate derivatives from non-carbohydrate precursors
  作者：Eugene A. Mash、Jeffrey B. Arterburn、James A. Fryling

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93919-x

  日期：1989.1

  A general chromatographic separation of furanosides and pyranosides derived from esters of lactic acid is disclosed. Application of this separation methodology to rapid syntheses of the diastereomers of (S)-methyl lactyl 4-deoxyribopyranose is described.

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。