N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-D-alanine | 17563-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-D-alanine
• 英文别名: N-Cbz-L-Phe-D-Ala-OH；Fmoc-Phe-(D)-Ala-OH；Cbz-L-Phe-D-Ala-OH；Z-Phe-D-Ala；Carbobenzoxy-Phe-D-Ala；D-Alanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-；(2R)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 17563-25-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: LEJTXQOVOPDGHS-PBHICJAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  666.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-D-alanine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-phenyl (2R)-2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoyl]amino}propanethioate
  参考文献：
  名称：

  一种利用 N-酰基苯并三唑的新型便捷制备硫醇酯

  摘要：

  通过苯硫酚、苄硫醇、巯基乙酸乙酯和巯基乙酸与 N-酰基苯并三唑在温和条件下反应，以良好至优异的产率 (76-99%) 合成了多种硫羟酸酯。这些结果证明了 N-酰基苯并三唑作为温和的 S-酰化剂的效用，尤其是当相应的酰氯不易获得时。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829126
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-Phe-D-Ala-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  Relationship between the Hydrophobicity of Dipeptides and the Michaelis–Menten ConstantK_mof Their Hydrolysis by Carboxypeptidase-Y and Carboxypeptidase-A

  摘要：

  研究了羧肽酶Y和羧肽酶A对二肽的酶解水解作用。在二肽的酶解水解过程中，发现米氏常数（Km）与通过反相高效液相色谱的相对洗脱体积评估的底物疏水性之间存在良好的线性关系（r = 0.997 和 0.999）。这种相关性表明，C端氨基酸的疏水性是影响酶-底物复合体稳定性的主要因素。线性回归线的斜率差异似乎反映了羧肽酶Y和羧肽酶A结合口袋的相对疏水性程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1187

文献信息

• An Efficient and Epimerization Free Synthesis of C-Terminal Arylamides Derived from α-Amino Acids and Peptide Acids via T3P Activation
  作者：Chilakapati Madhu、Panguluri NageswaraRao、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-013-9383-7

  日期：2014.9

  A high yield and rapid synthesis of enantiomerically pure N α-protected amino/peptide acid arylamides using n-propylphosphonic anhydride (T3P) in presence of N-methylmorpholine is described. The generality of the reaction has been studied for various N α-protected amino acids with diverse range of aromatic amines and coumarin derivatives.

  高产量和对映体纯快速合成Ñ α -保护的氨基/肽使用酸芳基酰胺Ñ在存在-propylphosphonic酸酐（T3P）ñ甲基吗啉进行说明。该反应的一般性已经研究了各种Ñ α -保护的氨基酸与不同范围的芳族胺和香豆素衍生物。
• Convenient primary amidation of N-protected phenylglycine and dipeptides without racemization or epimerization
  作者：Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.042

  日期：2014.1

  Primary amidation of N-protected phenylglycine and dipeptide proceeded easily to afford the corresponding amides in 57–95% yields with 99% ee and 81–99% de, respectively. The procedure is very easy to avoid racemization and epimerization of the products in the reactions by keeping exactly the reaction temperature at −15 °C when the activation of carboxylic acids, followed by the reaction of the mixed

  N-保护的苯基甘氨酸和二肽的初次酰胺化反应容易进行，以57-95％的收率分别提供了99％ee和81-99％de的相应酰胺。通过在羧酸活化时将反应温度精确地保持在-15°C，然后使混合的碳羧酸酐与NH 4 Cl反应，该过程很容易避免反应中产物的外消旋和差向异构化。
• Peptide, a method for its preparation and a pharmaceutical composition containing the peptide
  申请人：Immunotech Developments Inc.

  公开号：US06248716B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A peptide of the formula I X-Tyr-Y-Phe-Z-A  I wherein X is hydrogen, arginine, D-arginine, ornithine, D-ornithine, lysine, D-lysine, homoarginine, D-homoarginine, citrulline, D-citrulline; Tyr is tyrosine; Y is D-alanine, D-valine, D-leucine, D-isoleucine, D-phenylalanine, D-asparagine, D-tryptophan, D-proline, D-serine, D-threonine, D-tyrosine, D-hydroxyproline, D-cysteine, D-cysteyl-cysteine, D-methionine, D-lysine, D-homoarginine, D-arginine, D-histidine, D-aspartic acid, D-glutamic acid, D-&bgr;-alanine, or D-ornithine; Phe is phenylalanine; Z is alanine, D-alanine, valine, D-valine, leucine, D-leucine, isoleucine, D-isoleucine, phenylalanine, D-phenylalanine, asparagine, D-asparagine, glycine, glutamine, D-glutamine, tryptophan, D-tryptophan, proline, D-proline, serine, D-serine, threonine, D-threonine, tyrosine, D-tyrosine, hydroxyproline, D-hydroxyproline, cysteine, D-cysteine, cysteyl-cysteine, cysteine-D-cysteine, D-cysteyl-cysteine, D-cysteine-D-cysteine, methionine, D-methionine, lysine, D-lysine, arginine, D-arginine, histidine, D-histidine, aspartic acid, D-aspartic acid, glutamic acid, D-glutamic acid, &bgr;-alanine, D-&bgr;-alanine, ornithine, or D-ornithine; and A is hydroxyl or substituted amide (C1-C3); compositions containing same and its use in modulating physiological processes such as weight gain, activities of the epithelium growth zone, hair growth, wound healing, and to stimulate reparative and anabolic processes, exert analgesic effects and to reduce stress.

  该肽的化学式为IX-Tyr-Y-Phe-Z-A，其中X为氢、精氨酸、D-精氨酸、鸟氨酸、D-鸟氨酸、赖氨酸、D-赖氨酸、同型精氨酸、D-同型精氨酸、瓜氨酸、D-瓜氨酸；Tyr为酪氨酸；Y为D-丙氨酸、D-缬氨酸、D-亮氨酸、D-异亮氨酸、D-苯丙氨酸、D-天冬氨酸、D-色氨酸、D-脯氨酸、D-丝氨酸、D-苏氨酸、D-酪氨酸、D-羟脯氨酸、D-半胱氨酸、D-半胱氨酸-半胱氨酸、D-甲硫氨酸、D-赖氨酸、D-同型精氨酸、D-精氨酸、D-组氨酸、D-天冬酸、D-谷氨酸、D-β-丙氨酸或D-瓜氨酸；Phe为苯丙氨酸；Z为丙氨酸、D-丙氨酸、缬氨酸、D-缬氨酸、亮氨酸、D-亮氨酸、异亮氨酸、D-异亮氨酸、苯丙氨酸、D-苯丙氨酸、天冬氨酸、D-天冬氨酸、甘氨酸、谷氨酰胺、D-谷氨酰胺、色氨酸、D-色氨酸、脯氨酸、D-脯氨酸、丝氨酸、D-丝氨酸、苏氨酸、D-苏氨酸、酪氨酸、D-酪氨酸、羟脯氨酸、D-羟脯氨酸、半胱氨酸、D-半胱氨酸、半胱氨酸-半胱氨酸、半胱氨酸-D-半胱氨酸、D-半胱氨酸-D-半胱氨酸、甲硫氨酸、D-甲硫氨酸、赖氨酸、D-赖氨酸、精氨酸、D-精氨酸、组氨酸、D-组氨酸、β-丙氨酸、D-β-丙氨酸、瓜氨酸或D-瓜氨酸；A为羟基或取代酰胺（C1-C3）；含有该肽的组合物及其在调节生理过程，如体重增加、上皮生长区活动、毛发生长、伤口愈合、刺激修复和合成过程、产生镇痛作用和减轻压力方面的用途。
• Green diastereospecific synthesis of various medicine analogues containing dipeptides and release of the medicines by Baker's yeast
  作者：Sunghee Jung、Shin Satoh、Hideyuki Daitoku、Takuya Noguchi、Yuya Kawashima、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133102

  日期：2022.11

  dipeptides in 76–99% yields with 70–>99% de and dipeptides-containing medicine analogues in 74–99% yields with 79–97% de in aqueous THF at −15 °C via the mixed carbonic carboxylic anhydrides by the activation of the corresponding carboxylic acids. We observed that the anilide l-Phe-l-Phe-NHC6H4-4-OH, one of the deprotecting medicine analogues, was cleaved at the C-terminal of l-phenylalanine (l-Phe) by

  我们已经成功地以 76–99% 的收率和 70–>99% 的去氧化酶绿色和经济地合成了各种二肽和含二肽的药物类似物，在 -15 °C 的水性 THF 中以 79–97% 的去氧化酶的收率在 -15 °C 下通过通过相应羧酸的活化得到混合碳酸酐。我们观察到苯胺l -Phe- l -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH 是一种脱保护药物类似物，在饥饿条件下被贝克酵母在l-苯丙氨酸 ( l -Phe) 的C端裂解条件，然后处理新鲜制备的 PhCH 2 CH 2 CO 2 CO 2Et 从 3-苯基丙酸、ClCO 2 Et 和 Et 3 N 在 MeCN 中得到 PhCH 2 CH 2 CONHC 6 H 4 -4-OH 和 PhCH 2 CH 2 CO - 1 -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH收益率分别为 46% 和 42%。有趣的是，贝克酵母对l -Phe- d -Phe-NHC 6
• Potential antiviral agents. Carbobenzoxy di- and tripeptides active against measles and herpes viruses
  作者：Ernest D. Nicolaides、Horace A. De Wald、Roger D. Westland、Marilyn Lipnik、Jeanette Posler

  DOI：10.1021/jm00307a016

  日期：1968.1