2-hydroxyethyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate | 1313404-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
• 英文别名: gemfibrozil 2-hydroxyethyl ester；2-Hydroxyethyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
• CAS: 1313404-96-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: LPGRZRMBQZENMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate 在 potassium phosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoyl)oxy)ethyl 4-(((4-(tertbutyl)phenyl)sulfonamido)methyl)-4,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与伯磺酰胺的催化三组分碳胺化反应

  摘要：

  催化多组分反应提供了一种在一步中构建多个化学键的有效合成方法。然而，由于高键能和步骤匹配中的挑战，未活化烯烃的碳胺化（涉及直接来自 N-H 前体的氮自由基物质）并不常见。在这里，我们展示了使用简单的伯磺酰胺的催化自由基三组分反应，这提供了一种通过碳-氮和碳-碳键形成构建复杂结构库的新方法。新开发的方法对各种官能团表现出高度的耐受性，证明在非常温和的条件下对复杂药物分子和天然产物的后期修饰非常有效。

  DOI：

  10.1039/d4gc02879a
• 作为产物：
  描述：

  吉非罗齐 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90.54%的产率得到2-hydroxyethyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  吉非贝齐-烟酸共药物的合成，表征和体外水解作用，可改善脂质分布

  摘要：

  据报道，贝特类药物和烟酸的联合治疗具有协同作用。在这里，我们描述了吉非贝齐（GEM）和烟酸（NA）的共价共价药物，该药物通过1 H NMR合成并表征，1313 C NMR，FT-IR，MS分析和元素分析。开发了一种经过验证的HPLC方法，可以准确定量测定在体外化学水解和酶促水解过程中形成的共同药物及其水解产物。相较于其母体药物，在水溶性和分配系数方面，共同药物的理化性质得到了改善。在高温下于pH 1.2、6.8和7.4的磷酸盐缓冲水溶液中使用加速水解实验研究了共药的水解动力学。使用Arrhenius方程，在37°C时外推的半衰期在cod的pH值为1.2时为289天，在codrug和吉非贝齐2-羟乙基酯（GHEE）的pH值为6.8时分别为130和20,315天。最短的半衰期是在pH 7.4上。共同用药42天，GHEE 5837天。仅在80°C和pH 1.2下研究了后者的水解，并将其与在相似条

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2011.03.012

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Vinyl Selenides via Rhodium-Catalyzed [1,4]-Acyl Migration of Selenoesters and Diazo Compounds
  作者：Xun-Shen Liu、Mingjia Li、Kexin Dong、Shaoting Peng、Lu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00477

  日期：2022.3.25

  disclose a highly stereoselective Rh(II)-catalyzed 1,4-acyl rearrangement of selenium esters and α-diazo carbonyl compounds, which provides an efficient method for synthesizing tetrasubstituted vinyl selenides. Furthermore, this reaction also offers a synthetic tool for medium and large ring compounds.

  在此，我们公开了一种高度立体选择性的 Rh(II) 催化的硒酯和 α-重氮羰基化合物的 1,4-酰基重排，为合成四取代乙烯基硒化物提供了一种有效的方法。此外，该反应还为中大环化合物的合成提供了工具。
• Synthesis, characterization and in vitro hydrolysis of a gemfibrozil-nicotinic acid codrug for improvement of lipid profile
  作者：Amjad M. Qandil、Meriem M. Rezigue、Bassam M. Tashtoush

  DOI：10.1016/j.ejps.2011.03.012

  日期：2011.6

  therapy of fibrates and nicotinic acid has been reported to be synergistic. Herein, we describe a covalent codrug of gemfibrozil (GEM) and nicotinic acid (NA) that was synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, MS analysis and elemental analysis. A validated HPLC method was developed that allows for the accurate quantitative determination of the codrug and its hydrolytic products that

  据报道，贝特类药物和烟酸的联合治疗具有协同作用。在这里，我们描述了吉非贝齐（GEM）和烟酸（NA）的共价共价药物，该药物通过1 H NMR合成并表征，1313 C NMR，FT-IR，MS分析和元素分析。开发了一种经过验证的HPLC方法，可以准确定量测定在体外化学水解和酶促水解过程中形成的共同药物及其水解产物。相较于其母体药物，在水溶性和分配系数方面，共同药物的理化性质得到了改善。在高温下于pH 1.2、6.8和7.4的磷酸盐缓冲水溶液中使用加速水解实验研究了共药的水解动力学。使用Arrhenius方程，在37°C时外推的半衰期在cod的pH值为1.2时为289天，在codrug和吉非贝齐2-羟乙基酯（GHEE）的pH值为6.8时分别为130和20,315天。最短的半衰期是在pH 7.4上。共同用药42天，GHEE 5837天。仅在80°C和pH 1.2下研究了后者的水解，并将其与在相似条