L-Phe-D-Ala | 3918-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phe-D-Ala
• 英文别名: L-Phe-D-Ala-OH；H₂N-F-A-COOH；(2R)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 3918-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: MIDZLCFIAINOQN-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)苯基异氰酸酯 、 L-Phe-D-Ala 在 吡啶 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-2-((S)-2-(2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)-3-phenylpropanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-2,4-二酮的常规高效固相合成

  摘要：

  描述了手性喹唑啉二酮的有效固相合成。固定的氨基酸基尿素衍生物3在四甲基胍的存在下，在温和加热下经历无消旋的杂环化作用，得到稠合的嘧啶-2,4-二酮6，在温和的条件下将其平滑地N 1-烷基化，生成固定的喹唑啉二酮8。该方法适合组合合成，并为结构和化学多样性提供了广阔的范围，如制备稠合噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮10和带有喹唑啉二酮衍生物11的异羟肟酸酯药效基团所说明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00182-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3S,4R)-2-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenylazetidin-1-yl]propanoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 L-Phe-D-Ala
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-内酰胺中间体不对称合成非蛋白α-氨基酸和二肽的新方法

  摘要：

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86038-5

文献信息

• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• Peptide, a method for its preparation and a pharmaceutical composition containing the peptide
  申请人：Immunotech Developments Inc.

  公开号：US06248716B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A peptide of the formula I X-Tyr-Y-Phe-Z-A  I wherein X is hydrogen, arginine, D-arginine, ornithine, D-ornithine, lysine, D-lysine, homoarginine, D-homoarginine, citrulline, D-citrulline; Tyr is tyrosine; Y is D-alanine, D-valine, D-leucine, D-isoleucine, D-phenylalanine, D-asparagine, D-tryptophan, D-proline, D-serine, D-threonine, D-tyrosine, D-hydroxyproline, D-cysteine, D-cysteyl-cysteine, D-methionine, D-lysine, D-homoarginine, D-arginine, D-histidine, D-aspartic acid, D-glutamic acid, D-&bgr;-alanine, or D-ornithine; Phe is phenylalanine; Z is alanine, D-alanine, valine, D-valine, leucine, D-leucine, isoleucine, D-isoleucine, phenylalanine, D-phenylalanine, asparagine, D-asparagine, glycine, glutamine, D-glutamine, tryptophan, D-tryptophan, proline, D-proline, serine, D-serine, threonine, D-threonine, tyrosine, D-tyrosine, hydroxyproline, D-hydroxyproline, cysteine, D-cysteine, cysteyl-cysteine, cysteine-D-cysteine, D-cysteyl-cysteine, D-cysteine-D-cysteine, methionine, D-methionine, lysine, D-lysine, arginine, D-arginine, histidine, D-histidine, aspartic acid, D-aspartic acid, glutamic acid, D-glutamic acid, &bgr;-alanine, D-&bgr;-alanine, ornithine, or D-ornithine; and A is hydroxyl or substituted amide (C1-C3); compositions containing same and its use in modulating physiological processes such as weight gain, activities of the epithelium growth zone, hair growth, wound healing, and to stimulate reparative and anabolic processes, exert analgesic effects and to reduce stress.

  该肽的化学式为IX-Tyr-Y-Phe-Z-A，其中X为氢、精氨酸、D-精氨酸、鸟氨酸、D-鸟氨酸、赖氨酸、D-赖氨酸、同型精氨酸、D-同型精氨酸、瓜氨酸、D-瓜氨酸；Tyr为酪氨酸；Y为D-丙氨酸、D-缬氨酸、D-亮氨酸、D-异亮氨酸、D-苯丙氨酸、D-天冬氨酸、D-色氨酸、D-脯氨酸、D-丝氨酸、D-苏氨酸、D-酪氨酸、D-羟脯氨酸、D-半胱氨酸、D-半胱氨酸-半胱氨酸、D-甲硫氨酸、D-赖氨酸、D-同型精氨酸、D-精氨酸、D-组氨酸、D-天冬酸、D-谷氨酸、D-β-丙氨酸或D-瓜氨酸；Phe为苯丙氨酸；Z为丙氨酸、D-丙氨酸、缬氨酸、D-缬氨酸、亮氨酸、D-亮氨酸、异亮氨酸、D-异亮氨酸、苯丙氨酸、D-苯丙氨酸、天冬氨酸、D-天冬氨酸、甘氨酸、谷氨酰胺、D-谷氨酰胺、色氨酸、D-色氨酸、脯氨酸、D-脯氨酸、丝氨酸、D-丝氨酸、苏氨酸、D-苏氨酸、酪氨酸、D-酪氨酸、羟脯氨酸、D-羟脯氨酸、半胱氨酸、D-半胱氨酸、半胱氨酸-半胱氨酸、半胱氨酸-D-半胱氨酸、D-半胱氨酸-D-半胱氨酸、甲硫氨酸、D-甲硫氨酸、赖氨酸、D-赖氨酸、精氨酸、D-精氨酸、组氨酸、D-组氨酸、β-丙氨酸、D-β-丙氨酸、瓜氨酸或D-瓜氨酸；A为羟基或取代酰胺（C1-C3）；含有该肽的组合物及其在调节生理过程，如体重增加、上皮生长区活动、毛发生长、伤口愈合、刺激修复和合成过程、产生镇痛作用和减轻压力方面的用途。
• US06184208B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BICYCLO[2.2.2.]OCTANE DERIVATIVES AS CHOLESTOCYSTOKININ INHIBITORS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0626942B1

  公开（公告）日：1997-04-23