3-Pyridinecarboxylic acid 3-pyridinylmethyl ester | 49673-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Pyridinecarboxylic acid 3-pyridinylmethyl ester
• 英文别名: pyridin-3-ylmethyl nicotinate；3-pyridinylmethyl nicotinate；nicotinic acid-[3]pyridylmethyl ester；Nicotinsaeure-[3]pyridylmethylester；3-pyridinecarboxylic acid, 3-pyridinylmethyl ester；nicotinic acid 3-pyridinylmethyl ester；pyridin-3-ylmethyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 49673-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: HXKJAMCJBQWDKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-Pyridinecarboxylic acid 3-pyridinylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An environmentally benign solvent-free Tishchenko reaction

  摘要：

  本文中，我们描述了一种无溶剂球磨Tishchenko反应。使用高速球磨和氢化钠催化剂，可以在0.5小时内以高产率将芳香醛进行Tishchenko反应。反应不受所使用球轴承类型的影响，并且在液氮环境中进行时也能成功。

  DOI：

  10.1039/b810714a

文献信息

• [EN] NOVEL BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR BÊTA 3 ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011137054A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of b3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及在治疗或预防由b3-肾上腺素受体激活介导的疾病中使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011025774A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• General and Selective Palladium-Catalyzed Oxidative Esterification of Alcohols
  作者：Saravanan Gowrisankar、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201008035

  日期：2011.5.23

  Selectively esterified: Primary alcohols react with dioxygen as a benign oxidant in a palladium‐catalyzed oxidative esterification (see scheme). The corresponding aldehydes and esters are formed highly selectively depending on the catalyst system. The reactions take place in the presence of commercially available ligands without the need for additional organic hydrogen acceptors.

  选择性酯化：在钯催化的氧化酯化反应中，伯醇与作为良性氧化剂的双氧反应（请参阅方案）。取决于催化剂体系，高度选择性地形成相应的醛和酯。该反应在可商购的配体存在下进行，而无需另外的有机氢受体。
• Facile oxidative conversion of alcohols to esters using molecular iodine
  作者：Naoshi Mori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.097

  日期：2005.6

  A simple, efficient, and high-yield procedure for the oxidative conversion of alcohols to various types of esters and ketones, with molecular iodine and potassium carbonate was successfully carried out.

  成功地进行了一种简单，高效且高收率的方法，将醇与分子碘和碳酸钾氧化转化为各种类型的酯和酮。
• Base-Free and Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols Catalyzed by an Iridium Complex Stabilized by a <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-Osmaligand
  作者：Roberto G. Alabau、Miguel A. Esteruelas、Antonio Martínez、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00380

  日期：2018.8.27

  catalyzes the dehydrogenation of secondary and primary alcohols to ketones and aldehydes or esters, respectively, and the dehydrogenation of diols to lactones. Cyclooctatriene is detected during the catalysis by GC-MS, suggesting that the true catalyst of the reactions is a dihydride IrH2(2)-species with osmaligand 2 acting as N,N,N-pincer. The presence of a phenyl group in the substrates favors the catalytic

  报道了N，N，N-配体的制备，其与铱的配位以提供有效的催化剂前体，以及后者在基于醇的氢载体的脱氢反应中的催化活性。配合物OsH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（1）与3-（2-吡啶基）吡唑反应生成give（II）配合物2H，该配合物包含酸性氢原子。通过二聚体的桥接甲氧基后者的去质子化的[Ir（μ-OME）（η 4 -COD）] 2（COD = 1,5-环辛二烯）导致的Ir（2）（η4 -COD）（3），其中渗透压配体2具有游离氮原子。铱配合物3分别催化仲醇和伯醇脱氢成酮和醛或酯，以及二醇脱氢成内酯。在GC-MS催化过程中检测到环辛三烯，表明该反应的真正催化剂是二氢化物IrH 2（2）-物种，其中osmaligand 2充当N，N，N-钳子。底物中苯基的存在有利于催化过程。伯醇与酯的脱氢均偶联似乎是通过半缩醛的短暂形成而发生的。