methyl (3R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-chlorobutanoate | 119136-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-chlorobutanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chlorobutanoate；methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorobutanoate
• CAS: 119136-76-4
• 化学式: C₁₁H₂₃ClO₃Si
• 分子量: 266.84
• InChiKey: YXOJVXOKIVKAIZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-chlorobutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chlorohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of dihydroxycyclopentane derivative: enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  通过烯丙基苯砜和手性二环氧化物立体控制一锅合成二羟基环戊烷衍生物，实现了 (+)-brefeldin A 的新型对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000483
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以75%的产率得到methyl (3R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-chlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of dihydroxycyclopentanes from allylsulfones and chiral diepoxides.

  摘要：

  烯丙基苯磺酰锂由烯丙基苯砜和正丁基锂生成，与手性二环氧物反应，生成二羟基环戊烷衍生物，收率较高。醛2是布雷非德菌素A的关键中间体，可通过该反应合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1659

文献信息

• Synthesis and Reactions of Optically Active 1,3-Diols
  作者：Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19880710106

  日期：1988.2.3

  available in (R)- and (S)-configuration. Octyl (3R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate (17) is an alternative starting material for the preparation of 5 (Scheme 3.) The epoxide 20, derived from 5 in a one-pot reaction, is a versatile synthon, which selectively reacts with a great number of nucleophiles (Scheme 4).

  在'顺式' -1,3-二醇3，4和5与C 7，C 6，和C 5链，分别选自甲基氢-3-羟基戊二酸合成（2 ;方案1和2）。后者可在（R）-和（S）-配置中使用。（3 R）-4-氯-3-羟基丁酸辛酯（17）是制备5的另一种原料（流程3）。由5衍生的环氧化物20在一锅法反应中，是一种通用的合成子，可选择性地与大量亲核试剂反应（方案4）。
• One-pot synthesis of dihydroxycyclopentanes from allylsulfones and chiral diepoxides.
  作者：Hiroaki MIYAOKA、Masahiro KAJIWARA

  DOI：10.1248/cpb.40.1659

  日期：——

  Allylphenylsulfonyl lithium, generated from allyl phenyl sulfone and nBuLi, reacts with chiral diepoxides to give dihydroxycyclopentane derivatives in good yields. The synthesis of the aldehyde 2, which is a key intermediate for brefeldin A, was achieved using this reaction.

  烯丙基苯磺酰锂由烯丙基苯砜和正丁基锂生成，与手性二环氧物反应，生成二羟基环戊烷衍生物，收率较高。醛2是布雷非德菌素A的关键中间体，可通过该反应合成。
• Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
  申请人：Hadida-Ruah Sarah

  公开号：US20080161371A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to modulators of cystic fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating CFTR mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及囊性纤维化跨膜传导调节器（“CFTR”）的调节剂，其组成物以及使用此类调节剂的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗CFTR介导疾病的方法。
• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Hadida-Ruah Sara

  公开号：US20120010257A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to modulators of cystic fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating CFTR mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）的调节剂、其组合物和使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗CFTR介导疾病的方法。
• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150126566A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to modulators of cystic fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating CFTR mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）的调节剂，其组合物和使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗CFTR介导疾病的方法。