cyclic(CNGRC) | 221230-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclic(CNGRC)
• 英文别名: CNGRC；TSP-1₇₃₁；cCNGRC；H-Cys(1)-Asn-Gly-Arg-Cys(1)-OH；(4R,7S,13S,16R)-16-amino-13-(2-amino-2-oxoethyl)-7-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-6,9,12,15-tetraoxo-1,2-dithia-5,8,11,14-tetrazacycloheptadecane-4-carboxylic acid
• CAS: 221230-66-6
• 化学式: C₁₈H₃₁N₉O₇S₂
• 分子量: 549.632
• InChiKey: OEMQLPSASHIEGL-NAKRPEOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸多柔比星 、 cyclic(CNGRC) 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(4R,7S,13S,16R)-16-amino-13-(2-amino-2-oxoethyl)-7-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]-6,9,12,15-tetraoxo-1,2-dithia-5,8,11,14-tetrazacycloheptadecane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of a Doxorubicin-CNGRC Peptide Conjugate that Targets Tumour Vasculature

  摘要：

  环肽 CNGRC 和阿霉素之间的缀合物（之前报道为氨肽酶 N (CD13) 的配体）已被合成并表征。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35995
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 以45%的产率得到cyclic(CNGRC)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of a Doxorubicin-CNGRC Peptide Conjugate that Targets Tumour Vasculature

  摘要：

  环肽 CNGRC 和阿霉素之间的缀合物（之前报道为氨肽酶 N (CD13) 的配体）已被合成并表征。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35995

文献信息

• Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners
  作者：Martin E. Kuehne、William G. Bornmann、Istvan Markó、Yong Qin、Karen L. LeBoulluec、Deborah A. Frasier、Feng Xu、Tshilundu Mulamba、Carol L. Ensinger、Linda S. Borman、Anne E. Huot、Christopher Exon、Fred T. Bizzarro、Julia B. Cheung、Susan L. Bane

  DOI：10.1039/b209990j

  日期：——

  Sixty-two congeners of vinblastine (VLB), primarily with modifications of the piperidine ring in the carbomethoxycleavamine moiety of the binary alkaloid, were synthesized and evaluated for cytotoxicity against murine L1210 leukemia and RCC-2 rat colon cancer cells, and for their ability to inhibit polymerization of microtubular protein at <10−6 M, and for induction of spiralization of microtubular protein, and for microtubular disassembly at 10−4 M concentrations. An ID50 range of >107 M concentrations was found for L1210 inhibition by these compounds, with the most active 1000× as potent as vinblastine.

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。
• Synthesis and Characterisation of a Doxorubicin-CNGRC Peptide Conjugate that Targets Tumour Vasculature
  作者：Philip J. Kocienski、Fabrice Anizon、F. Thomas Boyle、Julie Fisher

  DOI：10.1055/s-2002-35995

  日期：——

  A conjugate between the cyclic peptide CNGRC and doxorubcin, previously reported as a ligand of aminopeptidase N (CD13), has been synthesised and characterised.

  环肽 CNGRC 和阿霉素之间的缀合物（之前报道为氨肽酶 N (CD13) 的配体）已被合成并表征。