2-bromo-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 189763-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-bromo-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-bromonaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；2-bromo-naphtho[2,3-b]furan-4,9-quinone；2-Brom-naphtho[2,3-b]furan-4,9-chinon；2-bromobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 189763-09-5
• 化学式: C₁₂H₅BrO₃
• 分子量: 277.074
• InChiKey: TWHCOSZEYZCNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methylsulfonyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHOQUINONES FOR DISEASE THERAPIES

  摘要：

  本发明公开了新型的萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮及其制造和使用方法。本发明还公开了包含新型萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮或萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种适应症。

  公开号：

  US20130150437A1
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-bromo-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成路线，以2-取代的萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二dione2-取代萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮

  摘要：

  4,9-二甲氧基萘并[2,3- b ]呋喃9是在91％的收率得到经由萘并[2,3-的还原甲基化b ]呋喃-4,9-二酮2。用丁基锂处理9后，使混合物与N，N-二甲基乙酰胺反应，然后用硝酸铈（IV）二铵氧化，得到2-乙酰基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮1。2- Formylnaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13和2-三甲基甲硅烷-萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮14也从获得9通过类似的方法。的halodesilylations 14容易得到2- iodonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮16，2-bromonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮17，和2- chloronaphtho [2- ，3 - b ]呋喃-4,9-二酮18的产率分别为82％，93％和83％。此外，14的氮杂硅烷基化以77％的产率得到2-硝基萘[2,3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340209

文献信息

• [EN] NOVEL ANPHTHOQUINONES FOR DISEASE THERAPIES<br/>[FR] NOUVELLES NAPHTOQUINONES À USAGE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ZHOUSHAN HAIZHONGZHOU XINSHENG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2012024818A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones, the preparation methods and uses thereof are disclosed. The pharmaceutical compositions comprising such compounds for the treatment of various indications including proliferative diseases are also disclosed.

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的制备方法及其用途被公开。还公开了包含这些化合物的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种疾病。
• [EN] NOVEL ESTERS OF 4,9-DIHYDROXY-NAPHTHO[2,3-b]FURANS FOR DISEASE THERAPIES<br/>[FR] NOUVEAUX ESTERS DE 4,9-DIHYDROXY-NAPHTO[2,3-B]FURANNES POUR TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE DE MALADIES
  申请人：ZHOUSHAN HAIZHONGZHOU XINSHENG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2012119265A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention discloses esters of 4,9-dihydroxy-naphtho[2,3-b]furans and methods of making and using the same. The present invention also discloses conversion of the esters into therapeutically active 4,9-dihydroxy-naphtho[2,3-b]furans in vivo. The present invention furthermore discloses pharmaceutical compositions comprising the esters of 4,9- dihydroxy-naphtho[2,3-b]furans for the treatment of various indications including proliferative diseases.

  本发明公开了4,9-二羟基萘并[2,3-b]呋喃的酯类及其制造和使用方法。本发明还公开了将这些酯转化为体内治疗活性4,9-二羟基萘并[2,3-b]呋喃的方法。本发明进一步公开了包含4,9-二羟基萘并[2,3-b]呋喃的酯类的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种疾病。
• NOVEL ESTERS OF 4, 9-DIHYDROXY-NAPHTHO [2, 3-b] FURANS FOR DISEASE THERAPIES
  申请人：Jiang Zhiwei

  公开号：US20130345176A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention discloses esters of 4,9-dihydroxy-naphtho[2,3-b]furans and methods of making and using the same. The present invention also discloses conversion of the esters into therapeutically active 4,9-dihydroxy-naphtho[2,3-b]furans in vivo. The present invention furthermore discloses pharmaceutical compositions comprising the esters of 4,9-dihydroxy-naphtho[2,3-b]furans for the treatment of various indications including proliferative diseases.

  本发明公开了4,9-二羟基萘并[2,3-b]呋喃的酯类及其制造和使用方法。本发明还公开了将这些酯转化为体内治疗活性4,9-二羟基萘并[2,3-b]呋喃的方法。本发明进一步公开了包含4,9-二羟基萘并[2,3-b]呋喃的酯类的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种疾病。
• Nucleophilic substitutions of 2-chloronaphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione with amines
  作者：Jyunichi Koyanagi、Masayuki Ogawa、Katsumi Yamamoto、Kouji Nakayama、Akira Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570350207

  日期：1998.3

  2-Chloronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 4 was allowed to react with pyrrolidine to produce 2-(1-pyrrolidinyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 8 in 64% yield. In a similar manner, the reaction of 4 with cyclic amines (piperidine, morpholine, 4-substituted piperazines, etc.) gave the desired compounds. 2-Dimethylaminonaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 20 and 2-propylaminonaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 23 were obtained

  使2-氯萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮4与吡咯烷反应以生成2-（1-吡咯烷基）萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮8。产率64％。以类似的方式，使4与环胺（哌啶，吗啉，4-取代的哌嗪等）反应，得到所需的化合物。由4与67％的胺反应得到2-二甲基氨基萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮20和2-丙基氨基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮23产率分别为48％。此外，4的反应用无环胺（二乙胺，二丙胺，异丙胺，丁胺等）制得所需化合物。用叠氮化钠处理化合物4，以42％的产率得到2-叠氮萘并[2，3 - b ]呋喃-4，9-二酮28。所有这些亲核取代均在室温下进行。发现4显示出对胺的高反应性。出乎意料的是，由4与1-吗啉代-1-环己烯的反应获得了2-吗啉代萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13。
• Nucleophilic Substitutions of 2-Halonaphtho(2,3-b)furan-4,9-diones and 2-Nitronaphtho(2,3-b)furan-4,9-dione.
  作者：Jyunichi KOYANAGI、Katsumi YAMAMOTO、Kouji NAKAYAMA、Akira TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.45.1579

  日期：——

  2-Chloronaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (4) was allowed to react with sodium phenoxide to produce 2-phenoxynaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (8) in 55% yield. Also, in a similar manner, 8 was obtained from the reactions of 2-bromonaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (5), 2-iodonaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (6) and 2-nitronaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (7) with sodium phenoxide. The reaction of 4 with sodium methoxide gave methyl 3-hydroxy-1, 4-naphthoquinone-2-acetate (9) in which the furan ring was cleaved. 2-Phenylthionaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (11) and 2-methylthionaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (12) were obtained from the reactions of 4 with thiolates in 63% and 62% yields, respectively. Furthermore, 4 was treated with sodiomalonic ester ot give diethyl 2-(naphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione-2-yl)malonate (13) in 28% yield. Compound 13 was also obtained from the reactions of 5 and 7 with sodiomalonic ester. All these nucleophilic substitutions were carried out at room temperature. It was found that 4-7 had a high reactivity with various nucleophilic reagents.

  让 2-氯萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（4）与过氧化钠反应生成 2-苯氧基萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（8），收率为 55%。同样，2-溴萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮 (5)、2-碘萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮 (6) 和 2-硝基萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮 (7) 与亚苯基氧化钠反应也可以得到 8。4 与甲醇钠反应生成 3-羟基-1，4-萘醌-2-乙酸甲酯（9），其中的呋喃环被裂解。4 与硫醇盐反应得到 2-苯基硫代萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（11）和 2-甲基硫代萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（12），产率分别为 63% 和 62%。此外，将 4 与十二丙二酸酯进行处理，可得到 2-(萘并[2, 3-b]呋喃-4, 9-二酮-2-基)丙二酸二乙酯（13），收率为 28%。化合物 13 也是由 5 和 7 与 sodiomalonic 酯反应得到的。所有这些亲核取代反应都是在室温下进行的。研究发现，4-7 与各种亲核试剂具有很高的反应活性。