4'-hydroxy-6-nitroflavylium | 699008-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-hydroxy-6-nitroflavylium
• 英文别名: 4-(6-Nitrochromenylium-2-yl)phenol
• CAS: 699008-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₀NO₄
• 分子量: 268.249
• InChiKey: HNFMXQPSEULBKS-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二酚 、 4'-hydroxy-6-nitroflavylium 以 甲醇 为溶剂， 以64 %的产率得到2-(4′-hydroxyphenyl)-6-nitrochromane-(4→4,2→O-3)-resorcinol
  参考文献：
  名称：

  具有增强食源性微生物抗菌性能的 A 型原花青素天然产物类似物的合成

  摘要：

  开发源自天然产物的新型有效抗菌化合物引起了食品工业的兴趣。A 型原花青素的一些类似物已显示出针对食源性细菌的良好抗菌和抗生物膜活性。我们在此报告了 A 环上带有 NO2 基团的七种其他类似物的合成及其抑制 21 种食源性细菌生长和生物膜形成的能力。其中，类似物4（B环上有一个羟基；D环上有两个羟基）表现出最高的抗菌活性。这些新类似物的最佳结果是在其抗生物膜活性方面获得的：类似物 1（B 环上有两个 OH；D 环上有一个 OH）在所有测试浓度下抑制了 6 种菌株至少 75% 的生物膜形成, 类似物 2（B 环上有两个 OH；D 环上有两个 OH；C 环上有一个 CH3）也对 13 种测试的细菌显示出抗生物膜活性，类似物 5（B 环上有一个 OH；D 环上有一个 OH） -环）能够破坏十一个菌株中预先形成的生物膜。对天然化合物的新的和更活性的类似物的描述以及它们的结构-活性关系的阐明可能有助于

  DOI：

  10.3390/molecules28124844
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-Hydroxy-5-nitro-phenyl)-1-(4-hydroxy-phenyl)-propenone 在 盐酸 作用下， 生成 4'-hydroxy-6-nitroflavylium
  参考文献：
  名称：

  4'-羟基-6-硝基黄酮的多状态/多功能行为：受光和pH刺激驱动的写锁定/读/解锁/启用擦除/擦除循环。

  摘要：

  我们已经研究了在pH值变化（包括pH跃迁和停止流动实验）和光激发下，水溶液中的光致变色4'-羟基-6-硝基黄酮化合物所观察到的反应网络。在NMR和UV / Vis光谱中观察到的变化允许鉴定出十种不同的形式，根据实验条件，该化合物可以转化为十种形式。已确定平衡和动力学常数。与黄酮家族的其他成员相比，4'-羟基-6-硝基黄酮具有较大的顺-反式异构化屏障和非常有效的水合反应。这些独特的功能允许通过一种新颖的循环过程在4'-羟基-6-硝基黄酮上写入，读取，存储和擦除光子信息，该过程包括以下步骤：

  DOI：

  10.1002/chem.200305348

文献信息

• A Convenient Synthesis of Type A Procyanidins
  作者：George Kraus、Yi Yuan、Aaron Kempema

  DOI：10.3390/molecules14020807

  日期：——

  Type A procyanidins can be synthesized in good yields from the condensation of benzopyrilium salts 8 and either catechin or phloroglucinol.

  A 型原花青素可以通过苯并吡啶盐 8 与儿茶素或氯代葡萄糖醇的缩合以较好的产率合成。
• Synthesis and hLDH Inhibitory Activity of Analogues to Natural Products with 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Scaffold
  作者：Sofía Salido、Alfonso Alejo-Armijo、Joaquín Altarejos

  DOI：10.3390/ijms24129925

  日期：——

  preclinical stage. We have recently reported the detection of some 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane core derivatives as new hLDHA inhibitors. Here, we extended our work synthesizing a large number of derivatives (42–70) by reaction between flavylium salts (27–35) and several nucleophiles (36–41). Nine 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives showed IC50 values lower than 10 µM against hLDHA and better activity

  人乳酸脱氢酶（hLDH）是一种四聚体酶，几乎存在于所有组织中。在其五种不同亚型中，hLDHA 和 hLDHB 是主要的亚型。在过去的几年中，hLDHA 已成为治疗多种疾病的治疗靶点，包括癌症和原发性高草酸尿症。hLDHA 抑制已被临床验证为一种安全的治疗方法，目前正在评估使用生物技术方法的临床试验。尽管基于小分子药物的药物治疗具有众所周知的优势，但目前处于临床前阶段的化合物很少。我们最近报道了一些 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷核心衍生物作为新 hLDHA 抑制剂的检测。这里，我们扩展了我们的工作，通过黄鎓盐 (27-35) 和几种亲核试剂 (36-41) 之间的反应合成了大量衍生物 (42-70)。九种 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物对 hLDHA 的 IC50 值低于 10 µM，并且比我们之前报道的化合物 2 具有更好的活性。为了了解合成的化合物对 hLDHA 的选择性，对它们的
• Multistate/Multifunctional Behaviour of 4′-Hydroxy-6-nitroflavylium: A Write-Lock/Read/Unlock/Enable-Erase/Erase Cycle Driven by Light and pH Stimulation
  作者：Margarida C. Moncada、A. Jorge Parola、Carlos Lodeiro、Fernando Pina、Mauro Maestri、Vincenzo Balzani

  DOI：10.1002/chem.200305348

  日期：2004.3.19

  of the flavylium family, 4'-hydroxy-6-nitroflavylium is characterized by a large cis-->trans isomerization barrier, and a very efficient hydration reaction. These peculiar features allow writing, reading, storing and erasing photonic information on 4'-hydroxy-6-nitroflavylium by a novel cyclic process that involves the following steps: write-lock/read/unlock/enable-erase/erase.

  我们已经研究了在pH值变化（包括pH跃迁和停止流动实验）和光激发下，水溶液中的光致变色4'-羟基-6-硝基黄酮化合物所观察到的反应网络。在NMR和UV / Vis光谱中观察到的变化允许鉴定出十种不同的形式，根据实验条件，该化合物可以转化为十种形式。已确定平衡和动力学常数。与黄酮家族的其他成员相比，4'-羟基-6-硝基黄酮具有较大的顺-反式异构化屏障和非常有效的水合反应。这些独特的功能允许通过一种新颖的循环过程在4'-羟基-6-硝基黄酮上写入，读取，存储和擦除光子信息，该过程包括以下步骤：
• Synthesis of Analogs to A-Type Proanthocyanidin Natural Products with Enhanced Antimicrobial Properties against Foodborne Microorganisms
  作者：Antonio Cobo、Alfonso Alejo-Armijo、Daniel Cruz、Joaquín Altarejos、Sofía Salido、Elena Ortega-Morente

  DOI：10.3390/molecules28124844

  日期：——

  foodborne bacteria. Among them, analog 4 (one OH at B-ring; two OHs at D-ring) showed the highest antimicrobial activity. The best results with these new analogs were obtained in terms of their antibiofilm activities: analog 1 (two OHs at B-ring; one OH at D-ring) inhibited at least 75% of biofilm formation by six strains at all of the concentrations tested, analog 2 (two OHs at B-ring; two OHs at

  开发源自天然产物的新型有效抗菌化合物引起了食品工业的兴趣。A 型原花青素的一些类似物已显示出针对食源性细菌的良好抗菌和抗生物膜活性。我们在此报告了 A 环上带有 NO2 基团的七种其他类似物的合成及其抑制 21 种食源性细菌生长和生物膜形成的能力。其中，类似物4（B环上有一个羟基；D环上有两个羟基）表现出最高的抗菌活性。这些新类似物的最佳结果是在其抗生物膜活性方面获得的：类似物 1（B 环上有两个 OH；D 环上有一个 OH）在所有测试浓度下抑制了 6 种菌株至少 75% 的生物膜形成, 类似物 2（B 环上有两个 OH；D 环上有两个 OH；C 环上有一个 CH3）也对 13 种测试的细菌显示出抗生物膜活性，类似物 5（B 环上有一个 OH；D 环上有一个 OH） -环）能够破坏十一个菌株中预先形成的生物膜。对天然化合物的新的和更活性的类似物的描述以及它们的结构-活性关系的阐明可能有助于