castalagin | 36001-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: castalagin
• 英文别名: vescalagin；(1R,2R,20R,42S,46R)-7,8,9,12,13,14,25,26,27,30,31,32,35,36,37,46-hexadecahydroxy-3,18,21,41,43-pentaoxanonacyclo[27.13.3.138,42.02,20.05,10.011,16.023,28.033,45.034,39]hexatetraconta-5,7,9,11,13,15,23,25,27,29(45),30,32,34(39),35,37-pentadecaene-4,17,22,40,44-pentone
• CAS: 36001-47-5
• 化学式: C₄₁H₂₆O₂₆
• 分子量: 934.642
• InChiKey: UDYKDZHZAKSYCO-JLQXGYSZSA-N

物化性质

• 密度：
  2.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  455
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  26

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  castalagin 在 盐酸 作用下， 反应 209.0h， 生成 vescalin
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒中针对人拓扑异构酶II的多酚C-糖苷鞣花单宁的化学反应。

  摘要：

  由于这种饮料在橡木制桶中陈化，因此在葡萄酒中发现了含多酚九羟基萜烯基的C-糖苷橡木鞣花单宁。一旦进入弱酸性葡萄酒（pH约为3-4），其中一些复杂的天然产物（如（-）-维斯卡林（1），而不是其C-1差向异构体（-）-castalagin（2））就可以捕获葡萄衍生的亲核实体，例如乙醇，黄烷醇儿茶素（10a）和表儿茶素（10b），花色苷配体（13b）和硫代谷胱甘肽（16），可提供缩合产物，并在C-1位点保留构型。给出了这种高非对映选择性的计算机辅助原理。这些缩合产物可有助于调节葡萄酒的感官特性，如通过基于新的基于植物素的花青素-鞣花单宁（15b）观察到的23 nm红移色吸光度所证明的那样。在溶剂化条件下水解1提供了另一种新颖的化合物，除了已知的（-）-维斯卡林（18）外，我们称为vesscalene（21）。具有药理学重要性的事实是，这些酒中发现的大多数水溶性鞣花单宁衍生物在抑制top2介导的D

  DOI：

  10.1002/chem.200500428
• 作为产物：
  描述：

  β-1-S-butylvescalagin 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 castalagin
  参考文献：
  名称：

  多酚C-葡糖苷鞣花单宁的无保护基固相锚定及1-烷基氨基-维斯卡拉金衍生物的合成

  摘要：

  C-糖苷鞣花单宁 vescalagin 和 vescalin 属于已显示以特定方式与蛋白质靶标相互作用的植物多酚。这项工作描述了一种将这些结合蛋白质的天然产物固定在固相支持物上的无保护基团方法，以及一种适用于 vescal(ag)in 衍生物的液相合成的功能化裂解方法，并且有利地允许vescalagin 1-烷基氨基衍生物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402444

文献信息

• Tannins and Related Polyphenols of Melastomataceous Plants. I. Hydrolyzable Tannins from Tibouchina semidecandra COGN.
  作者：Takashi YOSHIDA、Hideyuki OHBAYASHI、Kohkichi ISHIHARA、Wakayo OHWASHI、Kumiko HABA、Yoshiaki OKANO、Tetsuro SHINGU、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.39.2233

  日期：——

  Four new hydrolyzable tannins, methylvescalagin and nobotanins, A, D and F, along with eleven known polyphenolics, have been isolated from the leaves of Tibouchina semidecandra COGN. Based on spectral and chemical evidence, nobotanin D was characterized as 1, 6-di-O-galloyl-2, 3-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-β-D-glucose (16), and the structures of nobotanins A (17) and F (18) were established as dimeric hydrolyzable tannins possessing a valoneoyl group as a linking unit between the monomers.

  从Tibouchina semidecandra COGN. 的叶子中分离出了四种新的可水解单宁：甲基维斯卡拉金和诺博单宁A、D和F，以及十一种已知的多酚类化合物。根据光谱和化学证据，诺博单宁D被表征为1, 6-双-O-鞣酸基-2, 3-O-(S)-六羟基二苯酰-β-D-葡萄糖（16），而诺博单宁A（17）和F（18）的结构被确立为具有瓦隆酰基作为单体间连接单位的二聚体可水解单宁。
• <i>C</i> -glucosidic Ellagitannins from Lythri herba (<i>European Pharmacopoeia</i> ): Chromatographic Profile and Structure Determination
  作者：Jakub P. Piwowarski、Anna K. Kiss

  DOI：10.1002/pca.2415

  日期：2013.7

  Lythri herba, a pharmacopoeial plant material (European Pharmacopoea), is obtained from flowering parts of purple loosestrife (Lythrum salicaria L.). Although extracts from this plant material have been proven to possess some interesting biological activities and its pharmacopoeial standardisation is based on total tannin content determination, the phytochemical characterisation of this main group

  紫草（Lythri herba ）是一种药材植物材料（欧洲药典），是从紫色珍珠菜（Lythrum salicaria L.）的开花部位获得的。尽管已证明该植物材料的提取物具有某些有趣的生物学活性，并且其药理学标准化是基于总单宁含量的测定，但尚未完全进行这一主要化合物的植物化学表征。
• Reactivity of wine polyphenols under oxidation conditions: Hemisynthesis of adducts between grape catechins or oak ellagitannins and odoriferous thiols
  作者：Emilie Petit、Rémi Jacquet、Laurent Pouységu、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.071

  日期：2019.2

  solutions to dehydrogenate grape (epi)catechins and oak ellagitannins in the presence of two typical odoriferous thiols, 2-furanmethanethiol (2FMT) and 3-sulfanylhexan-1-ol (3SH). The preparative-scale conditions used enabled the isolation of six novel 2FMT-bearing (epi)catechin derivatives, three known 3SH-bearing catechin derivatives (the structures of two of those were revised to be strictly derived from

  为特征的有气味硫醇的葡萄酒在橡木制成的桶和在瓶子随后的存储的老化过程中损失的原因已经在部分归因于这些硫醇由多酚酒组件脱氢成电子的共价捕获邻时葡萄酒氧合-quinones 。此处，FeCl 3在两种典型的有味硫醇，2-呋喃甲硫醇（2FMT）和3-硫烷基己基-1-醇（3SH）的存在下，在缺氧的水溶液中使用氧化剂作为氧化剂对葡萄（epi）儿茶素和橡木鞣花单宁进行脱氢。使用的制备规模条件可分离出6种新颖的带有2FMT的（epi）儿茶素衍生物，三种已知的带有3SH的儿茶素衍生物（其中两个的结构经过严格修改，严格由1,6-缀合物的添加衍生而来）三种新颖的带有2FMT的卡斯塔拉金衍生物，以及一种新颖的带有3SH的卡斯塔拉金衍生物。这些基于Castalagin的硫代加合物的结构表明，Castalagin的不同脱氢邻苯三酚环对硫醇的捕获始于IV环，然后是III环，最后是V环。
• Oxidation of the Oak Ellagitannin, Vescalagin
  作者：Hatsumi Wakamatsu、Yosuke Matsuo、Mohamed Omar、Yoshinori Saito、Koyo Nishida、Takashi Tanaka

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00917

  日期：2020.2.28

  Vescalagin (1) is a major ellagitannin from young spring leaves of Quercus glauca; however, the amount of 1 decreases as the leaves mature with a concomitant rise in the levels of catechin (3) and procyanidins. In this report, the chemical mechanism responsible for the degradation of 1 was investigated. In vitro model experiments indicated that initially a polyphenol oxidase oxidizes the catechin B-ring

  Vescalagin（1）是来自栎栎幼嫩叶片的主要鞣花单宁；然而，随着叶片的成熟，1的量减少，儿茶素（3）和原花青素的含量随之增加。在此报告中，研究了降解1的化学机理。体外模型实验表明，最初，多酚氧化酶将儿茶素B环氧化，然后生成的儿茶素邻醌将1的邻苯三酚环氧化，得到环戊烯1,2-二酮型产物4。通过检测4及其喹喔啉衍生物4a证实了橡树幼叶中的4。此外，已证明4的环戊烯-1,2-二酮部分与儿茶素A-环非酶促反应以产生缀合物5。从而，这些反应可能是导致叶片中1水平降低的原因。通过用腐木蘑菇香菇处理1也产生相同的环戊烯1,2-二酮产物4，并且还观察到第二连苯三酚环4的进一步氧化裂解。结果表明存在由植物和微生物共同降解的常见机制。
• Reactivity of Cork Extracts with (+)-Catechin and Malvidin-3-<i>O</i>-glucoside in Wine Model Solutions: Identification of a New Family of Ellagitannin-Derived Compounds (Corklins)
  作者：Joana Azevedo、Ana Fernandes、Joana Oliveira、Natércia F. Brás、Sofia Reis、Paulo Lopes、Isabel Roseira、Miguel Cabral、Nuno Mateus、Victor de Freitas

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b02845

  日期：2017.10.4

  the reactivity of phenolic compounds extracted from cork stoppers to wine model solutions with two major wine components, namely, (+)-catechin and malvidin-3-O-glucoside. Besides the formation of some compounds already described in the literature, these reactions also yielded a new family of ellagitannin-derived compounds, named herein as corklins. This new family of compounds that were found to result

  这项研究的目的是评估从软木塞中提取的酚类化合物对具有两种主要葡萄酒成分（（+）-儿茶素和malvidin-3- O-葡萄糖苷）的葡萄酒模型溶液的反应性。除了已经在文献中描述的某些化合物的形成以外，这些反应还产生了新的鞣花单宁衍生的化合物家族，在本文中称为软木素。通过质谱，核磁共振和计算方法对这种新的化合物家族进行了结构表征，这些化合物是由乙醇溶液中的鞣花单宁与（+）-儿茶素之间的相互作用所致。