glycylglycine hydroxamic acid | 118802-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycylglycine hydroxamic acid
• 英文别名: glycylglycinehydroxamic acid；N-glycylglycinehydroxamic acid；2-amino-N-[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 118802-67-8
• 化学式: C₄H₉N₃O₃
• 分子量: 147.134
• InChiKey: NXTDAODSZSXXAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride hexahydrate 、 glycylglycine hydroxamic acid 在 KOH 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的金属螯合物的设计。第6部分。甘氨酰异羟肟酸和三甘氨酸异羟肟酸的镍和铁配合物

  摘要：

  摘要报道并充分表征了肽甘氨酸和甘油三甘氨酸的单氧肟酸。它们的NMR谱表明存在Z和E异构体，类似于最近报道的简单单烷基异羟肟酸的异构体。通过分析电位法获得了这些肽异羟肟酸与Ni（II）和Fe（III）相互作用时水溶液中存在的复杂物种的物种分布分析和稳定性常数数据。光谱数据证实了在这些金属络合物中经由酮基羰基氧原子和去质子化的异羟肟酸酯氧原子的正常异羟肟酸酯配位。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)83103-5
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰甘氨酸乙酯 在 羟胺 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 glycylglycine hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  金属催化的未活化酰胺和肽键的羟氨解。

  摘要：

  乙酰胺，甘氨酰胺，甘氨酰甘氨酸和三甘氨酸的羟氨解动力学已在37-60℃的温度范围内作为pH和羟胺浓度的函数进行了研究。已经确定了所有底物的特定酸，普通酸和普通碱催化途径的速率常数（对于甘氨酸衍生物，获得了不同质子化形式的速率常数）。测试不同的金属离子作为可能的反应催化剂，发现Zn（II）对甘氨酸底物的羟氨解有明显的催化作用，但对乙酰胺没有明显的催化作用。根据动力学结果，提出了Zn（II）催化机理，该机理涉及金属离子与底物的α-氨基的配位以及羟胺在结合的底物上的碱辅助亲核攻击。通过质子NMR的产物分析表明，催化反应中的主要反应产物是甘氨酸异羟肟酸，其进一步经过Zn（II）催化水解为甘氨酸。因此，羟胺经锌（II）催化处理肽的最终结果是水解裂解。

  DOI：

  10.1039/b211353h

文献信息

• Metal-catalyzed hydroxylaminolysis of unactivated amide and peptide bonds
  作者：Baldomero Gómez-Reyes、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1039/b211353h

  日期：2003.2.27

  Kinetics of the hydroxylaminolysis of acetamide, glycinamide, glycylglycine and triglycine have been studied in the range of temperatures 37-60 degrees C as a function of pH and hydroxylamine concentration. Rate constants for specific acid, general-acid and general-base catalyzed pathways have been determined for all substrates (for glycine derivatives rate constants for different protonation forms

  乙酰胺，甘氨酰胺，甘氨酰甘氨酸和三甘氨酸的羟氨解动力学已在37-60℃的温度范围内作为pH和羟胺浓度的函数进行了研究。已经确定了所有底物的特定酸，普通酸和普通碱催化途径的速率常数（对于甘氨酸衍生物，获得了不同质子化形式的速率常数）。测试不同的金属离子作为可能的反应催化剂，发现Zn（II）对甘氨酸底物的羟氨解有明显的催化作用，但对乙酰胺没有明显的催化作用。根据动力学结果，提出了Zn（II）催化机理，该机理涉及金属离子与底物的α-氨基的配位以及羟胺在结合的底物上的碱辅助亲核攻击。通过质子NMR的产物分析表明，催化反应中的主要反应产物是甘氨酸异羟肟酸，其进一步经过Zn（II）催化水解为甘氨酸。因此，羟胺经锌（II）催化处理肽的最终结果是水解裂解。
• The design of metal chelates with biological activity. Part 6. Nickel and iron complexes of glycylglycinehydroxamic acid and triglycinehydroxamic acid
  作者：David A. Brown、Rajeswary Mageswaran

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83103-5

  日期：1989.7

  Monohydroxamic acids of the peptides glycylglycine and triglycylglycine are reported and fully characterised. Their NMR spectra indicate the presence of Z and E isomers analogous to those recently reported for the simple monoalkylhydroxamic acids. Species distribution analyses and stability constant data for complex species present in aqueous solution for the interaction of these peptide hydroxamic acids with

  摘要报道并充分表征了肽甘氨酸和甘油三甘氨酸的单氧肟酸。它们的NMR谱表明存在Z和E异构体，类似于最近报道的简单单烷基异羟肟酸的异构体。通过分析电位法获得了这些肽异羟肟酸与Ni（II）和Fe（III）相互作用时水溶液中存在的复杂物种的物种分布分析和稳定性常数数据。光谱数据证实了在这些金属络合物中经由酮基羰基氧原子和去质子化的异羟肟酸酯氧原子的正常异羟肟酸酯配位。