(R)-1-chloropent-4-en-2-ol | 197899-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1-chloropent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-chloropent-4-en-2-ol
• CAS: 197899-19-7
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: RNJUQGWFGIUDIE-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chloropent-4-en-2-ol 在 sodium cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90.2%的产率得到(R)-3-hydroxyhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  ROSUVASTATIN CALCIUM INTERMEDIATE AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  一种制备罗苏伐他汀钙中间体的方法，包括a) 将卤代乙烯与镁金属接触以获得卤代乙烯格氏试剂，并在卤代乙烯格氏试剂和R-环氧氯丙烷之间进行格氏反应；b) 添加氰化钠进行亲核取代反应；c) 添加醇进行醇解反应；d) 添加碱性溶剂以保护第一个羟基团；e) 选择性氧化第二个羟基团；f) 在碱性条件下添加三苯基膦进行威特希格反应。

  公开号：

  US20120310000A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-4-penten-2-one 在 Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 MTDRLKGKVAIVTGGTLGIGLAIADKFVEEGAKVVITGRRADVGERAAKSIGGTDVIRFIQHDASDEAGWTKLFDTTEEAFGPVTTVVNNAGIDVVKSVEDTTTEEWHKLLSVNLDGVFFGTRLGIQRMKNKGLGASIINMSSIFGMVGDPTVGAYNASKGAVRIMSKSAALDCALKDYDVRVNTVHPGPIKTPMLDDVEGAEEMWSQRTKTPMGHIGEPNDIAWVCVYLASGESKFATGAEFVIDGGWTAQ 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以52%的产率得到(R)-1-chloropent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的生物催化合成叔丁基（R）-3-羟基-5-己烯酸酯的开发：他汀侧链的关键中间体

  摘要：

  HMG-CoA还原酶抑制剂他汀类药物是最有效和最畅销的降胆固醇药物之一。他汀类药物的使用大大延长了人们的生活，并改善了他们的生活质量。他汀类药物的更有效，立体选择性和可持续合成的开发一直是最重要的。在本研究中，通过筛选酮还原酶（KRED）和优化反应，我们成功地在中试规模上通过KRED-06催化了酮酯1a的高立体选择性还原，而无需添加外源NADP +，产生了3.21 kg对映体纯叔丁基（[R）-3-羟基-5-己烯酸（（[R ） - 2a中）（96.2％的收率，> 99.9％的对映体过量（ee））。这种新开发的生物催化工艺减轻了我们在第一代使用NaBH 4和（l）-酒石酸合成（R）-2a时使用的低温条件（−40°C）。加上我们先前建立bromocarbonate的合成图3a经由一釜非对映选择性羧化/的bromocyclization（[R ）-图2a，我们已经开发了一种新颖，实用的合成路线，以

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00320

文献信息

• Synthetic studies on statins. Part 3: A facile synthesis of rosuvastatin calcium through catalytic enantioselective allylation strategy
  作者：Xiaofei Chen、Fangjun Xiong、Chen Zheng、Jie Li、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.077

  日期：2014.9

  A concise and stereocontrolled synthesis of rosuvastatin calcium has been accomplished, with the key steps including a Keck enantioselective allylation of chloroacetaldehyde with allyltributylstannane to install 5R-stereocenter and a VO(acac)2-catalyzed syn-diastereoselective epoxidation of (S)-1-chloropent-4-en-2-ol to set the requisite 3R-chirality.

  罗苏伐他汀钙的简明和立体控制合成已经完成，关键步骤包括氯乙醛与烯丙基三丁基锡烷的Keck对映选择性烯丙基化以安装5 R-立体中心和VO（acac）2-催化的（S）-1的顺-非对映选择性环氧化-chloropent-4-en-2-ol设置必要的3 R手性。
• Diverse synthesis of the C ring fragment of bryostatins via Zn/Cu-promoted conjugate addition of α-hydroxy iodide with enone
  作者：Zhiwen Chu、Ruiqi Tong、Yufan Yang、Xuanyi Song、Tian bao Hu、Yu Fan、Chen Zhao、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.039

  日期：2021.1

  precursors for constructing the C ring of bryostatins, has been developed via a Zn/Cu-promoted conjugate addition of α-hydroxy iodides with enones. The reaction leads to direct formation of the C21-C22 bond and tolerates diverse functionalities at the C17-, C18- and C24-positions. The approach also enables a more concise synthesis of the known C ring intermediate (10 longest linear steps and 14 total

  摘要通过锌/铜促进的α-羟基碘化物与烯酮的共轭加成，开发了一种收敛方法，即1,5-羟基酮，这是构建bryostatins C环的一般前体。该反应导致C21-C22键的直接形成，并容许在C17-，C18-和C24-位的多种官能度。该方法还可以更精确地合成已知的C环中间体（10个最长线性步骤和14个总步骤），而在我们的苔藓抑素8的总合成中，它以前的合成方法（17个最长线性步骤和22个总步骤）相反。
• Synthesis of Conformationally Locked <scp>l</scp>-Deoxythreosyl Phosphonate Nucleosides Built on a Bicyclo[3.1.0]hexane Template
  作者：Hisao Saneyoshi、Jeffrey R. Deschamps、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jo101475p

  日期：2010.11.19

  l-deoxythreosyl phosphonate nucleosides (2 and 3) were synthesized to investigate the preference of HIV reverse transcriptase for a conformation displaying either a fully diaxial or fully diequatorial disposition of substituents. Synthesis of the enantiomeric 4-(6-amino-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol carbocyclic nucleoside precursors (diaxially disposed) proceeded straightforwardly from commercially available

  合成了两个构象锁定形式的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷（2和3），以研究 HIV 逆转录酶对显示取代基完全双轴或完全双赤道配置的构象的偏好。对映体 4-(6-amino-9 H -purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 碳环核苷前体（双轴布置）的合成直接从市售 (1 R ,4 S ) 进行-4-羟基-2-环戊-2-烯基-1-基乙酸酯采用羟基导向的西蒙斯-史密斯环丙烷化反应，最终以嘌呤碱的光信偶合结束。对于更复杂的 1-(6-amino-9 H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 碳环核苷前体（diquatorially 放置），必须的线性方法需要合成关键的 1-aminobicyclo[3.1.0.]hexan-3-yl benzoate通过 Kulinkovich 反应的酰胺变体组装的前体，包括取代的 δ-乙烯基酰胺的分子内环
• 一种（3R ,9R）-3-羟基-7-氧代-9-甲基癸内酯及其制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN109810090A

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种手性活性化合物（3R,9R）‑3‑羟基‑7‑氧代‑9‑甲基癸内酯及其制备方法，属于化学医药中间体领域。本发明从手性原料(R)‑环氧氯丙烷开始，制备过程需要经过格氏反应、HWE反应以及大环内酯化反应等。本发明实现了化合物（3R,9R）‑3‑羟基‑7‑氧代‑9‑甲基癸内酯的合成方法，具有原料廉价易得，制备方法新颖的优点。
• 一种立普妥合成中间体的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105503815A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开制备立普妥侧链片段ATS-9化合物的全新方法，解决以往合成采用雷尼镍等剧毒试剂。以本发明以环氧氯丙烷为起始原料，在格氏试剂作用下开环得到第一个手性羟基，随后进行氰基取代，取代后的氰基水解成酯,同系化反应延伸碳链，在二乙基甲氧基硼烷与硼氢化钠还原得第二个手性羟基，随后将双羟基进行保护，最后在Staudinger反应下得到ATS-9。