6-(carboxymethyl)-3,9-bis[2-(dodecylamino)-2-oxoethyl]-3,6,9-triazaundecanedioic acid | 102836-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(carboxymethyl)-3,9-bis[2-(dodecylamino)-2-oxoethyl]-3,6,9-triazaundecanedioic acid
• 英文别名: 6,9-Bis(carboxymethyl)-3-(2-(dodecylamino)-2-oxoethyl)-11-oxo-3,6,9,12-tetraazatetracosan-1-oic acid；2-[bis[2-[carboxymethyl-[2-(dodecylamino)-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 102836-55-5
• 化学式: C₃₈H₇₃N₅O₈
• mdl: MFCD00804908
• 分子量: 728.026
• InChiKey: SCCNQEQOYGXBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) chloride hexahydrate 、 6-(carboxymethyl)-3,9-bis[2-(dodecylamino)-2-oxoethyl]-3,6,9-triazaundecanedioic acid 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以69.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两亲性Gd（III）配合物的合成与表征：Gd-DTPA-BA

  摘要：

  磁共振成像（MRI）被广泛用于识别不同的疾病。已对用于增强MRI信号的MRI造影剂进行了广泛研究，以进行精确诊断。基于大分子MRI造影剂具有更高的造影成像能力和更长的循环时间的优势，本文对最常见的微分子造影剂（Gd-二亚乙基三胺五乙酸[DTPA]）进行了修饰。2条长的饱和脂族链连接到DTPA的两侧。合成了具有12、14和16个碳长度的DTPA衍生物，并将其螯合为Gd 3+。获得了3种两亲性MRI造影剂，并使用质谱对其结构进行了表征，其中1种1 H NMR和傅立叶变换红外。此外，测量化合物的表面张力，并且通过将合成的两亲分子与卵卵磷脂和胆固醇混合来制备脂质体。使用透射电子显微镜（TEM），动态光散射（DLS）和Zeta电位测量研究了脂质体的组装行为。透射电镜显示脂质体具有双层囊泡结构。通过DLS测定的脂质体尺寸分布为10至1000nm，并且随着脂族链长的增加，多分散指数（PDI）和ζ电势增加

  DOI：

  10.1002/jsde.12155
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯三胺五醋酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(carboxymethyl)-3,9-bis[2-(dodecylamino)-2-oxoethyl]-3,6,9-triazaundecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  两亲性Gd（III）配合物的合成与表征：Gd-DTPA-BA

  摘要：

  磁共振成像（MRI）被广泛用于识别不同的疾病。已对用于增强MRI信号的MRI造影剂进行了广泛研究，以进行精确诊断。基于大分子MRI造影剂具有更高的造影成像能力和更长的循环时间的优势，本文对最常见的微分子造影剂（Gd-二亚乙基三胺五乙酸[DTPA]）进行了修饰。2条长的饱和脂族链连接到DTPA的两侧。合成了具有12、14和16个碳长度的DTPA衍生物，并将其螯合为Gd 3+。获得了3种两亲性MRI造影剂，并使用质谱对其结构进行了表征，其中1种1 H NMR和傅立叶变换红外。此外，测量化合物的表面张力，并且通过将合成的两亲分子与卵卵磷脂和胆固醇混合来制备脂质体。使用透射电子显微镜（TEM），动态光散射（DLS）和Zeta电位测量研究了脂质体的组装行为。透射电镜显示脂质体具有双层囊泡结构。通过DLS测定的脂质体尺寸分布为10至1000nm，并且随着脂族链长的增加，多分散指数（PDI）和ζ电势增加

  DOI：

  10.1002/jsde.12155

文献信息

• Following the stability of amphiphilic nanoaggregates by using intermolecular energy transfer
  作者：M. Harris、H. De Keersmaecker、L. Vander Elst、E. Debroye、Y. Fujita、H. Mizuno、T. N. Parac-Vogt

  DOI：10.1039/c6cc07714e

  日期：——

  An intermolecular energy transfer system is developed for studying nanoaggregate(s) (NAs) stability in complex solution and cell culture by one- and two-photon fluorescence microscopy and optical imaging. The system allows...

  开发了一种分子间能量转移系统，用于通过单光子和双光子荧光显微镜和光学成像研究复杂溶液和细胞培养中的纳米聚集体（NAs）稳定性。该系统允许...
• MULTI-ARM AMINES AND USES THEREOF
  申请人：MDRNA, Inc.

  公开号：EP2296711A2

  公开（公告）日：2011-03-23
• Multi-Arm Amines and Uses Thereof
  申请人：HOUSTON, JR. MICHAEL E.

  公开号：US20110130327A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Multi-arm amine compounds and compositions for enhancing intracellular, in vitro, and in vivo delivery of drug, active, and therapeutic substances including ribonucleic acids. This disclosure provides novel compounds and compositions for making and using delivery materials and carriers which increase the efficiency of delivery of biologically active and pharmacologically active molecules. Embodiments of this disclosure may further provide delivery of various therapeutic agents including nucleic acid therapeutics such as regulatory RNA, interfering RNA, and agents for RNAi, as well as other protein and peptide therapeutics. In some aspects, this disclosure provides multi-arm amine compounds and compositions which can enhance permeation of a drug substance.
• [EN] MULTI-ARM AMINES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINES À BRAS MULTIPLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MDRNA INC

  公开号：WO2009148955A2

  公开（公告）日：2009-12-10

  Multi-arm amine compounds and compositions for enhancing intracellular, in vitro, and in vivo delivery of drug, active, and therapeutic substances including ribonucleic acids. This disclosure provides novel compounds and compositions for making and using delivery materials and carriers which increase the efficiency of delivery of biologically active and pharmacologically active molecules. Embodiments of this disclosure may further provide delivery of various therapeutic agents including nucleic acid therapeutics such as regulatory RNA, interfering RNA, and agents for RNAi, as well as other protein and peptide therapeutics. In some aspects, this disclosure provides multi-arm amine compounds and compositions which can enhance permeation of a drug substance.
• Synthesis and Characterization of Amphiphilic Gd(III) Complexes: Gd-DTPA-BA
  作者：Zheng Zhao、Hui Fang、Weihong Qiao

  DOI：10.1002/jsde.12155

  日期：2018.7

  Magnetic resonance imaging (MRI) is widely used to identify different diseases. MRI contrast agents, used to enhance the MRI signal, have been studied extensively for precise diagnosis. Based on the advantages of macromolecular MRI contrast agents of higher contrast imaging ability and a longer cycle time, this article modified the most common micromolecular contrast agent (Gd‐diethylene triamine pentaacetic

  磁共振成像（MRI）被广泛用于识别不同的疾病。已对用于增强MRI信号的MRI造影剂进行了广泛研究，以进行精确诊断。基于大分子MRI造影剂具有更高的造影成像能力和更长的循环时间的优势，本文对最常见的微分子造影剂（Gd-二亚乙基三胺五乙酸[DTPA]）进行了修饰。2条长的饱和脂族链连接到DTPA的两侧。合成了具有12、14和16个碳长度的DTPA衍生物，并将其螯合为Gd 3+。获得了3种两亲性MRI造影剂，并使用质谱对其结构进行了表征，其中1种1 H NMR和傅立叶变换红外。此外，测量化合物的表面张力，并且通过将合成的两亲分子与卵卵磷脂和胆固醇混合来制备脂质体。使用透射电子显微镜（TEM），动态光散射（DLS）和Zeta电位测量研究了脂质体的组装行为。透射电镜显示脂质体具有双层囊泡结构。通过DLS测定的脂质体尺寸分布为10至1000nm，并且随着脂族链长的增加，多分散指数（PDI）和ζ电势增加