3-hydroxy-2,2-diethyl-1-propanesulfonamide | 136993-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-diethyl-1-propanesulfonamide
• 英文别名: 3-hydroxy-2,2-diethyl-l-propanesulfonamide；2-ethyl-2-(hydroxymethyl)butane-1-sulfonamide
• CAS: 136993-48-1
• 化学式: C₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 195.283
• InChiKey: WGPBJZSTPQVIHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 、 3-hydroxy-2,2-diethyl-1-propanesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-[(2,2-diethyl-3-sulfamoylpropyl)oxy]imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-2-ethyl-butan-1-ol 在 吡啶 、 氨 、 水 、 sodium methylate 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 3-hydroxy-2,2-diethyl-1-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122
• 作为试剂：
  描述：

  6-chloro-7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-b]pyridazine 、 3-hydroxy-2,2-diethyl-1-propanesulfonamide 在 3-hydroxy-2,2-diethyl-1-propanesulfonamide 作用下， 生成 TAK-225
  参考文献：
  名称：

  Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1997, 45, 1447-1457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazolopyridazine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05389633A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  Novel compound represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 stands for H, an optionally substituted lower alkyl group or a halogen; R.sup.2 and R.sup.3 respectively stands for a hydrogen or an optionally substituted lower alkyl group, or R.sup.2 and R.sup.3 may, taken together with the adjacent --C.dbd.C-- group, form a 5- to 7-membered ring; X stands for O, SO or SO.sub.2 ; Y stands for a group of the formula: ##STR2## (R.sup.4 and R.sup.5 respectively stand for H or an optionally substituted lower alkyl group) or a divalent group derived from an optionally substituted 3- to 7-membered homocyclic or heterocyclic ring; R.sup.6 and R.sup.7 each stands for H, an optionally substituted lower alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group or an optionally substituted aryl group, or R.sup.6 and R.sup.7 may, taken together with the adjacent N, form an optionally substituted N-containing heterocyclic group; m stands for 0 to 4; n stands for 0 to 4, or a salt thereof, which has excellent anti-PAF activities anti-LTC.sub.4 activities and anti-ET-1 activities, and is of value as an antiasthmatic agent, and their production, intermediates and pharmasceutical compositions.

  由以下公式表示的新型化合物：##STR1## 其中 R.sup.1 代表 H，一个可选地取代的低级烷基团或一个卤素；R.sup.2 和 R.sup.3 分别代表一个氢或一个可选地取代的低级烷基团，或者 R.sup.2 和 R.sup.3 可以与相邻的 --C.dbd.C-- 基团一起形成一个 5 至 7 成员的环；X 代表 O, SO 或 SO.sub.2 ；Y 代表一个由以下公式表示的基团：##STR2## （R.sup.4 和 R.sup.5 分别代表 H 或一个可选地取代的低级烷基团）或一个由一个可选地取代的 3 至 7 成员的同环或杂环派生的二价基团；R.sup.6 和 R.sup.7 各自代表 H，一个可选地取代的低级烷基团，一个可选地取代的环烷基团或一个可选地取代的芳香基团，或者 R.sup.6 和 R.sup.7 可以与相邻的 N 一起形成一个可选地取代的含 N 杂环基团；m 代表 0 至 4；n 代表 0 至 4，或其盐，具有极好的抗-PAF 活性、抗-LTC.sub.4 活性和抗-ET-1 活性，作为抗哮喘剂具有价值，及其生产、中间体和药物组合物。
• Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. V. Synthesis and Anti-asthmatic Activities of .OMEGA.-Sulfamoylalkyloxy(1,2,4)triazolo(1,5-b)pyridazines.
  作者：Masaaki KUWAHARA、Yasuhiko KAWANO、Masahiro KAJINO、Yasuko ASHIDA、Akio MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.45.1447

  日期：——

  A series of novel ([1, 2, 4]triazolo[1, 5-b]pyridazin-6-yl)oxyalkylsulfonamides was synthesized and evaluated for the ability to inhibit platelet activating factor (PAF)-induced bronchoconstriction in guinea pigs. The compounds bearing a gem-dialkyl or a cycloalkylidene group at the 2 position of the sulfamoylpropyloxy group in the side chain and a methyl group at the 7 position were found to have potent activity. Among them, 2, 2-diethyl-3-(7-methyl[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-b]pyridazin-6-yl)oxypropanesulfonamide (13) showed excellent anti-asthmatic activity. Compounds 13 may be of significant value in the treatment of asthma and other respiratory diseases. The structure-activity relationships in this series of compounds are discussed.

  一系列新型[1, 2, 4]三唑并[1, 5-b]吡哒嗪-6-基氧烷基磺酰胺被合成并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。在侧链中，在磺酰氨基丙氧基的2位带有双烷基或环烷基亚基团以及在7位带有甲基的化合物显示出强效活性。其中，2, 2-二乙基-3-(7-甲基[1, 2, 4]三唑并[1, 5-b]吡哒嗪-6-基)氧丙烷磺酰胺（13）表现出优异的抗哮喘活性。化合物13可能在治疗哮喘和其他呼吸系统疾病方面具有重要价值。讨论了该系列化合物的构效关系。
• Imidazopyridazines and use as antiasthmatic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05155108A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  The imidazo[1,2-b]pyridazine compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl group optionally having substituent(s), R.sub.2 an R.sub.3 are, independently, a hydrogen atom, a lower alkyl group optionally having substituent(s), a cycloalkyl group or a phenyl group optionally having substituent(s) or R.sub.2 and R.sub.3 together with the adjacent nitrogen atom to which they bond may form a heterocyclic ring optionally having substituent(s), X is an oxygen atom or S(O)n (n=0 to 2), Alk is a straight or branched chain alkylene group containing 1-10 carbon atoms and optionally having substituent(s), or their pharmaceutically acceptable salts which possess antiallergic, anti-inflammatory and anti-PAF activities, and their production and use.

  式中R.sub.1为氢原子或卤素原子，或具有取代基的较低烷基基团，R.sub.2和R.sub.3分别为氢原子、具有取代基的较低烷基基团、环烷基基团或苯基基团，或者R.sub.2和R.sub.3与它们结合的相邻氮原子一起可以形成具有取代基的杂环环，X为氧原子或S(O)n（n=0至2），Alk为含有1-10个碳原子并且可能具有取代基的直链或支链烷基基团，或它们的药学上可接受的盐，具有抗过敏、抗炎和抗PAF活性，以及它们的生产和使用。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDAZINES PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] ELABORATION DE TRIAZOLOPYRIDAZINES ET DES INTERMEDIAIRES DESTINES A LEUR PREPARATION, ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996008496A1

  公开（公告）日：1996-03-21

  (EN) Triazolopyridazine compound of formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen or alkyl; R2 is polycarbon alkyl or cycloalkyl; X is oxygen or S(O)p, wherein p is 0 to 2; Y is (i) a group of formula (a) wherein R3 and R4 are hydrogen or alkyl, or (ii) cycloalkylene or cycloalkylidene; R5 and R6 are H, alkyl, cycloalkyl, or may bind together for form a nitrogen-containing heterocyclic group; m and n are 0 to 4, or a salt thereof, possessing excellent anti-asthmatic, anti-allergic, anti-PAF, eosinophil chemotaxis inhibiting activities.(FR) Composés triazolopyridazines de la formule (I). Dans cette formule, R1 est hydrogène, halogène ou alkyle; R2 est un alkyle ou un cycloalkyle polycarboné; X est l'oxygène ou S(O)p, p étant un nombre de 0 à 2; Y est (i) un groupe de la formule (II). Dans cette formule, R3 et R4 sont l'hydrogène ou un alkyle. Y peut également être (ii) un cylcoalkyle ou un cycloalkylidène; R5 et R6 sont H, alkyle ou cycloalkyle, ou peuvent être liés ensemble pour constituer un groupe hétérocyclique renfermant de l'azote; m and n sont des nombres allant de 0 à 4. L'invention porte également sur un sel de ces composés, qui présentent d'excellentes propriétés anti-asthmatiques, anti-allergiques, anti-PAF (facteur d'activation plaquettaire) et inhibitrices du chémiotactisme éosinophile.

  Triazolopyridazine化合物的化学式为（I），其中R1是氢，卤素或烷基；R2是多环烷基或环烷基；X是氧或S（O）p，其中p为0至2；Y是（i）化学式（a）的基团，其中R3和R4是氢或烷基，或（ii）环烷基或环烷基亚甲基；R5和R6是H，烷基，环烷基，或可以结合形成含氮杂环基团；m和n为0至4，或其盐，具有出色的抗哮喘，抗过敏，抗PAF，抑制嗜酸性粒细胞趋化活性。
• Imidazopyridazine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0440119A1

  公开（公告）日：1991-08-07

  6-[(2,2-Diethyl-3-sulfamoylpropy)oxy] imidazo[1,2-b] pyridazine or its salt which is useful, e.g., as antiasthmatic agent.

  6-[(2,2-二乙基-3-磺酰胺丙基)氧基]咪唑并[1,2-b]哒嗪或其盐，可用作平喘药等。