2-Phenyl-3-methylpyrrol | 20814-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Phenyl-3-methylpyrrol
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylpyrrole；3-Methyl-2-phenylpyrrol；3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole；2-phenyl-3-methylpyrrole
• CAS: 20814-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: PXJOITICSNLQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  93-96 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-methylpyrrol 、 乙炔 生成 3-甲基-2-苯基-1-乙烯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  TROFIMOV B. A.; MIXALEVA A. I.; KOROSTOVA S. E.; VASILEV A. N.; BALABANOV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1977 HO. 2 213-4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2-propynyl)acetamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(II) sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-Phenyl-3-methylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  一锅串联Enyne交叉易位-环化反应由炔丙基胺合成1,2,3-取代的吡咯

  摘要：

  炔丙基胺与乙基乙烯基醚的烯炔交叉易位能够一锅合成取代的吡咯。在微波辐射下，以高收率合成了一系列带有烷基，芳基和杂芳基取代基的取代吡咯。该反应是快速的并且程序上简单的，并且也代表了容易合成的具有挑战性的1,2,3-取代的吡咯的入口。通过将吡咯转化为3-甲基吡咯啉以及由复分解反应引起的3-甲基取代基的衍生化，进一步证实了该方法学的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00222

文献信息

• IBX-Promoted Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Hydroxyalkyl Enamines: A Metal-Free Approach toward 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Peng Gao、Huai-Juan Chen、Zi-Jing Bai、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Juan Wang、Ning Wang、Lele Du、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00625

  日期：2020.6.19

  An iodoxybenzoic acid-mediated selected oxidative cyclization of N-hydroxyalkyl enamines was developed. Through this strategy, a variety of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines were produced in good selectivity involving oxidation of alcohol, followed by condensation of aldehyde and α-C of enamines. Furthermore, this metal-free method has several advantages, including the use of environmentally

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。
• Direct synthesis of aryl substituted pyrroles from calcium carbide: an underestimated chemical feedstock
  作者：Narongpol Kaewchangwat、Rangsarit Sukato、Viwat Vchirawongkwin、Tirayut Vilaivan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/c4gc01615g

  日期：——

  In this work, a novel synthetic methodology for the preparation of aryl pyrroles directly from the reaction of calcium carbide with oxime is reported. Various pyrrole derivatives are generated from the corresponding oximes in satisfactory yields (49–88%) under the optimized conditions. The one-pot synthesis of aryl pyrrole from widely available ketone is also successfully developed. A new near-infrared

  在这项工作中，报道了一种直接从电石与肟的反应制备芳基吡咯的新颖合成方法。在最佳条件下，相应的肟可产生令人满意的收率（49–88％），生成各种吡咯衍生物。还成功开发了由广泛可用的酮一锅法合成芳基吡咯的方法。方便地由衍生自该方法的芳基吡咯制备一种新的近红外荧光BODIPY染料，该染料在C-3位上具有苯基取代基。该方法的主要优点是在不使用任何金属催化剂的湿溶剂中使用廉价且危害较小的主要化学原料电石。该方法为合成功能化吡咯提供了一种新的具有成本效益的途径。
• Substituted pyrrole synthesis from nitrodienes
  作者：Sasan Karimi、Shuai Ma、Yanan Liu、Keith Ramig、Edyta M. Greer、Kitae Kwon、William F. Berkowitz、Gopal Subramaniam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.077

  日期：2017.6

  approach has been employed to synthesize a variety of indole and carbazole derivatives from nitroarenes, surprisingly, very little is reported for making pyrroles using the same approach from non-arene nitrodienes. Herein, we report a general method to synthesize substituted pyrroles, in one step with modest yields, from nitrodienes using triphenylphosphine in the presence of an Mo catalyst, bis(acetyl

  尽管已经采用了Cadogan-Sundberg方法从硝基芳烃合成各种吲哚和咔唑衍生物，但令人惊讶的是，很少有人报道使用相同的方法由非芳烃硝基二烯制备吡咯。在这里，我们报告了一种通用的方法，该方法可以在Mo催化剂双（乙酰乙酰基）二氧钼钼（VI）存在下，使用三苯基膦从硝基二烯以适度的产率合成取代的吡咯。为了阐明该反应的机理，我们使用uB3LYP / 6-31 + G（d）基集进行了DFT计算，并观察到该反应有利于通过腈中间体的路径。
• Rhodium(III)-Catalyzed Arene and Alkene C−H Bond Functionalization Leading to Indoles and Pyrroles
  作者：David R. Stuart、Pamela Alsabeh、Michelle Kuhn、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja1082624

  日期：2010.12.29

  formation of indoles via the oxidative annulation of acetanilides with internal alkynes. The optimized reaction conditions allow for molecular oxygen to be used as the terminal oxidant in this process, and the reaction may be carried out under mild temperatures (60 °C). These conditions have resulted in an expanded compatibility of the reaction to include a range of new internal alkynes bearing synthetically

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-(2-AMINO-PYRIMIDIN-4-YL)-2-ARYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXAMIDES
  申请人：D'Anello Matteo

  公开号：US20120220771A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The invention relates to a process for the preparation of 5-(2-amino-pyrimidin-4-yl)-2-aryl-1H-pyrrole-3-carboxamides and to the useful intermediate compounds of such process. The process allows to obtain the desired products in high yields and purity. The synthesis is starting from the coupling of an acetal with a beta-ketoester; the resultant compound is acetylated and then reacted with a dialkyl acetal of N,N-dimethylformamide to give an intermediate which is cyclized to 5-(2-amino-pyrimidin-4-yl)-2-aryl-1H-pyrrole-3-carboxylic ester; the carboxylic ester is then hydrolyzed and the resultant carboxylic acid is finally condensed with an appropriate form of ammonia to give the desired carboxamide. The compounds prepared according to the process of the invention are endowed with protein kinase inhibiting activity and, more particularly, Cdc7 or Cdc7/Cdks inhibiting activity. The compounds are useful in the treatment of a variety of cancers, cell proliferative disorders and diseases associated with protein kinases.

  该发明涉及一种制备5-(2-氨基嘧啶-4-基)-2-芳基-1H-吡咯-3-羧酰胺的过程，以及该过程的有用中间体化合物。该过程可高产率和纯度地获得所需产品。合成从醛缩合β-酮酸酯开始；得到的化合物醋酰化，然后与N,N-二甲基甲酰胺的二烷基缩醛反应，形成一个中间体，经环化反应得到5-(2-氨基嘧啶-4-基)-2-芳基-1H-吡咯-3-羧酸酯；然后，羧酸酯水解，生成的羧酸最终与适当形式的氨反应，得到所需的羧酰胺。根据该发明的过程制备的化合物具有蛋白激酶抑制活性，尤其是Cdc7或Cdc7/Cdks抑制活性。这些化合物在治疗各种癌症、细胞增殖障碍和与蛋白激酶相关的疾病方面具有用途。