(trichloromethyl)vinylcarbinol | 815-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (trichloromethyl)vinylcarbinol
• 英文别名: 4,4,4-Trichlor-3-hydroxybuten；1,1,1-trichlorobut-3-en-2-ol
• CAS: 815-00-9
• 化学式: C₄H₅Cl₃O
• 分子量: 175.442
• InChiKey: KMHCQPDVNFVJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.417 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trichloromethyl)vinylcarbinol 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以24%的产率得到(Z)-2-Chloro-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reeve, Wilkins; Steckel, Thomas F., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2784 - 2788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Trichlor-3-aminobutan-2-ol 在 高氯酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (trichloromethyl)vinylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Lartigau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2436 - 2439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel chain reaction induced by cathodic reduction. Addition of trichloromethyl anion to aldehydes or vimyl acetate
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Ohmizu、Souta Kawakami、Shinji Nakano、Naoki Kise

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80018-4

  日期：1981.1

  A novel chain reaction induced by cathodic reduction was found in the reaction system consisting of carbon tetrachloride, chloroform, and electrophiles such as aldehydes or vinyl acetate. The current efficiency of addition of trichloromethyl anion to electrophiles was extremely high. Synthesis of an analogue of ethyl chrysanthemate using this new reaction was also described.

  在由四氯化碳，氯仿和亲电子试剂（如醛或乙酸乙烯酯）组成的反应体系中，发现了一种通过阴极还原诱导的新型链反应。目前向亲电子试剂中添加三氯甲基阴离子的效率非常高。还描述了使用该新反应合成菊花酸乙酯的类似物。
• Trihalogenomethyl compounds of potential therapeutic interest. Part VI. Some alcohols with sedative action, and their esters
  作者：D. C. Bishop、S. C. R. Meacock、W. R. N. Williamson

  DOI：10.1039/j39660000670

  日期：——

  A series of alcohols, Cl3C·CRR′·OH, and a number of basic, neutral, and acidic esters of some of them, have been prepared.

  已经制备了一系列的醇，Cl 3 C·CRR'·OH，以及其中的一些碱性，中性和酸性酯。
• Reactions of Phosphorus Pentachloride with Ethyl-, Vinyl-, and Ethynyl(trichloromethyl)carbinol and with 1,1,1-Trichloro-3-nonyn-2-ol
  作者：E. Wilkins Reeve、Thomas F. Steckel

  DOI：10.1139/v73-301

  日期：1973.6.15

  ethynyl(trichloromethyl)carbinol (11a), and 1,1,1-trichloro-3-nonyn-2-ol (11b) have been studied. Whereas the reaction of phenyl(trichloromethyl)carbinol with phosphorus pentachloride leads to a nearly quantitative replacement of the hydroxyl group by chlorine, the reactions of the aliphatic (trichloromethyl)carbinols are more complicated. Thus the reaction of 2 with phosphorus pentachloride gave 18% of the

  五氯化磷与乙基（三氯甲基）甲醇（2）、（三氯甲基）-乙烯基甲醇（7）、乙炔基（三氯甲基）甲醇（11a）和 1,1,1-三氯-3-壬炔-2-醇（11b）的反应) 进行了研究。而苯基（三氯甲基）甲醇与五氯化磷的反应导致羟基几乎被氯取代，而脂肪族（三氯甲基）甲醇的反应更为复杂。因此，2与五氯化磷的反应得到18%的正常产物，1,1,1,2-四氯丁烷（3），13%的来自脱卤化氢的1,1,2-三氯-1-丁烯（4），和更高沸点的磷酸酯-酰氯混合物。炔基甲醇（11）通过烯丙基重排得到四氯丁炔（12）和四氯丙二烯（13）。还分离了11a的结晶磷酸酯。给出了 1,1,1-三氯-2-烯烃在气相中催化重排为 1,1,3-三氯-1-烯烃的几个例子。
• Electroorganic chemistry. 88. Chain reactions induced by cathodic reduction
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Mitsuharu Masuda、Takeshi Suzumoto

  DOI：10.1021/jo00214a025

  日期：1985.7
• Eintopfsynthese trichlormethylsubstituierter alkohole
  作者：Henri Brunner、Peter Wimmer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99590-1

  日期：1986.1