在
铜(I)盐存在下,
有机铜试剂,例如二
有机铜酸盐,
有机铜-
三丁基膦和格利雅试剂,通过区域选择性的β-碳-氧裂变与
β-丙内酯反应,生成3-取代的
丙酸。在这三种
有机铜试剂中,二
有机铜酸盐,特别是
铜卤化铝的酸收率最高,这在空间受阻的
β-丙内酯(如β-甲基-和α,β-二甲基-β)的开环中表现得尤为明显。 -
丙内酯,以及在使用带有
铜和烯丙基取代基的
有机铜试剂的反应中。S N证实
β-丙内酯开环通过顺式-α,β-二甲基-
β-丙内酯与二叔丁基杯酸酯的反应,β-碳的构型主要转化的2通路,得到syn-2,
3,4,4-四甲基
戊酸。