2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranose | 182744-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnose；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,7-diol
• CAS: 182744-24-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: CAEBFFQELODYPR-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranose 、 2,3-O-isopropylidene-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  异构化为稀有酮糖的途径：微波辐照对Mo（VI）催化的立体有序重排的有益影响

  摘要：

  使用微波快速加热，在3分钟内即可完成Mo（VI）催化的2- C-（羟甲基）支链醛糖的易于获得的异构化反应，转化为稀有的酮糖。这项贡献突出了Mo（VI）催化的显着优势以及微波辐射在碳水化合物合成中的有益作用。转化产生的各个酮糖产率很高（46-86％）。此外，使用新的支链6-脱氧醛糖来制备7-脱氧-1-葡萄糖-庚糖，研究了Mo（VI）催化转化的潜力。该方法快速有效，可用于在微波条件下制备稀有酮糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.025

文献信息

• Process for production of sugar ketals
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0139486B1

  公开（公告）日：1988-07-13
• US4659809A
  申请人：——

  公开号：US4659809A

  公开（公告）日：1987-04-21
• Isomerization as a route to rare ketoses: the beneficial effect of microwave irradiation on Mo(VI)-catalyzed stereospecific rearrangement
  作者：Zuzana Hricovíniová

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.025

  日期：2008.2

  aldoses to rare ketoses was achieved in 3 min using microwave flash heating. This contribution highlights the remarkable advantages of Mo(VI) catalysis and the beneficial effects of microwave irradiation in carbohydrate synthesis. The transformation yielded the respective ketoses in good yields (46–86%). Furthermore, the potential of the Mo(VI)-catalyzed transformation was studied using a new branched 6-deoxy-aldose

  使用微波快速加热，在3分钟内即可完成Mo（VI）催化的2- C-（羟甲基）支链醛糖的易于获得的异构化反应，转化为稀有的酮糖。这项贡献突出了Mo（VI）催化的显着优势以及微波辐射在碳水化合物合成中的有益作用。转化产生的各个酮糖产率很高（46-86％）。此外，使用新的支链6-脱氧醛糖来制备7-脱氧-1-葡萄糖-庚糖，研究了Mo（VI）催化转化的潜力。该方法快速有效，可用于在微波条件下制备稀有酮糖。