3-(2-methyl-5-nitroanilino)propionic acid | 121062-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-5-nitroanilino)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-methyl-5-nitro-phenylamino)-propionic acid；3-(2-methyl-5-nitroanilino)propanoic acid
• CAS: 121062-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: UBAHCNIOWROIEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-5-nitroanilino)propionic acid 在 palladium 10% on activated carbon 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-(5-amino-2-methyl-phenyl)-2-[3-methyl-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenylamino]-7,8-dihydro-6H-pyrido[4,3-d] pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES AS DUAL C-SRC / JAK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES EN TANT QU'INHIBITEURS MIXTES DE C-SRC/JAK

  摘要：

  本发明涉及含有嘧啶和吡啶环的取代芳香族双环化合物的化学式(I)，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，优选为SRC家族激酶（SFKs）抑制剂，特别是作为多种SFK/JAK激酶抑制剂，甚至更优选地作为双重c-SRC/JAK激酶抑制剂，从而抑制STAT3的激活，进而抑制特定细胞类型的异常生长。值得注意的是，本发明的化合物可用于治疗或抑制由于STAT3失调而导致的某些疾病。

  公开号：

  WO2011101806A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基甲苯 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-methyl-5-nitroanilino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES AS DUAL C-SRC / JAK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES EN TANT QU'INHIBITEURS MIXTES DE C-SRC/JAK

  摘要：

  本发明涉及含有嘧啶和吡啶环的取代芳香族双环化合物的化学式(I)，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，优选为SRC家族激酶（SFKs）抑制剂，特别是作为多种SFK/JAK激酶抑制剂，甚至更优选地作为双重c-SRC/JAK激酶抑制剂，从而抑制STAT3的激活，进而抑制特定细胞类型的异常生长。值得注意的是，本发明的化合物可用于治疗或抑制由于STAT3失调而导致的某些疾病。

  公开号：

  WO2011101806A1

文献信息

• Antitumor Agents. VII. Synthesis and Antitumor Activity of Novel Hexacyclic Camptothecin Analogs
  作者：Masamichi Sugimori、Akio Ejima、Satoru Ohsuki、Kouichi Uoto、Ikuo Mitsui、Kensuke Matsumoto、Yasuyoshi Kawato、Megumi Yasuoka、Keiki Sato

  DOI：10.1021/jm00045a007

  日期：1994.9

  pentacyclic derivatives of camptothecin were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic activity against P388, HOC-21, and QG-56 and in vivo antileukemic activity against P388 in mice. Hexacyclic compounds which have an additional 5-, 6-, or 7-membered ring cyclized at positions 7 and 9 of camptothecin were prepared by intramolecular cyclization of pentacyclic camptothecin derivatives or Friedländer

  合成了喜树碱的11种新的六环和三种7,9-二取代的五环衍生物，并评估了其对小鼠中P388，HOC-21和QG-56的体外细胞毒活性以及对P388的体内抗白血病活性。通过在五环喜树碱衍生物的分子内环化或适当的双环氨基酮和三环酮的弗里德兰德缩合反应制得在喜树碱的7和9位上具有5、6或7元环的环的六环化合物。在不考虑附加环的大小或类型的情况下，所有六环化合物在体外测定中均表现出7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）的相容性或优异活性，六个化合物中的三个显示出超过300％的T / C进行体内分析。
• BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES AS DUAL C-SRC / JAK INHIBITORS
  申请人：Mc Allister Andrès

  公开号：US20130143895A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to substituted aromatic bicyclic compounds containing pyrimidine and pyridine rings of formula (I) having the structure as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention are useful as tyrosine kinase inhibitors, preferably SRC family kinases (SFKs) inhibitors, in particular as multi SFK/JAK. kinases inhibitors and even preferably as dual c-SRC/JAK kinases inhibitors, thereby inhibiting the STAT3 activation and therefore abnormal growth of particular cell types. Notably, the compounds of the present invention are useful for the treatment or inhibition of certain diseases that are the result of deregulation of STAT3.

  本发明涉及公式（I）的含有嘧啶和吡啶环的取代芳香族双环化合物及其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，优选为SRC家族激酶（SFKs）抑制剂，特别是作为多种SFK/JAK激酶抑制剂，更优选作为双重c-SRC/JAK激酶抑制剂，从而抑制STAT3的活化，因此抑制特定细胞类型的异常生长。值得注意的是，本发明的化合物可用于治疗或抑制由STAT3失调引起的某些疾病。
• Bicyclic compounds and their uses as dual c-SRC/JAK inhibitors
  申请人：Mc Allister Andrès

  公开号：US08962637B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The present invention relates to substituted aromatic bicyclic compounds containing pyrimidine and pyridine rings of formula (I) having the structure as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention are useful as tyrosine kinase inhibitors, preferably SRC family kinases (SFKs) inhibitors, in particular as multi SFK/JAK. kinases inhibitors and even preferably as dual c-SRC/JAK kinases inhibitors, thereby inhibiting the STAT3 activation and therefore abnormal growth of particular cell types. Notably, the compounds of the present invention are useful for the treatment or inhibition of certain diseases that are the result of deregulation of STAT3.

  本发明涉及一种含有嘧啶和吡啶环的取代芳香族双环化合物，其化学式为（I），具有以下结构，以及其药物可接受的盐。本发明的化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，优选为SRC家族激酶（SFKs）抑制剂，特别是作为多种SFK/JAK激酶抑制剂，甚至更优选作为双重c-SRC/JAK激酶抑制剂，从而抑制STAT3的激活，因此抑制特定细胞类型的异常生长。值得注意的是，本发明的化合物可用于治疗或抑制由STAT3失调引起的某些疾病。
• Bicyclic compounds and their uses as dual c-SRC / JAK inhibitors
  申请人：Mc Allister Andrès

  公开号：US08440679B2

  公开（公告）日：2013-05-14

  The present invention relates to substituted aromatic bicyclic compounds containing pyrimidine and pyridine rings of formula (I) having the structure as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention are useful as tyrosine kinase inhibitors, preferably SRC family kinases (SFKs) inhibitors, in particular as multi SFK/JAK. kinases inhibitors and even preferably as dual c-SRC/JAK kinases inhibitors, thereby inhibiting the STAT3 activation and therefore abnormal growth of particular cell types. Notably, the compounds of the present invention are useful for the treatment or inhibition of certain diseases that are the result of deregulation of STAT3.

  本发明涉及公式（I）的含有嘧啶和吡啶环的取代芳香族双环化合物及其药学上可接受的盐。本发明中的化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，优选为SRC家族激酶（SFKs）抑制剂，特别是作为多重SFK/JAK激酶抑制剂，甚至更优选地作为双重c-SRC/JAK激酶抑制剂，从而抑制STAT3的激活，因此抑制特定细胞类型的异常生长。值得注意的是，本发明中的化合物可用于治疗或抑制由STAT3失调引起的某些疾病。
• Hexa-cyclic compound
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0296597B1

  公开（公告）日：1994-09-21