2-chloro-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate | 54150-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(tosyloxy)acetyl chloride；(Tosyloxy)acetyl chloride；(toluene-4-sulfonyloxy)-acetyl chloride；2-chloro-2-oxoethyl-4-methylbenzenesulfonate；(2-Chloro-2-oxoethyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 54150-49-1
• 化学式: C₉H₉ClO₄S
• 分子量: 248.687
• InChiKey: SFMRKDMELPZLEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以63%的产率得到2-羟基-4-[[2-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]乙酰基]氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136858

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(P-甲苯磺酰氧基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  包含萘醌单元作为有效 STAT3 抑制剂的 S3I-201 衍生物：设计、合成和抗胃癌评估

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是许多人类癌症的关键调节因子，并已被广泛认为是癌症治疗的有希望的靶点。已经开发了多种靶向STAT3的小分子抑制剂，其中一些正在进行临床试验。S3I-201 是一种已知的 STAT3 抑制剂，可通过与 STAT3 SH2 结构域结合来阻断癌细胞中的 STAT3 功能，从而破坏 STAT3 蛋白复合物的形成。以 S3I-201 作为药物开发的起点，我们在本研究中通过引入 STAT3 抑制剂中的特权片段萘醌单元合成了一系列新的 STAT3 抑制剂9a-x 。大多数化合物对胃癌细胞（MGC803、MKN28、MNK1和AGS）具有很强的抗增殖活性。代表化合物9n （SIL-14）在体外低微摩尔浓度下可有效抑制胃癌细胞MGC803的集落形成和迁移，阻滞细胞周期，诱导MGC803细胞凋亡。此外，SIL-14还可以抑制STAT3蛋白的磷酸化，显着降低总STAT

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116941

文献信息

• Versuche zur Totalsynthese von Cephalosporinderivaten, I Darstellung vontrans-3-Sulfonyloxy-4-alkylthio-2-azetidinonen
  作者：Rudolf Lattrell、Gerhard Lohaus

  DOI：10.1002/jlac.197419740605

  日期：1974.7.26

  Sulfonyloxyacetylchloride 1 reagieren mit Thioimidsäureestern 2 in Gegenwart von Triäthylamin zu trans-3-Sulfonyloxy-4-alkylthio-2-azetidinonen 3. Ein weiterer Weg zu dieser neuen Klasse von β-Lactamderivaten besteht in der Reaktion von Acyloxyacetylchloriden 8 mit Thioimidsäureestern 2, Verseifung der gebildeten 3-Acyloxy-2-azetidinone 9 zu den 3-Hydroxyverbindungen 10 und deren Veresterung mit Sulfonsäurechloriden

  在三乙胺的存在下，磺酰氧基乙酰氯1与硫代酰亚胺酯2反应形成反式-3-磺酰氧基-4-烷基硫基-2-氮杂环丁酮3。这类新的β-内酰胺衍生物的另一种途径是酰氧基乙酰氯8与硫代亚磺酸酯2的反应，3-酰氧基-2-氮杂环丁烷酮9的皂化反应，生成3-羟基化合物10以及它们与磺酸的酯化反应。酰氯。所示的β-内酰胺中硫和氮的不饱和残基被臭氧氧化形成羰基官能团。的Δ反应2 -thiazolines和5,6-二氢-4-氧代描述了H -1，3-噻嗪与磺酰氧基乙酰氯形成双环β-内酰胺衍生物。
• Synthesis of thioether andrographolide derivatives and their inhibitory effect against cancer cells
  作者：Yi Liu、Ren-Ming Liang、Qing-Ping Ma、Kai Xu、Xin-Yong Liang、Wei Huang、Robert Sutton、Jie Ding、Paul M. O'Neil、Chun-Ru Cheng

  DOI：10.1039/c7md00169j

  日期：——

  A series of novel thioether andrographolide derivatives were synthesized by incorporating various aromatic (or heteroaromatic) substituents into C-12 or 14-OH. A total of 38 andrographolide derivatives were prepared and evaluated for their in vitro inhibitory activity against cancer cells. All the derivatives exhibited better activity against prostate cancer cells (PC-3) than the parent compound. Among

  通过将各种芳族（或杂芳族）取代基掺入C-12或14-OH中，合成了一系列新颖的硫醚穿心莲内酯衍生物。总共制备了38种穿心莲内酯衍生物，并评估了它们对癌细胞的体外抑制活性。与母体化合物相比，所有衍生物均对前列腺癌细胞（PC-3）表现出更好的活性。在这些中，化合物6A中，8，9，17，19，31，和32显示出良好的活性。进一步评估了这些化合物对其他癌细胞系（包括MCF-7，MDA-MB-231和A549）的抗癌活性。化合物图31和图32显示了针对MCF-7的出色活性，IC 50值分别为0.7和0.6μM。通过单晶X射线衍射确定15a的绝对构型。15a的前体6a（12 S）的活性优于非对映异构体6b（12 R）的活性。此外，初步的结构-活动关系已被总结。本文获得的结果对于穿心莲内酯的进一步优化非常重要。
• Small molecule inhibitors of STAT3 with anti-tumor activity
  申请人：Turkson James

  公开号：US20090069420A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention concerns compounds, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds and compositions as inhibitors of Stat3 signaling, Stat3 dimerization, Stat3-DNA binding, Stat5-DNA binding, and/or aberrant cell growth in vitro or in vivo, e.g., as anti-cancer agents for treatment of cancer, such as breast cancer. The compounds of the invention include, but are not limited to, NSC 74859 (S3I-201), NSC 42067, NSC 59263, NSC 75912, NSC 11421, NSC 91529, NSC 263435, and pharmaceutically acceptable salts and analogs of the foregoing. Other non-malignant diseases characterized by proliferation of cells that may be treated using the compounds of the invention, but are not limited to, cirrhosis of the liver; graft rejection; restenosis; and disorders characterized by a proliferation of T cells such as autoimmune diseases, e.g., type 1 diabetes, lupus and multiple sclerosis. The invention further includes an in-vitro screening test for the presence of malignant cells in a mammalian tissue; a method of identifying inhibitors of constitutive Stat3 activation, Stat3-DNA binding, Stat5-DNA binding, and/or Stat3 dimerization; and a method of identifying anti-cancer agents.

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物作为Stat3信号传导、Stat3二聚化、Stat3-DNA结合、Stat5-DNA结合和/或体内或体外异常细胞生长的抑制剂的方法，例如用作治疗癌症（如乳腺癌）的抗癌剂。本发明的化合物包括但不限于NSC 74859（S3I-201）、NSC 42067、NSC 59263、NSC 75912、NSC 11421、NSC 91529、NSC 263435以及上述的药物可接受的盐和类似物。其他非恶性疾病，其特征为细胞增殖，可以使用本发明的化合物进行治疗，但不限于肝硬化、移植排斥、再狭窄以及以T细胞增殖为特征的疾病，例如自身免疫疾病，如1型糖尿病、狼疮和多发性硬化症。本发明还包括一种用于检测哺乳动物组织中恶性细胞存在的体外筛选测试；一种识别组成Stat3激活、Stat3-DNA结合、Stat5-DNA结合和/或Stat3二聚化抑制剂的方法；以及一种识别抗癌剂的方法。
• Small molecule inhibitors of stat3 with anti-tumor activity
  申请人：Turkson James

  公开号：US20110201576A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention concerns compounds, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds and compositions as inhibitors of Stat3 signaling, Stat3 dimerization, Stat3-DNA binding, Stat5-DNA binding, and/or aberrant cell growth in vitro or in vivo, e.g., as anti-cancer agents for treatment of cancer, such as breast cancer. The compounds of the invention include, but are not limited to, NSC 74859 (S3I-201), NSC 42067, NSC 59263, NSC 75912, NSC 11421, NSC 91529, NSC 263435, and pharmaceutically acceptable salts and analogs of the foregoing. Other non-malignant diseases characterized by proliferation of cells that may be treated using the compounds of the invention, but are not limited to, cirrhosis of the liver; graft rejection; restenosis; and disorders characterized by a proliferation of T cells such as autoimmune diseases, e.g., type 1 diabetes, lupus and multiple sclerosis. The invention further includes an in-vitro screening test for the presence of malignant cells in a mammalian tissue; a method of identifying inhibitors of constitutive Stat3 activation, Stat3-DNA binding, Stat5-DNA binding, and/or Stat3 dimerization; and a method of identifying anti-cancer agents.

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物作为Stat3信号、Stat3二聚化、Stat3-DNA结合、Stat5-DNA结合和/或体内或体外异常细胞增长的抑制剂的方法，例如作为治疗癌症（如乳腺癌）的抗癌剂。本发明的化合物包括但不限于NSC 74859（S3I-201）、NSC 42067、NSC 59263、NSC 75912、NSC 11421、NSC 91529、NSC 263435及其药学上可接受的盐和类似物。本发明还包括使用该化合物治疗其他非恶性疾病，这些疾病以细胞增生为特征，但不限于肝硬化、移植排斥、再狭窄和以T细胞增殖为特征的疾病，例如自身免疫性疾病，如1型糖尿病、红斑狼疮和多发性硬化症。本发明还包括一种体外筛选恶性细胞的方法；一种识别组成性Stat3激活、Stat3-DNA结合、Stat5-DNA结合和/或Stat3二聚化抑制剂的方法；以及一种识别抗癌剂的方法。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF STAT3 WITH ANTI-TUMOR ACTIVITY
  申请人：H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc.

  公开号：US20140329900A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention concerns compounds, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds and compositions as inhibitors of Stat3 signaling, Stat3 dimerization, Stat3-DNA binding, Stat5-DNA binding, and/or aberrant cell growth in vitro or in vivo, e.g., as anti-cancer agents for treatment of cancer, such as breast cancer. The compounds of the invention include, but are not limited to, NSC 74859 (S31-201), NSC 42067, NSC 59263, NSC 75912, NSC 11421, NSC 91529, NSC 263435, and pharmaceutically acceptable salts and analogs of the foregoing. Other non-malignant diseases characterized by proliferation of cells that may be treated using the compounds of the invention, but are not limited to, cirrhosis of the liver; graft rejection; restenosis; and disorders characterized by a proliferation of T cells such as autoimmune diseases, e.g., type 1 diabetes, lupus and multiple sclerosis. The invention further includes an in-vitro screening test for the presence of malignant cells in a mammalian tissue; a method of identifying inhibitors of constitutive Stat3 activation, Stat3-DNA binding, Stat5-DNA binding, and/or Stat3 dimerization; and a method of identifying anti-cancer agents.

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物作为Stat3信号通路、Stat3二聚化、Stat3-DNA结合、Stat5-DNA结合和/或体外或体内异常细胞生长的抑制剂的方法，例如作为治疗癌症，如乳腺癌的抗癌剂。本发明的化合物包括但不限于NSC 74859（S31-201）、NSC 42067、NSC 59263、NSC 75912、NSC 11421、NSC 91529、NSC 263435以及其药学上可接受的盐和类似物。其他非恶性疾病，其特征为细胞增殖，可以使用本发明的化合物进行治疗，但不限于肝硬化、移植排斥反应、再狭窄以及T细胞增殖的疾病，例如自身免疫性疾病，如1型糖尿病、狼疮和多发性硬化等。本发明还包括一种用于检测哺乳动物组织中恶性细胞存在的体外筛选测试；一种识别组成性Stat3激活、Stat3-DNA结合、Stat5-DNA结合和/或Stat3二聚化抑制剂的方法；以及一种识别抗癌剂的方法。